Isolation of 1,4-Li2-C6H4 and its reaction with [(Ph3P)AuCl]

Dalton Transactions

Volumn 39, Issue 14, 2010, Pages 3509-3520

  Flower, Kevin R ^a   McGown, A T ^b   Miles, Philip J ^a   Pritchard, Robin G ^a   Warren, John E ^a  

^a UNIVERSITY OF MANCHESTER   (United Kingdom)

^b UNIVERSITY OF SALFORD   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AUROPHILIC; AUROPHILIC INTERACTION; BENZENE RING; CONTACT PARAMETERS; CUT-OFF; EXCHANGE REACTION; EXTENDED STRUCTURES; HALOGEN EXCHANGE; HALOGENATED SOLVENTS; HELICAL CHAINS; HYDROGEN BOND DONORS; HYDROGEN BONDINGS; IN-SITU; LITHIATION; MOLAR EQUIVALENT; OXIDATIVE ADDITIONS; PHENYL RINGS; PHOSPHINE LIGANDS; QUANTITATIVE YIELDS; REDUCTIVE ELIMINATION; SINGLE CRYSTAL X-RAY DIFFRACTION; SOLID-STATE STRUCTURES; SUBSTITUTED COMPOUNDS; SUPRAMOLECULAR SYNTHONS; VAN DER WAALS RADIUS;

BENZENE; CHLORINE COMPOUNDS; COMPLEXATION; GOLD; GOLD COMPOUNDS; HALOGENATION; HYDROGEN; LIGANDS; LITHIUM; PHOSPHORUS COMPOUNDS; SINGLE CRYSTALS; VAN DER WAALS FORCES; X RAY DIFFRACTION;

HYDROGEN BONDS;

EID: 77951281959     PISSN: 14779226     EISSN: 14779234     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b925355f     Document Type: Article

References (126)

