New ditopic ligands containing 2,2′:6′,2″-Terpyridine and a rigid U-/S-shaped terpyridine

Synlett

Volumn , Issue 1, 2010, Pages 61-66

  Hummel, Johanna ^a   Winter, Andreas ^b,c   Baumgaertel, Anja ^c,d   Risch, Nikolaus ^a   Schubert, Ulrich S ^b,c,d  

^a UNIVERSITY OF PADERBORN   (Germany)

^b EINDHOVEN UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Netherlands)

^c DUTCH POLYMER INSTITUTE DPI   (Netherlands)

^d FRIEDRICH SCHILLER UNIVERSITY JENA   (Germany)

Author keywords

Cross coupling; Iminium salts; Mannich reaction; Supramolecular chemistry; Terpyridines

Indexed keywords

2,2':6',2 TERPYRIDINE DERIVATIVE; LIGAND; PYRIDINE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMICAL MODIFICATION; CHEMICAL STRUCTURE; MANNICH REACTION; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; REACTION ANALYSIS; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY;

EID: 77951698995     PISSN: 09365214     EISSN: 14372096     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-0029-1218554     Document Type: Article

References (79)

1. (a) Schubert, U. S.; Hofmeier, H.; Newkome, G. R. Modern Terpyridine Chemistry, Wiley-VCH: Weinheim, 2006.
2. (b) Newkome, G. R.; Wang, P.; Moorefield, C. N.; Cho, T. J.; Mohopatra, P. P.; Li, S.; Hwang, S.-H.; Lukoyanova, O.; Echegoyen, L.; Palagallo, J. A.; Lancu, V.; Hla, S.-W. Science 2006, 312, 1782.
3. (a) Constable, E. C. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 246.
4. (b) Cooke, M. W.; Hanan, G. S. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1466.
5. (c) Medlycott, E.; Hanan, G. S. Chem. Soc. Rev. 2005, 34, 133.
6. (d) Kurth, D. G.; Higuchi, M. Soft Matter 2006, 2, 915.
7. (e) Newkome, G. R.; He, E.; Moorefield, C. N. Chem. Rev. 1999, 99, 1689.
8. (a) Balzani, V.; Bergamini, G.; Marchioni, F.; Ceroni, P. Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 1254.
9. (b) Newkome, G. R.; Patri, A. K.; Holder, E.; Schubert, U. S. Eur. J. Org. Chem. 2004, 235.
10. (c) Eisenbach, C. D.; Schubert, U. S. Macromolecules 1993, 26, 7372.
11. Bonnet, S.; Collin, J.-P.; Koizumi, M.; Mobian, P.; Sauvage, J.-P. Adv. Mater. 2006, 18, 1239.
12. (a) Gohy, J.-F.; Chiper, M.; Guillet, P.; Fustin, C.-A.; Hoeppener, S.; Winter, A.; Hoogenboom, R.; Schubert, U. S. Soft Matter 2009, 5, 2954.
13. (b) Mansfeld, U.; Hager, M. D.; Hoogenboom, R.; Ott, C.; Winter, A.; Schubert, U. S. Chem. Commun. 2009, 3386.
14. (c) Chiper, M.; Winter, M.; Hoogenboom, R.; Egbe, D. A. M.; Wouters, D.; Hoeppener, S.; Fustin, C.-A.; Gohy, J.-F.; Schubert, U. S. Macromolecules 2008, 41, 8823.
15. (d) Hofmeier, H.; Schmatloch, S.; Wouters, D.; Schubert, U. S. Macromol. Chem. Phys. 2003, 204, 2197.
16. (e) Lohmeijer, B. G. G.; Schubert, U. S. Macromol. Chem. Phys. 2003, 204, 1072.
17. (f) Schmatloch, S.; van den Berg, A. M. J.; Alexeev, A. S.; Hofmeier, H.; Schubert, U. S. Macromolecules 2003, 36, 9943.
18. (g) Schmatloch, S.; Gonzalez, M. F.; Schubert, U. S. Macromol. Rapid Commun. 2002, 23, 957.
19. (h) Schubert, U.S.; Schmatloch, S.; Precup, A. A. Des. Monomers Polym. 2002, 5, 211.
20. (i) Heller, M.; Schubert, U. S. J. Org. Chem. 2002, 67, 8269.
