Molecular design, synthesis, and properties of highly fluorescent polyimides

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 113, Issue 46, 2009, Pages 15212-15224

  Wakita, Junji ^a   Sekino, Hiroyuki ^a   Sakai, Kosaku ^a   Urano, Yuichi ^a   Ando, Shinji ^a  

^a TOKYO INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALUMINUM; AMINES; AROMATIC POLYMERS; CHARGE TRANSFER; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ETHERS; EXCITED STATES; ION EXCHANGE; LIGHT ABSORPTION; ORGANIC COMPOUNDS; POLYIMIDES; STRUCTURAL DESIGN; SYNTHESIS (CHEMICAL);

AROMATIC DIANHYDRIDES; BLUE PHOTOLUMINESCENCE; CHAIN PACKING; DENSITY FUNCTIONAL THEORY CALCULATIONS; DIANHYDRIDES; DIPHENYL ETHER; ELECTRON DONATING PROPERTIES; MOLECULAR DESIGN; NON-PLANAR STRUCTURES; OPTICAL ABSORPTION SPECTRUM; SOURCE MATERIAL; THERMALLY STABLE POLYMERS; VISIBLE REGION;

FLUORESCENCE;

EID: 70449580919     PISSN: 15206106     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp9072922     Document Type: Article

References (69)

