Chiral co-crystal solid solution: Structures, melting point phase diagram, and chiral enrichment of (ibuprofen)2(4,4-dipyridyl)

CrystEngComm

Volumn 12, Issue 5, 2010, Pages 1485-1493

  Chen, Shuang ^a   Xi, Hanmi ^a,b   Henry, Rodger F ^a   Marsden, Ian ^a   Zhang, Geoff G Z ^a  

^a ABBOTT LABORATORIES   (United States)

^b UNIVERSITY OF WISCONSIN MADISON   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 77951781321     PISSN: 14668033     EISSN: 14668033     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b910662f     Document Type: Article

References (45)

1. J. Jacques, A. Collet and S. H. Wilen, Enantiomers, Racemates, and Resolutions, Krieger Publishing Co., Malabar, FL, 1991
2. O. Almarsson M. J. Zaworotko Chem. Commun. 2004 1889
3. S. Datta D. J. W. Grant Nat. Rev. Drug Discovery 2004 3 42
4. B. Rodriguez-Spong C. P. Price A. Jayasankar A. J. Matzger N. Rodriguez-Hornedo Adv. Drug Delivery Rev. 2004 56 241
5. G. R. Desiraju CrystEngComm 2003 5 466
6. J. Dunitz CrystEngComm 2003 5 506
7. C. B. Aakeröy D. Salmon CrystEngComm 2005 7 439
8. F. Lara-Ochoa G. Espinosa-Perez Cryst. Growth Des. 2007 7 1213
9. A. D. Bond CrystEngComm 2007 9 833
10. F. Lara-Ochoa G. Espinosa-Perez Supramol. Chem. 2007 19 553
11. G. G. Z. Zhang and D. Zhou, in Developing Solid Oral Dosage Forms: Pharmaceutical Theory and Practice, Academic Press, San Diego, 2009
12. S. L. Childs L. J. Chyall J. T. Dunlap V. N. Smolenskaya B. C. Stahly G. P. Stahly J. Am. Chem. Soc. 2004 126 13335
13. J. F. Remenar S. L. Morissette M. L. Peterson B. Moulton J. M. MacPhee J. R. Guzman O. Almarsson J. Am. Chem. Soc. 2003 125 8456
14. A. V. Trask W. D. Samuel Motherwell W. Jones Cryst. Growth Des. 2005 5 1013
15. S. G. Fleischman S. S. Kuduva J. A. McMahon B. Moulton R. D. Bailey Walsh N. Rodriguez-Hornedo M. J. Zaworotko Cryst. Growth Des. 2003 3 909
16. S. C. Stinson Chem. Eng. News 1997 20 38
17. J. F. McConnell Cryst. Struct. Commun. 1974 73 3
18. N. Shankland A. J. Florence P. J. Cox D. B. Sheen S. W. Love N. S. Stewart C. C. Wilson Chem. Commun. 1996 855
19. A. J. Romero C. T. Rohodes Drug Dev. Ind. Pharm. 1991 17 777
20. S. K. Dwivedi S. Sattari F. Jamali A. G. Mitchell Int. J. Pharm. 1992 87 95
21. A. J. Romero C. T. Rohodes J. Pharm. Pharmacol. 1993 45 258
22. A. Burger K. T. Koller W. M. Schiermeier Eur. J. Pharm. Biopharm. 1996 42 142
23. Z. J. Li M. T. Zell E. J. Munson D. J. W. Grant J. Pharm. Sci. 1999 88 337
24. Z. J. Li W. H. Ojala D. J. W. Grant J. Pharm. Sci. 2001 90 1523
25. T. Manimaran G. P. Stahly Tetrahedron: Asymmetry 1993 4 1949
26. G. G. Z. Zhang S. Y. L. Paspal R. Suryanarayanan D. J. W. Grant J. Pharm. Sci. 2003 92 1356
27. R. D. Bailey Walsh M. W. Bradner S. Fleischman L. A. Morales B. Moulton N. Rodriguez-Hornedo M. J. Zaworotko Chem. Commun. 2003 186
28. H. W. B. Z. Roozeboom J. Phys. Chem. 1899 28 494
29. A. N. Campbell and N. O. Smith, The Phase Rule and Its Applications, New York, Dover, 9th edn, 1951
30. A. Burger J. M. Rollinger W. Linder Pharmazie 1999 54 47
31. B. Chion J. Lajzerowicz Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 1984 40 709
32. M. Kuhnert-Brandstaetter L. Langhammer Arch. Pharm. Ber. Dtsch. Pharm. Ges. 1968 301 351
33. J. Huang S. Chen I. A. Guzei L. Yu J. Am. Chem. Soc. 2006 128 11985
34. L. Yu J. Am. Chem. Soc. 2003 125 6380
35. S. Chen H. Xi L. Yu J. Am. Chem. Soc. 2005 127 17439
36. M. Dabros P. R. Emery V. R. Thalladi Angew. Chem. 2007 119 4210
37. G. G. Z. Zhang R. F. Henry T. B. Borchardt X. Lou J. Pharm. Sci. 2007 96 990
38. D.-K. Buar R. F. Henry X. Lou T. B. Borchardt G. G. Z. Zhang Chem. Commun. 2007 525
39. D.-K. Buar R. F. Henry X. Lou R. W. Duerst T. B. Borchardt L. R. MacGillivray G. G. Z. Zhang Mol. Pharmacol. 2007 4 339
40. D.-K. Buar R. F. Henry X. Lou R. W. Duerst L. R. MacGillivray G. G. Z. Zhang Cryst. Growth Des. 2009 9 1932
41. A. Bhattacharya D. Murphy Org. Process Res. Dev. 2003 7 717
42. Symphonix, Inel Corp., Artenay, France
43. Jade, version 6.5, Materials Data, Inc., Livermore, CA
44. Apex2, version 2008.5-0, Bruker AXS Inc., Madison, WI, 2008
45. Shelxtl, version 6.14, Bruker AXS Inc., Madison, WI, 2000-2003