Developing high-affinity boron-based receptors for cell-surface carbohydrates

ChemBioChem

Volumn 11, Issue 7, 2010, Pages 954-957

  Houston, Todd A ^a  

^a GRIFFITH UNIVERSITY   (Australia)

Author keywords

Boron; Boroxoles; Carbohydrate binding; Lectin mimics; Sensors

Indexed keywords

BORINIC ACID DERIVATIVE; BORON; BORONIC ACID DERIVATIVE; CARBOHYDRATE BINDING PROTEIN; CARBOHYDRATE DERIVATIVE;

CARBOHYDRATE ANALYSIS; CELL SURFACE; HUMAN; PRIORITY JOURNAL; PROTEIN BINDING; PROTEIN CARBOHYDRATE INTERACTION; REVIEW;

EID: 77951720560     PISSN: 14394227     EISSN: 14397633     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cbic.201000079     Document Type: Review

References (59)

1. T. M. Lowry, Optical Rotary Power Longmans, Green and Co., London, 1935 (reprinted by Dover, New York, 1964).
2. a) J. Böeseken, Adv. Carbohydr. Chem. 1949, 4, 189;
3. b) H. G. Kuivila, A. H. Keough, E. J. Soboczenski, J. Org. Chem. 1954, 19, 780;
4. c) K. Torssell, Arkiv. Kemi. 1957, 10, 541;
5. d) J. P. Lorand, J. O. Edwards, J. Org. Chem. 1959, 24, 769;
6. e) R. J. Ferrier, D. Prasad, J. Chem. Soc. 1965, 7425;
7. R. J. Ferrier, D. Prasad, J. Chem. Soc. 1965, 7429;
8. f) H. L. Weith, J. L. Wiebers, P. T. Gilham, Biochemistry 1970, 9, 4396;
9. g) G. Wulff, Pure Appl. Chem. 1982, 54, 2093;
10. h) F. Frantzen, K. Grimsrud, D.-E. Heggli, E. Sundrehagen, Clin. Chim. Acta 1997, 263, 207, and references therein.
11. a) Y. Ferrand, M. P. Crump, A. P. Davis, Science 2007, 318, 619;
12. b) N. P. Barwell, M. P. Crump, A. P. Davis, Angew. Chem. 2009, 121, 7809;
13. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 7673.
14. S. Iwatsuki, S. Nakajima, M. Inamo, H. D. Takagi, K. Ishihara, Inorg. Chem. 2007, 46, 354.
15. a) T. D. James, S. Shinkai, Top. Curr. Chem. 2002, 218, 159;
16. b) S. Striegler, Curr. Org. Chem. 2003, 7, 81;
17. c) H. Cao, M. D. Heagy, J. Fluorescence 2004, 14, 569;
18. d) J. Yan, H. Fang, B. Wang, Med. Res. Rev. 2005, 25, 490;
19. e) G. K. Samoei, W. Wang, J. O. Escobedo, X. Xu, H.-J. Schneider, R. L. Cook, R. M. Strongin, Angew. Chem. 2006, 118, 5445;
20. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 5319;
21. f) S. Gamsey, A. Miller, M. M. Olmstead, C. M. Beavers, L. C. Hirayama, S. Pradhan, R. A. Wessling, B. Singaram, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1278;
22. g) N. Y. Edwards, T. W. Sager, J. T. McDevitt, E. V. Anslyn, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 13575;
23. h) H. S. Mader, O. S. Wolfbeis, Microchim. Acta 2008, 162, 1;
24. i) X. Yang, X. Pan, J. Blyth, C. R. Lowe, Biosens. Bioelectron. 2008, 23, 899.
25. R. Badugu, J. R. Lakowicz, C. D. Geddes, Curr. Opin. Biotechnol. 2005, 16, 100.
26. T. D. James, K. R. A. S. Sandanayake, S. Shinkai, Nature 1995, 374, 345.
27. a) C. W. Gray, Jr., T. A. Houston, J. Org. Chem. 2002, 67, 5426;