21. (j) Schubert, U. S.; Eschbaumer, C.; Andres, P. R.; Hofmeier, H.; Weidl, C. H.; Herdtweck, E.; Dulkeith, E.; Morteani, A.; Hecker, N.; Feldmann, J. Synth. Met. 2001, 121, 1249.
22. (k) Heller, M.; Schubert, U. S. Macromol. Rapid Commun. 2001, 22, 1358.
23. (l) Schubert, U. S.; Eschbaumer, C.; Heller, M. Org. Lett. 2000, 2, 3373.
24. (m) Schubert, U. S.; Eschbaumer, C.; Hochwimmer, G. Synthesis 1999, 779.
25. (a) Hwang, S. H.; Moorefield, C. N.; Dai, L.; Newkome, G. R. Chem. Mater. 2006, 18, 4019.
26. (b) Benniston, A.; Harriman, A.; Li, P.; Patel, P. V.; Sams, C. A. J. Org. Chem. 2006, 71, 3481.
27. (c) Schmittel, M.; Kalsani, V.; Mal, P.; Bats, W. J. Inorg. Chem. 2006, 45, 6370.
28. (d) Duprez, V.; Biancardo, M.; Spanggaard, H.; Krebs, F. C. Macromolecules 2005, 38, 10436.
29. (e) Flood, A. H.; Stoddart, J. F.; Steuerman, D. W.; Heath, J. R. Science 2004, 306, 2055.
30. (f) Andres, P. R.; Schubert, U. S. Adv. Mater. 2004, 16, 1043.
31. (g) Ciofini, I.; Laine, P. P.; Bedioui, F.; Adamo, C. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10763.
32. (h) Hofmeier, H.; Schubert, U. S. Chem. Soc. Rev. 2004, 33, 373.
33. (i) Bianké, G.; Häner, R. ChemBioChem 2004, 5, 1063.
34. (j) Balzani, V.; Ceroni, P.; Juris, A.; Venturi, A.; Venturi, M.; Campagna, S.; Puntoriero, F.; Serroni, S. Coord. Chem. Rev. 2001, 219-221, 545.
35. (k) Barigeletti, F.; Flamigni, L. Chem. Soc. Rev. 2000, 29, 1.
36. (l) Ziessel, R.; Hissler, M.; El-ghayoury, A.; Harriman, A. Coord. Chem. Rev. 1998, 178-180, 1251.
37. (a) Siebert, R.; Akimov, D.; Schmitt, M.; Winter, A.; Schubert, U. S.; Dietzek, B.; Popp, J. ChemPhysChem 2009, 10, 910.
38. (b) Cooke, M. W.; Hanan, G. S.; Loiseau, F.; Campagna, S.; Watanabe, M.; Tanaka, Y. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10479.
39. (c) Chen, X.; Zhou, Q.; Cheng, Y.; Geng, Y.; Ma, D.; Xie, Z.; Wang, L. J. Lumin. 2007, 126, 81.
40. (d) Camerel, F.; Ziessel, R.; Donnio, B.; Bourgogne, C.; Guillon, D.; Schmutz, M.; Iacovita, C.; Bucher, J. P. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 2659.
41. (e) Carlson, C. N.; Kuehl, C. J.; Da-Re, R. E.; Veauthier, J. M.; Schelter, J. E.; Milligan, A. E.; Scott, B. L.; Bauer, E. D.; Thompson, J. D.; Morris, E. D.; John, K. D. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7230.
42. (f) Song, B.; Wang, G.; Tan, M.; Yuan, J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13442.
43. (g) Coppo, P.; Duati, M.; Kozhevnikov, V. N.; Hofstraat, W. J.; De Cola, L. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 1806.
44. (h) Sénéchal-David, K.; Leonard, J.-P.; Plush, S. E.; Gunnlaugsson, T. Org. Lett. 2006, 8, 2727.
45. (i) Barbieri, A.; Ventura, B.; Barigeletti, F.; de Nicolar, A.; Quesada, M.; Ziessel, R. Inorg. Chem. 2004, 43, 7359.
46. (a) Han, F.-S.; Higuchi, M.; Kurth, D. G. Tetrahedron 2008, 64, 9180.
47. (b) Duncan, T. V.; Rubtson, I. V.; Uyela, H. T.; Therien, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9474.
48. (c) Bernhard, S.; Goldsmith, J. I.; Takada, K.; Abruña, H. D. Inorg. Chem. 2003, 42, 4389.
49. (d) Hissler, M.; El-ghayoury, A.; Harriman, A.; Ziessel, R. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 1717.