1. M. S. Kharasch H. S. Isbell J. Am. Chem. Soc. 1931 53 3053 3059
2. G. Calvin G. E. Coates P. S. Dixon Chem, Ind., (London) 1959 1628
3. B. Armer H. Schmidbaur Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1970 9 101
4. H. Schmidbaur Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1976 15 728
5. K. Anderson Adv. Organomet. Chem. 1982 20 39
6. R. V. Parish Gold Bull 1997 30 3
7. R. V. Parish Gold Bull 1997 30 55
8. R. V. Parish Gold Bull 1998 31 14
9. H. Schmidbaur, A. Grohmann and M. E. Olmos, Gold: Progress in Chemistry, Biochemistry and Technology. Organogold Chemistry, Wiley, Chichester, 1999
10. E. J. Fernandez A. Laguna M. E. Olmos Adv. Organomet. Chem. 2004 52 77 141
11. R. J. Puddephatt, Gold, Comprehensive Organometallic Chemistry, eds, E. A. Abel, F. G. A. Stone, and, G. Wilkinson, Pergamon, 1983, vol 2, 765-821
12. A. Grohmann and H. Schmidbaur, Gold, Comprehensive Organometallic Chemistry 2, eds, E. A. Abel, F. G. A. Stone, and, G. Wilkinson, Pergamon, 1995, vol 3 1-56
13. H. Schmidbaur and A. Schier, Gold Organometallics, Comprehensive Organometallic Chemistry 3, eds, R. H. Crabtree, and, D. M. P. Mingos, Pergamon, 2007, vol 2, 251-307
14. A. Sladek S. Hofreiter M. Paul H. Schmidbaur J. Organomet. Chem. 1995 501 47 51
15. J. M. Forward J. P. Fackler R. J. Staples Organometallics 1995 14 4194 4198
16. D. V. Partyka M. Zeller A. D. Hunter T. G. Gray Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 8188 8191
17. D. V. Partyka T. J. Robilotto M. Zeller A. D. Hunter T. G. Gray Organometallics 2007 26 3279 3282
18. D. V. Partyka J. B. Updegraff III M. Zeller A. D. Hunter T. G. Gray Organometallics 2009 28 1666 1674
19. L. Gao M. A. Peay D. V. Partyka J. B. Updegraff III T. S. Teats A. J. Esswein M. Zeller A. D. Hunter T. G. Gray Organometallics 2009 28 5669 5681
20. K. A. Porter A. Schier H. Schmidbaur Perspectives in Organometallic Chemistry 2003 74 78
21. P. G. Jones Gold Bull. 1981 14 102 118
22. P. G. Jones Gold Bull. 1986 19 46 57
23. F. Scherbaum A. Grohmann B. Huber C. Kruger H. Schmidbaur Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1988 27 1544
24. H. Schmidbaur Gold Bull. 1990 23 11 16
25. Schmidbaur Chem. Soc. Rev. 1995 24 391
26. M. Bardaji A. Laguna J. Chem. Educ. 1999 76 201 203
27. P. Pyykkö J. Li N. Runeburg Chem. Phys. Lett. 1994 218 133 138
28. P. Pyykkö Chem. Rev. 1997 97 597
29. P. Pyykkö Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 4412 4456
30. P. Pyykkö Inorg. Chim. Acta 2005 358 4113
31. S. P. Ionov N. T. Kuznetsov Russ. J. Coord. Chem. 2001 27 628 631
32. R. E. Bachman M. S. Fioritto S. K. Fetics T. M. Cocker J. Am. Chem. Soc. 2001 123 5376 5377
33. K. M. Anderson A. E. Goeta J. W. Steed Inorg. Chem. 2007 46 6444 6451
34. S. S. Pathaneni G. R. Desiraju J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1993 319 322
35. N. A. Barnes K. R. Flower S. A. Fyyaz S. M. Godfrey A. T. McGown P. J. Miles R. G. Pritchard J. E. Warren CrystEngComm. 2010 12 784 794
36. H. Gilman D. S. Melstrom J. Am. Chem. Soc. 1950 72 2953 2958
37. J. Ipaktschi R. Hosseinzadeh P. Schlaf E. Dreiseidler R. Goddard Helv. Chim. Acta 1998 81 1821 1834
38. S. L. Buchwald E. A. Lucas J. C. Dewan J. Am. Chem. Soc. 1987 109 4396 4397
39. E. M. Evleth Jr. L. D. Freeman R. I. Wagner J. Org. Chem. 1962 27 2192 2197
40. R. A. Baldwin M. T. Cheng J. Org. Chem. 1967 32 1572 1577
41. C. G. Screttas, US 3780045, 1973
42. P. R. Bloomfield, GB904456, 1962
43. M. Fossatelli R. den Besten H. D. Verkruijsse L. Brandsma Recl. Trav. Chim. Pays Bas 1994 113 527 528
44. K. Angermaier E. Zeller H. Schmidbaur J. Organomet. Chem. 1994 472 371 376
