Chiral resolution of a racemic macrocyclic complex by recognition of one enantiomer over the other: Structures and DFT calculations

Dalton Transactions

Volumn 39, Issue 18, 2010, Pages 4274-4279

  Ou, Guang Chuan ^a,b   Wang, Zi Zhou ^a   Yang, Li Zi ^a   Zhao, Cun Yuan ^a   Lu, Tong Bu ^a  

^a SUN YAT SEN UNIVERSITY   (China)

^b HUNAN UNIVERSITY OF SCIENCE AND ENGINEERING   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHIRAL RESOLUTIONS; COORDINATION ENVIRONMENT; DFT CALCULATION; ENANTIOPURE; HELICAL CHAINS; L-LEUCINE; MACROCYCLIC COMPLEX; SINGLE-POINT ENERGY; X-RAY CRYSTAL STRUCTURAL;

AMINO ACIDS; COORDINATION REACTIONS; CRYSTALS; ENANTIOMERS; STRUCTURAL ANALYSIS; SULFUR COMPOUNDS;

CHIRALITY;

COORDINATION COMPOUND; LIGAND; MACROCYCLIC COMPOUND; NICKEL;

ARTICLE; CHEMISTRY; CIRCULAR DICHROISM; CONFORMATION; STEREOISOMERISM; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

CIRCULAR DICHROISM; COORDINATION COMPLEXES; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; LIGANDS; MACROCYCLIC COMPOUNDS; MOLECULAR CONFORMATION; NICKEL; STEREOISOMERISM;

EID: 77951574980     PISSN: 14779226     EISSN: 14779234     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b921141a     Document Type: Article

References (44)

1. N. M. Maier P. Franco W. Lindner J. Chromatogr., A 2001 906 3
2. C. A. M. Afonso J. G. Crespo Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 5293
3. L. C. Branco P. M. P. Gois N. M. T. Lourenco V. B. Kurteva C. A. M. Afonso Chem. Commun. 2006 2371
4. R. Xie L. Y. Chu J. G. Deng Chem. Soc. Rev. 2008 37 1243
5. L. S. Daintree A. Kordikowski P. York Adv. Drug Delivery Rev. 2008 60 351
6. M. M. Wong W. B. Holzheuer G. K. Webster Curr. Pharm. Anal. 2008 4 101
7. N. M. T. Lourenco C. A. M. Afonso Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 8178
8. M. Yang L. Y. Chu H. D. Wang R. Xie H. Song C. H. Niu Adv. Funct. Mater. 2008 18 652
9. P. X. Yang R. F. Xu S. C. Nanita R. G. Cooks J. Am. Chem. Soc. 2006 128 17074
10. M. Klussmann H. Iwamura S. P. Mathew D. H. Wells, Jr. U. Pandya A. Armstrong D. G. Blackmond Nature 2006 441 621
11. D. K. Kondepudi K. E. Crook Cryst. Growth Des. 2005 5 2173
12. S. Pizzarello A. L. Weber Science 2004 303 1151
13. A. Córdova M. Engqvist I. Ibrahem J. Casas H. Sundén Chem. Commun. 2005 2047
14. S. P. Mathew H. Iwamura D. G. Blackmond Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 3317
15. H. Zepik E. Shavit M. Tang T. R. Jensen K. Kjaer G. Bolbach L. Leiserowitz I. Weissbuch M. Lahav Science 2002 295 1266
16. Y. Imai T. Kawaguchi N. Tajima T. Sato R. Kuroda Y. Matsubara Chem. Commun. 2008 362
17. Q. Z. Sun Y. Bai G. J. He C. Y. Guan Z. H. Lin Q. J. Meng Chem. Commun. 2006 2777
18. M. X. Li Q. Z. Sun Y. Bai C. Y. Duan B. G. Zhang Q. J. Meng Dalton Trans. 2006 2572
19. Y. Imai T. Sato R. Kuroda Chem. Commun. 2005 3289
20. E. Q. Gao Y. F. Yue S. Q. Bai Z. He C. H. Yan J. Am. Chem. Soc. 2004 126 1419
21. L. Pérez-García D. B. Amabilino Chem. Soc. Rev. 2002 31 342
22. S. T. Wu Y. R. Wu Q. Q. Kang H. Zhang L. S. Long Z. P. Zheng R. B. Huang L. S. Zheng Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 8475
23. D. K. Kondepudi K. Asakura Acc. Chem. Res. 2001 34 946
24. N. F. Curtis J. Chem. Soc. 1960 4409
25. N. F. Curtis Y. M. Curtis H. J. K. Powell J. Chem. Soc. (A) 1966 1015
26. L. G. Warner N. J. Rose D. H. Busch J. Am. Chem. Soc. 1967 89 703
27. N. F. Curtis Y. M. Curtis J. Chem. Soc. (A) 1966 1653
28. A. M. Tait D. H. Busch Inorg. Synth. 1976 18 2
29. L. Jiang X. L. Feng T. B. Lu Cryst. Growth Des. 2005 5 1469
30. P. S. Bryan J. C. Dabrowiak Inorg. Chem. 1975 14 299
31. G. C. Ou L. Jiang X. L. Feng T. B. Lu Inorg. Chem. 2008 47 2710
32. X. D. Zheng T. B. Lu CrystEngComm 2010 12 324
33. X. D. Zheng L. Jiang X. L. Feng T. B. Lu Dalton Trans. 2009 6802
34. X. D. Zheng L. Jiang X. L. Feng T. B. Lu Inorg. Chem. 2008 47 10858
35. L. Jiang X. L. Feng C. Y. Su X. M. Chen T. B. Lu Inorg. Chem. 2007 46 2637
36. L. Jiang T. B. Lu X. L. Feng Inorg. Chem. 2005 44 7056
37. G. M. Sheldrick, SADABS, Program for Empirical Absorption Correction of Area Detector Data, University of Göttingen, Göttingen, 1996
38. G. M. Sheldrick, SHELXS 97, Program for Crystal Structure Refinement, University of Göttingen, Göttingen, 1997
39. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. G. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez and J. A. Pople, GAUSSIAN 03 (Revision D.01), Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2004
40. C. Lee W. Yang R.G. Parr Phys. Rev. B: Condens. Matter 1988 37 785
41. B. Miehlich A. Savin H. Stoll H. Preuss Chem. Phys. Lett. 1989 157 200
42. V. A. Rassolov M. A. Ratner J. A. Pople P. C. Redfern L. A. Curtiss J. Comput. Chem. 2001 22 976
43. V. A. Rassolov J. A. Pople M. A. Ratner T. L. Windus J. Chem. Phys. 1998 109 1223
44. P. J. Hay W. R. Wadt J. Chem. Phys. 1985 82 299