28. b) T. A. Houston, S. M. Levonis, M. J. Kiefel, Aust. J. Chem. 2007, 60, 811.
29. J. Zhao, T. M. Fyles, T. D. James, Angew. Chem. 2004, 116, 3543;
30. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 3461.
31. a) S. Franzen, W. Ni, B. Wang, J. Phys. Chem. B 2003, 107, 12942;
32. b)W. Ni, G. Kaur, G. Springsteen, B. Wang, S. Franzen, Bioorg. Chem. 2004, 32, 571.
33. a) L. Zhu, S. H. Shabbir, M. Gray, V. M. Lynch, S. Sorey, E. V. Anslyn, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1222;
34. b) B. E. Collins, S. Sorey, A. E. Hargrove, S. H. Shabbir V. M. Lynch, E. V. Anslyn, J. Org. Chem. 2009, 74, 4055.
35. G. Springsteen, B. Wang, Tetrahedron 2002, 58, 5291
36. C. W. Gray, Jr., L. L. Johnson, Jr., B. T. Walker, M. C. Sleevi, A. S. Campbell, R. Plourde, T. A. Houston, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 5416.
37. S. M. Levonis, M. J. Kiefel, T. A. Houston, Chem. Commun. 2009, 2278.
38. a) A. T. Wright, Z. Zhong, E. V. Anslyn, Angew. Chem. 2005, 117, 5825;
39. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 5679;
40. b) Z. Zhong, E. V. Anslyn, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9014.
41. W. Sun, H. Bandmann, T. Schrader, Chem. Eur. J. 2007, 13, 7701.
42. T. J. Burnett, H. C. Peebles, J. H. Hageman, Biochem. Biophys. Res. Commun. 1980, 96, 157.
43. a) P. M. Gallop, M. A. Paz, E. Henson, Science 1982, 217, 166;
44. b) G. Goldberger, M. A. Paz, B. M. Torrelio, Y. Okamoto, P. M. Gallop, Biochem. Biophys. Res. Commun. 1987, 148, 493.
45. a) W. Yang, S. Gao, X. Gao, V. V. R. Karnati, W. Ni, B. Wang, W. B. Hooks, J. Carson, B. Weston, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 2175;
46. b) W. Yang, H. Fan, S. Gao, X. Gao, V. V. R. Karnati, W. Ni, W. B. Hooks, J. Carson, B. Weston, B. Wang, Chem. Biol. 2004, 11, 439.
47. E. Uchimura, H. Otsuka, T. Okano, Y. Sakurai, K. Kataoka, Biotechnol. Bioeng. 2001, 72, 307.
48. A. Matsumoto, N. Sato, K. Kataoka, Y. Miyahara, J. Am. Chem. Soc. 2009, 132, 12022.
49. a) M. Dowlut, D. G. Hall, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4226;
50. b) M. Bérubé, M. Dowlut, D. G. Hall, J. Org. Chem. 2008, 73, 6471.
51. A. Pal, M. Bérubé, D. G. Hall, Angew. Chem. 2010, 122, 1534;
52. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 1492.
53. S. Manku, D. G. Hall, Aust. J. Chem. 2007, 60, 824.
54. D. S. Matteson, Med. Res. Rev. 2008, 28, 233.
55. a) J. R. Thomas, M. J. McConville, J. E. Thomas-Oates, S. W. Homans, M. A. Ferguson, P. A. Gorin, K. D. Greis, S. J. Turco, J. Biol. Chem. 1992, 267, 6829;
56. b) P. J. Brennan, Tuberculosis 2003, 83, 91.
57. a) K. L. Kramp, K. DeWitt, J. W. Flora, D. C. Muddiman, K. M. Slunt, T. A. Houston, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 695;
58. b) L. L. Johnson, Jr., T. A. Houston, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 8905.
59. K. Davis-Mancini, I. P. Lopez, J. H. Hageman, J. Bacteriol. 1978, 136, 625.