45. K. Angermair G. A. Bowmaker E. N. de Silva P. C. Healy B. E. Jones H. Schmidbaur J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1996 3121 3129
46. R.-Y. Liau A. Schier H. Schmidbaur Organometallics 2003 22 3199 3204
47. G. R. Desiraju and T. Steiner, The Weak Hydrogen Bond in Structural Chemistry and Biology, Oxford University Press, Oxford 1999
48. I. Dance M. Scudder CrystEngComm 2009 11 2233 2247
49. I. Dance Mol. Cryst. Liq. Cryst. 2005 440 265 293
50. W. M. Khairul L. Porres D. Albeesa-Jove M. S. Senn M. Jones D. P. Lydon J. A. K. Howard A. Beeby T. B. Marder P. J. Low J. Cluster Sci. 2006 17 65
51. H.-J. Haupt D. Petters U. Florke J. Organomet. Chem. 1998 553 497
52. T. E. Muller D. M. P. Mingos D. J. Williams J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994 1787
53. C.-M. Che H.-Y. Chao V. M. Miskowski Y. Li K.-K. Cheung J. Am. Chem. Soc. 2001 123 4985
54. L. Liu W.-W. Wong J.-X. Shi K. W. Cheah J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2006 44 5588
55. B. Assmann K. Angermaier H. Schmidbaur J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994 941
56. R. Fourme M. C. R. Renauld Acad. Sci, Ser. C (Chim) 1966 263 69
57. F. Zhang M. C. Jennings R. J. Puddephatt Organometallics 2004 23 1396
58. H. Elias E. Hilms H. Paulus Z. Naturforsch., B: Chem. Sci. 1982 37 1266
59. G. Barone T. Chaplin T. G. Hibbert A. T. Kana M. F. Mahon K. C. Molloy I. D. Worsley I. P. Parkin L. S. Price J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2002 1085
60. A. A. Marti G. Mezei L. Maldonado G. Paralitici R. G. Raptis J. L. Colon Eur. J. Inorg. Chem. 2005 118
61. L. Vieille-Petit B. Therrien G. Suss-Fink Acta Crystallogr., Sect. E: Struct. Rep. Online 2002 58 m656
62. S. Ahrland K. Dreisch B. Norén Å. Oskarrsson Acta Chem. Scand., Ser. A 1987 41a 173
63. S. Y. Ho E. R. T. Tiekink Z. Kristallogr-New Cryst. Struct. 2004 219 71
64. C. Croix A. Balland-Longeau H. Allouchi M. Giorgi A. Duchêne J. Thibonnet J. Organomet. Chem. 2005 690 4835 4843
65. M. I. Bruce D. N. Duffy Aust. J. Chem. 1986 39 1697
66. P. Rombke A. Schier F. Wiesbrock H. Schmidbaur Inorg. Chim. Acta 2003 347 123
67. P. G. Jones C. Thorne Z. Naturforsch B. Chem. Sci. 1992 47 600
68. L. G. Kuz'mina O. Yu. Burtseva N. V. Dvortsova M. A. Porai-Koshits E. I. Smyslova Russ. J. Coord. Chem. 1989 15 773
69. W. Eikens C. Kienitz P. G. Jones C. Thorne J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1994 83
70. D. R. Smyth B. R. Vincent E. R. T. Tiekink Z. Kristallogr. 2001 216 298
71. L. G. Kuz'mina A. A. Bagatur'yants J. A. K. Howard K. I. Grandberg A. V. Karchava E. S. Shubina L. N. Saitkulova E. V. Bakhmutova J. Organomet. Chem. 1999 575 39
72. G. Siasios E. R. T. Tiekink Z. Kristallogr. 1993 203 117
73. P. G. Jones J. Lautner C. Z. Thorne Kristallogr. 1993 208 354
74. P. G. Jones A. Weinkauf Z. Kristallogr. 2001 216 298
75. I. R. Whittall M. G. Humphrey S. Houbrechts J. Maes A. Persoons S. Schmid D. C. R. Hockless J. Organomet. Chem. 1997 544 277
76. B.-C. Tzeng C.-K. Chan K.-K. Cheung C.-M. Che S.-M. Peng Chem. Commun. 1997 135
77. H. G. Raubenheimer M. W. Esterhuysen G. Frenking A. Y. Timoshkin C. Esterhuysen U. E. I. Horvath Dalton Trans. 2006 4580
78. P. G. Jones G. M. Sheldrick E. Hadicke Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Crystallogr. Cryst. Chem. 1980 36 2777
79. A. Sladek H. Schmidbaur Inorg. Chem. 1996 35 3268
80. K. I. Grandberg L. G. Kuz'mina E. I. Smyslova A. I. Zinin D. P. Krut'ko V. P. Dyadchenko Russ. J. Inorg. Chem. 1996 41 231
81. J. Olkowska-Oetzel P. Sevillano A. Eichhofer D. Fenske Eur. J. Inorg. Chem. 2004 1100
82. H. Ehlich A. Schier H. Schmidbaur Inorg. Chem. 2002 41 3721
83. E. Fritsch K. Polborn C. Robl K. Sunkel W. Beck Z. Anorg. Allg. Chem. 1993 619 2050
