Excited-state intramolecular proton transfer in imide compounds and its application to control the emission colors of highly fluorescent polyimides

Macromolecules

Volumn 43, Issue 8, 2010, Pages 3594-3605

  Wakita, Junji ^a   Inoue, Shinsuke ^b   Kawanishi, Noriyuki ^b   Ando, Shinji ^a  

^a TOKYO INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (Japan)

^b MANAC Incorporated   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARBONYL GROUPS; CHARACTERISTIC FLUORESCENCE; CYCLOHEXYL; EMISSION COLOR; EXCITED-STATE INTRAMOLECULAR PROTON TRANSFER; EXCITED-STATE PROTON TRANSFER; FLUORESCENCE PROPERTIES; FLUORESCENCE SPECTRA; HYDROXY GROUPS; HYDROXYPHTHALIMIDE; INTRAMOLECULAR HYDROGEN BONDING; MOLECULAR DESIGN; OPTICAL ABSORPTION SPECTRUM;

ABSORPTION; AMIDES; AMINO ACIDS; EXCITED STATES; HYDROGEN BONDS; LIGHT ABSORPTION; POLYIMIDES; PROTON TRANSFER;

FLUORESCENCE;

EID: 77951203481     PISSN: 00249297     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ma100126n     Document Type: Article

References (64)