50. (e) Barigeletti, F.; Flamigni, L.; Calogero, G.; Hammarström, L.; Sauvage, J.-P.; Collin, J.-P. Chem. Commun. 1998, 2333.
51. (f) Barigeletti, F.; Flamigni, L.; Balzani, V.; Collin, J.-P.; Sauvage, J.-P.; Sour, A.; Constable, E. C.; Cargill Thompson, A. M. W. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7692.
52. (a) Winter, A.; Friebe, C.; Hager, M. D.; Schubert, U. S. Eur. J. Org. Chem. 2009, 801.
53. (b) Winter, A.; Egbe, D. A. M.; Schubert, U. S. Org. Lett. 2007, 9, 2345.
54. Winter, A.; Hummel, J.; Risch, N. J. Org. Chem. 2006, 71, 4862.
55. (a) Vellis, P. D.; Mikroyannidis Lo, C.-N.; Hsu, C.-S. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2008, 46, 7702.
56. (b) Winter, A.; Friebe, C.; Hager, M. D.; Schubert, U. S. Macromol. Rapid Commun. 2008, 29, 1679.
57. (c) Chen, Y.-Y.; Tao, Y.-T.; Lin, H.-C. Macromolecules 2006, 39, 8559.
58. (d) Yuan, S.-C.; Chen, H.-B.; Pei, J. Org. Lett. 2006, 8, 5701.
59. (a) Hegde, V.; Jahng, Y.; Thummel, R. P. J. Org. Chem. 2006, 71, 4862.
60. (b) Hegde, V.; Jahng, Y.; Thummel, R. P. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 4023.
61. (a) Sielemann, D.; Winter, A.; Risch, N. Heterocycles 2004, 63, 2615.
62. (b) Sielemann, D.; Winter, A.; Flörke, U.; Risch, N. Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 863.
63. (a) Winter, A.; van den Berg, A. M. J.; Hoogenboom, R.; Kickelbick, G.; Schubert, U. S. Synthesis 2006, 2873.
64. (b) Smith, C.; Raston, C. L.; Sobolev, A. N. Green Chem. 2005, 7, 650.
65. (c) Wang, J.; Hanan, G. S. Synlett 2005, 1251.
66. Winter, A.; Ulbricht, C.; Holder, E.; Risch, N.; Schubert, U. S. Austr. J. Chem. 2006, 59, 773.
67. Böhme, H.; Hartke, K. Chem. Ber. 1963, 93, 1305.
68. Arend, M.; Westermann, B.; Risch, N. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 1044.
69. The signal at δ = 2.76 ppm is a superposition of the expected methylene proton and DMSO that could not be fully removed after the reaction and purification procedure.
70. Pefkianakis, E. K.; Tzanetos, N. P.; Chochos, C. L.; Andreopoulou, A. A.; Kallitsis, J. K. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2009, 47, 1939.
71. Keuper, R.; Risch, N.; Flörke, U.; Haupt, H.-J. Liebigs Ann. 1996, 5, 705.
72. Kelly, T. R.; Lebedev, R. L. J. Org. Chem. 2002, 67, 2197.
73. Winter, A.; Friebe, C.; Chiper, M.; Hager, M. D.; Schubert, U. S. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2009, 47, 4083.
74. (a) Jarozs, P.; Lotito, K.; Schneider, J.; Kumaresan, D.; Schmehl, R.; Eisenberg, R. Inorg. Chem. 2009, 48, 2420.
75. (b) Aspley, C. J.; Williams, J. A. G. New J. Chem. 2001, 25, 1136.
76. Llobet, A.; Doppelt, P.; Meyer, T. J. Inorg. Chem. 1988, 27, 514.
77. 2: C, 47.61; H, 2.84; N, 8.77. Found: C, 47.92; H, 3.11; N, 8.92.
78. Alcock, N. W.; Barker, P. R.; Haider, J. M.; Hannon, M. J.; Painting, C. L.; Pikramenou, Z.; Plummer, E. A.; Rissanen, K.; Saarenketo, P. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000, 1447.
79. A recent paper deals with flexible terpyridine and bipyridine containing binary ligands for complexation of cobalt(II) ions: Kon, H.; Nagata, T. Inorg Chem. 2009, 48, 8593.