84. L. G. Kuz'mina N. V. Dvortsova E. I. Smyslova K. I. Grandberg Russ. J. Inorg. Chem. 1992 37 2745
85. F. Zhang M. C. Jennings R. J. Puddephatt Organometallics 2004 23 1396
86. H. Elias E. Hilms H. Paulus Z. Naturforsch., B: Chem. Sci. 1982 37 1266
87. G. Barone T. Chaplin T. G. Hibbert A. T. Kana M. F. Mahon K. C. Molloy I. D. Worsley I. P. Parkin L. S. Price J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2002 1085
88. A. A. Marti G. Mezei L. Maldonado G. Paralitici R. G. Raptis J. L. Colon Eur. J. Inorg. Chem. 2005 118
89. L. Vieille-Petit B. Therrien G. Suss-Fink Acta Crystallogr., Sect. E: Struct. Rep. Online 2002 58 m656
90. N. Ramasubbu R. Parthasarathy P. Murray-Rust, P. J. Am. Chem. Soc. 1986 108 4308 4314
91. A. Bondi J. Phys. Chem. 1964 68 441
92. P. Politzer P. Lane M. C. Concha Y. Ma J. S. Murray J. Mol. Model. 2007 13 305 311
93. P. Metrangolo T. Pilati G. Resnati CrystEngComm 2006 8 946 947
94. V.-W. W. Yam K.-L. Cheung S.-K. Yip N. Zhu Photochem. Photobiol. Sci. 2005 4 149
95. O. Schuster R.-Y. Liau A. Schier H. Schmidbaur Inorg. Chim. Acta 2005 358 1429
96. E. J. Fernandez M. C. Gimeno P. G. Jones A. Laguna M. Laguna E. Olmos J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1994 2891
97. P. Li K.-A. Choi M. S. Khan P. R. Raithby P. J. Wilson W.-Y. Wong CrystEngComm 2002 4 405
98. F. Mohr M. C. Jennings R. J. Puddephatt Eur. J. Inorg. Chem. 2003 217
99. N. C. Habermehl M. C. Jennings C. P. McArdle F. Mohr R. J. Puddephatt Organometallics 2005 24 5004
100. B.-C. Tzeng W.-C. Lo C.-M. Che S. M. Peng Chem. Commun. 1996 181
101. K. Zhang J. Prabhavathy J. H. K. Yip L. L. Koh G. K. Tan J. J. Vittal J. Am. Chem. Soc. 2003 125 8452 8453
102. B. M. Smirnov A. S. Yatsenko Uspekhi Fizicheskih Nauk 1996 166 224
103. K. R. Flower A. T. McGown S. Naguthney R. G. Pritchard J. E. Warren Inorg. Chem. 2002 41 1907 1912
104. S. H. Bertz S. Cope D. C. Dorton M. Murphy C. A. Ogle Chem. Commun. 2008 1176 1171
105. S. H. Bertz S. Cope M. Murphy C. A. Ogle B. J. Taylor J. Am. Chem. Soc. 2007 129 7208 7209
106. S. H. Bertz S. Cope D. C. Dorton M. D. Murphy C. A. Ogle Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 7082 7085
107. S. H. Bertz C. M. Carlin D. A. Deadwyler M. D. Murphy C. A. Ogle P. H. Seagle J. Am. Chem. Soc. 2002 124 13650 13651
108. M. D. Murphy C. A. Ogle S. H. Bertz Chem. Commun. 2005 854 856
109. C. Croix A. Balland-Longeau H. Allouchi M. Giorgi A. Duchêne J. Thibonnet J. Organomet. Chem. 2005 690 4835 4843
110. G. Teusch Tetrahedron Lett. 1982 23 4697 4700
111. A. Tamaki J. K. Kochi J. Organomet. Chem. 1972 40 C81 84
112. A. Tamaki J. K. Kochi J. Organomet. Chem. 1973 51 C39 42
113. A. Tamaki J. K. Kochi J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1973 2620 2626
114. A. Tamaki S. A. Magennis J. K. Kochi J. Am. Chem. Soc. 1974 96 6140 6148
115. S. Komiya T. A. Albright R. Hoffmann J. K. Kochi J. Am. Chem. Soc. 1976 98 7255 7265
116. E. soriano J. Marco-Contelles Acc. Chem. Res. 2009 42 1026 1036
117. S. Md A. Sohel R.-S. Liu Chem. Soc. Rev. 2009 38 2269 2281
118. S. Diez-Gonzalez S. P. Nolan Acc. Chem. Res. 2008 41 349 358
119. A. S. K. Hashmi Chem. Rev. 2007 107 3180 3211
120. A. Fürstner P. W. Davis Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 3410 3419
121. E. Jiménez-Núñez A. Echavarren Chem. Commun. 2007 333 346
122. A. S. K. Hashmi G. J. Hutchings Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 7896 7936
123. R. Uson A. Laguna J. Vincente J. Organomet. Chem. 1977 131 471 475
124. R. Uson A. Laguna M. Laguna Inorg. Synth. 1989 26 85 86
125. SMART: Area-Detector Software Package, Bruker, Madison, WI, 1998
126. G. M. Sheldrick, SHELX-97 program package, University of Goettingen, 1997