1. Sroog, C. E. J. Polym. Sci. Macromol. Rev. 6, 11, 161-208.
2. Reuter, H.; Franke, H.; Feger, C. Appl. Ont. 1988, 27,4565-4571.
3. Jin, Q.; Yamashita, T.; Hone, K.; Yokota, R.; Mita, I. J. Polym. Sci. Part A 1993, 31, 2345-2351.
4. Hasegawa, M.; Shindo, Y.; Sugimura, T.; Ohshima. S.; Horie, K.; Kochi, M.; Yokota, R.; Mita, I. J. Polymi Sci. B 1993, 31, 1617-1625.
5. Matsuura, T.; Ando, S.; Sasaki, S.; Yamamoto, F. Macromolecules 1994, 27, 6665-6670.
6. Li, Q.; Horie, K.; Yokota, R. J. Photopolym.Sci.Technol. 1997, 10, 49-54.
7. Lee, S. A.; Yamashita, T.; Horie, K. J. Polymi Sci. B 36, 1433-1442.
8. Sato, M.; Nakamoto, Y.; Yonetake, K.; Kido, J. Polym. J. 2002, 34, 601-607.
9. Hasegawa, M.; Koyanaka, M. Hish Perform. Polvm. 2003, 15, 47-64.
10. Hasegawa, M.; Horie, K. Prog, Polym. Sci. 2001, 26, 259-335.
11. Li, Q.; Horie, K.; Yokota, R. Polvm. J. 1998, 30, 805-812.
12. Ishida, H.; Wellinghoff, S. T.; Baer, E.; Koenig, J. L. Macromolecules 1980, 13, 826-834.
13. Arjavalingam, G.; Hougham, G.; LaFemina, J. P. Polymer 1990, 31, 840-844.
14. Wakita, J.; Sekino, H.; Sakai, K.; Urano, Y.; Ando, S. J. Phys. Chem. B 2009. 113, 15212-15224.
15. Matsuda, S.; Urano, Y.; Park, J. W.; Ha, C. S.; Ando, S. J. Photonolym. Sci. Technol. 2004, 17, 241-246.
16. Sengupta, P. K.; Kasha, M. Chem. Phys. Lett. 1979, 68, 382-385.
17. Ormson, S. M.; Brown, R. G.; Vollmer, F.; Rettig, W. J. Photochem. Photobiol. A; Chem. 1994, 81, 65-72.
18. Klymchenko, A. S.; Pivovarenko, V. G.; Demchenko, A. P. J Phys, Chem, A 2003, 107, 4211-4216.
19. Mandai, P. K.; Samanta, A. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 6334-6339.
20. Holler, M. G.; Campo. L. F.; Brandelli. A.; Stefani. V. J. Photochem. Photohiol. A: Chem. 2002, 149, 217-225.
21. Rodembusch, F. S.; Campo, L. F.; Stefani, V.; Rigacci, A. J. Matter. Chem. 2005, 15, 1537-1541.
22. Vázquez, S. R.; Rodríguez, M. C. R.; Mosquera, M.; Guez-Prieto. F. R.; J. Phys. Chem. A 2007, 111, 1814-1826.
23. Enisling, N. P.; Kovalenko, S. A.; Senyushkina, T.; Saam, J.; Farztdinov, V. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 3443-3453.
24. Ohshima, A.; Ikegami, M.; Shinohara, Y.; Momotake, A.; Arai, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2007, 80, 561-566.
25. Chu, Q.; Medvetz, D. A.; Pang, Y. Chem. Mater. 2007, 19, 6421-6429.
26. Mosquera, M.; Rodríguez, M. C. R.; Rodríguez-Prieto, F. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 2766-2772.
27. Roberts, E. L.; Dey, J.; Warner, I. M. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 5296-5301.
28. Fahrni, C. J.; Henary, M. M.; VanDerveer, D. G. J. Phys, Chem, A 2002, 106, 7655-7663.
29. Penedo, J. C.; Lustres, J. L. P.; Lema, I. G.; Rodríguez, M. C. R.; Mosquera, M.; Rodríguez-Prieto, F. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 6117-6126.
30. Tobita, S.; Yamamoto, M.; Kurahayashi, N.; Tsukagoshi, R.; Nakamura, Y.; Shizuka, H. J. Phys, Chem. A 1998, 102, 5206-5214.
31. Mishra, H. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 9387-9396.
32. Catalán, J.; De Paz, J. L. G. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 904-914.
33. Lewis, J. W.; Sandorfy, C. Can. J. Chem.1982, 60, 1727-1737.
34. Ziólek, M.; Kubicki, J.; Maciejewski, A.; Naskrȩcki, R.; Grabowska, A. Phys. Chem. Chem. Phys. 2004, 6, 4682-4689.
35. Ortiz-Sánchez. J. M.; Gelabert. R.; Moreno, M.; Lluch, J. M. J. Chem. Phys. 2008, 129, 214308-214318.
36. Catalan, J.; Del Valle, J. C.; Claramunt, R. M.; Sanz, D.; Dotor, J. J. Lumin. 1996, 68, 165-170.
37. Doroshenko, A. O.; Posokhov, E. A.;Verezubova, A. A.; Ptyagina, L. M. J. Phys. Org. Chem. 2000, 13, 253-265.
38. Gaenko, A. V.; Devarajan, A.; Tselinskii, I. V.; Ryde, U. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 7935-7942.
39. Chou, P. T.; McMorrow, T. J. A.; Kasha, M. J. Phys. Chem. 1984, 88, 4596-4599.
40. Chou, P. T.; Martinez, M. L. Radiat. Phys. Chem. 1993, 41, 373-378.
41. Stein, M.; Keck, J.; Waiblinger, F.; Fluegge, A. P.; Kramer, H. E. A.; Hartschuh, A.; Port, H.; Leppard, D.; Rytz, G. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 2055-2066.
42. Sytnik, A.; Del Valle, J. C. J. Phys. Chem. 1995, 99, 13028-13032.
43. Kang, J. W.; Kim, S.; Park, S. Y.; Kim, J. J. Appl. Phys. Lett. 2004, 84, 4221-4223.
44. Park, S.; Kwon, J. E.; Kim, S. H.; Seo, J.; Chung, K.; Park, S. Y.; Jang, D. J.; Medina, B. M.; Gierschner, J.; Park, S. Y. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 14043-14049.
45. Ogoshi, T.; Miyake, J.; Chuji, Y. Macromolecules 2005, 38, 4425-4431.
46. Park, S.; Kim, S.; Seo, J.; Park, S. Y. Macromolecules 2005, 38, 4557-4559.
47. Kim. S.; Seo. J.; Jung, H. K.; Kim. J. J.; Park, S. Y. Adv. Mater. 2005, 17, 2077-2082.
48. Lee, J. K.; Kim, H. J.; Kim, T. H.; Lee, C. H.; Park, W. H.; Kim, J.; Lee, T. S. Macromolecules 2005, 38, 9427-9433.
49. Kim, T. H.; Kim, H. J.; Kwak, C. G.; Park, W. H.; Lee, T. S. J. Polym. Sci., Part A 2006, 44, 2059-2068.
50. Campo, L. F.; Rodembusch, F. S.; Stefani, V. J. Appl. Polym. Sci. 2006, 99, 2109-2116.
51. Matsumoto, T. High Perform. Polym. 1999, 11, 367-377.
52. Oishi, Y.; Ogasawara, K.; Hirahara, H.; Mori, K. J. Photopolyn. Sci. Technol. 2001, 14, 37-40.
53. Oishi, Y.; Kikuchi, N.; Mori, K.; Ando, S.; Maeda, K. J. Photopolym. Sci. Technol. 2002, 15, 213-214.
54. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. 1988, B37, 785-789.
55. Miehlich, B.; Savin, A.; Stoll, H.; Preuss, H. Chem. Phys. Lett. 1989, 157, 200-206.
56. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652.
57. Frisch, M. J.; et al. Gaussian 09, Revision A.02; Gaussian, Inc.: Wallingford CT, 2009.
58. Steiner, T. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 48-76.
59. Chen, Y.; Topp, M. R. Chem. Phys. 2002, 283, 249-268.
60. Bilton, C.; Allen, F. H.; Shields, G. P.; Howard, J. A. K. Acta Crystallogr. 2000, B56, 849-856.
61. Turro, N. J. In Modern Molecular Photochemistry; University Science Books: Sausalito, CA, 1999; p 87, 177.
62. Coyle, J. D.; Newport, G. L. Tetrahedron. Lett. 1977, 18, 899-902.
63. Coyle, J. D.; Harriman, A.; Newport, G. L. J. Chem. Phys., Perkin Trans. II 1979, 799-802.
64. Yamanzaki, I.; Tami, N.; Yamazaki, T. J. Phys. Chem. 1990, 94, 516-525.