1. Mitschke, U.; Bäuerle, P. J. Mater. Chem. 2000, 70, 1471.
2. Michael, D.; McGehee, M. D.; Heeger, A. J. Adv. Mater. 2000, 72, 1655.
3. Tang, C. W.; Van Slyke, S. A. Appl. Phys. Lett. 1987, 51, 913.
4. Kim, Y. H.; Shin, D. C.; Kwon, S. K. Adv. Mater. 2001, 13, 1690.
5. Hung, L. S.; Chen, C. H. Mater. Sci. Eng. R 2002, 39, 143.
6. Shin, H. T.; Lin, C. H.; Shin, H. H.; Cheng, C. H. Adv. Mater. 2002, 14, 1409.
7. Shen, W. J.; Dodda, R.; Wu, C. C.; Wu, F. I.; Liu, T. H.; Chen, H. H.; Chen, C. H.; Shu, C. F. Chem. Mater. 2004, 16, 930.
8. Tao, S.; Hong, Z.; Peng, Z.; Ju, W.; Zhang, X.; Wang, P.; Wu, S.; Lee, S. Chem. Phys. Lett. 2004, 397, 1.
9. Kim, K. S.; Jeon, Y. M.; Kim, J. W.; Lee, C. W.; Gong, M. S. Dyes Pigments 2008, 77, 238.
10. Haque, S. A.; Koops, S.; Tokmoldin, N.; Durrant, J. R.; Huang, J.; Bradley, D. D. C.; Palomares, E. Adv. Mater. 2007, 19, 683.
11. Satoh, R.; Naka, S.; Shibata, M.; Okada, H.; Onnagawa, H.; Miyabayashi, T.; Inoue, T. Jpn. J. Appl. Phys. 2004, 43, 7725.
12. Heliotis, G.; Gu, E.; Griffin, C.; Jeon, C. W.; Stavrinou, P. N.; Dawson, M. D.; Bradley, D. D. C. J. Opt. A: Pure Appl. Opt. 2006, 8, S445.
13. Xia, R.; Heliotis, G.; Bradley, D. D. C. Appl. Phys. Lett. 2003, 82, 3599.
14. Heliotis, G.; Bradley, D. D. C.; Goossens, M.; Richardson, S.; Turnbull, G. A.; Samuel, I. D. W. Appl. Phys. Lett. 2004, 85, 6123.
15. Xia, R.; Heliotis, G.; Compoy-Quiles, M.; Stavrinou, P. N.; Bradley, D. D. C.; Vark, D.; Kim, D. Y. J. Appl. Phys. 2005, 98, 083101.
16. Wu, F. I.; Dodda, R.; Jakka, K.; Huang, J. H.; Hsu, C. S.; Shu, C. F. Polymer 2004, 45, 4257.
17. Peng, Q.; Lu, Z. Y.; Huang, Y.; Xie, M. G.; Han, S. H.; Peng, J. B.; Cao, Y. Macromolecules 2004, 37, 260.
18. Vak, D.; Jo, J.; Ghim, J.; Chun, C.; Lim, B.; Heeger, A. J.; Kim, D. Y. Macromolecules 2006, 39, 6433.
19. Tang, R.; Tan, Z.; Li, Y.; Xi, F. Chem. Mater. 2006, 18, 1053.
20. Yang, C. H.; Bhongale, C. J.; Chou, C. H.; Yang, S. H.; Lo, C. N.; Chen, T. M.; Hsu, C. S. Polymer 2007, 48, 116.
21. Liu, J.; Zou, J.; Yang, W.; Wu, H.; Li, C.; Zhang, B.; Peng, J.; Cao, Y. Chem. Mater. 2008, 20, 4499.
22. Bliznyuk, V. N.; Carter, S. A.; Scott, J. C.; Klmer, G.; Miller, R. D.; Miller, D. C. Macromolecules 1999, 32, 361.
23. Hintschich, S. I.; Rothe, C.; Sinha, S.; Monkman, A. P.; Freitas, P. S.; Scherf, U. J. Chem. Phys. 2003, 119, 12017.
24. Kobayashi, A.; Takahashi, H.; Moriguchi, K.; Matsuura, Y.; Matsukawa, K.; Naito, H. Synth. Met. 2003, 135-136, 287.
25. Dias, F. B.; Knnapila, M.; Monkman, A. P.; Burrows, H. D. Macromolecules 2006, 39, 1598.
26. Liu, L.; Tang, Shi.; Meirong, L.; Xie, Z.; Zhang, W.; Lu, P.; Hanif, M.; Ma, Y. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 13734.
27. Sroog, C. E. J. Polym. Sci. Macromol. Rev. 1976, 11, 161.
28. Reuter, H.; Franke, H.; Feger, C. Appl. Opt. 1988, 27, 4565.
29. Jin, Q.; Yamashita, T.; Horie, K.; Yokota, R.; Mita, I. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 1993, 31, 2345.
30. Hasegawa, M.; Shindo, Y.; Sugimura, T.; Ohshima, S.; Horie, K.; Kochi, M.; Yokota, R.; Mita, I. J. Polym. Sci., Part B: Polym. Phys. 1993, 31, 1617.
31. Matsuura, T.; Ando, S.; Sasaki, S.; Yamamoto, F. Macromolecules 1994, 27, 6665.
32. Li, Q.; Horie, K.; Yokota, R. J. Photopolym. Sci. Technol. 1997, 70, 49.
33. Lee, S. A.; Yamashita, T.; Horie, K. J. Polym. Sci., PartB: Polym. Phys. 1998, 36, 1433.
34. Sato, M.; Nakamoto, Y.; Yonetake, K.; Kido, J. Polym. J. 2002, 34, 601.
35. Hasegawa, M.; Koyanaka, M. High Perform. Polym. 2003, 75, 47.
36. Hasegawa, M.; Horie, K. Prog. Polym. Sci. 2001, 26, 259.
37. Ishida, H.; Wellinghoff, S. T.; Baer, E.; Koenig, J. L. Macromolecules 1980, 13, 826.
38. Erskine, D.; Yu, P. Y.; Freimanis, S. C. J. Polym. Sci., Part C: Polym. Lett. 1988, 26, 465.
39. Hasegawa, M.; Kochi, M.; Mita, I.; Yokota, R. J. Polym. Sci., Part C: Polym. Lett. 1989, 27, 263.
40. Hasegawa, M.; Mita, I.; Kochi, M.; Yokota, R. Eur. Polym. J. 1989, 25, 349.
41. Gawronski, J.; Kazmierczak, F.; Gawronska, K.; Rychlewska, U.; Norden, B.; Holmén, A. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12083.
42. Spies, C.; Lorenc, A.; Gehrke, R.; Kricheldorf, H. R. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 456.
43. Fomine, S.; Marin, M.; Fomina, L.; Salcedo, R.; Sansores, E.; Medez, J. M.; Jimenez, C. F.; Ogawa, T. Polym. J. 1996, 28, 641.
44. Fomine, S.; Sanchez, C.; Fomina, L.; Alonso, J. C.; Ogawa, T. Macromol. Chem. Phys. 1996, 197, 3667.
45. Ghassemi, H.; Zhu, J. H. J. Polym Sci., Part B: Polym. Phys. 1995, 33, 1633.
46. Huang, W.; Yan, D.; Lu, Q. Polym. Bull. 2003, 49, 417.
47. Xu, S.; Yang, M.; Wang, J.; Ye, H.; Liu, X. Synth. Met. 2003, 132, 145.
48. Hsu, S. C; Whang, W. T.; Chen, S. C. J. Polym. Res. 2003, 10, 7.
49. Pyo, S. M.; Kim, S. I.; Shin, T. J.; Ree, M.; Park, K. H.; Kang, J. S. Polymer 1999, 40, 125.
50. Ree, M. H.; Kim, S. I.; Pyo, S. M.; Shin, T. J.; Park, H. K.; Jung, J. C. Macromol. Symp. 1999, 142, 73.
51. Park, H. K.; Ree, M. H. Synth. Met. 2001, 117, 197.
52. Matsumoto, T. High Perform. Polym. 1999, 11, 367.
53. Oishi, Y.; Ogasawara, K.; Hirahara, H.; Mori, K. J. Photopolym. Sci. Technol. 2001, 14, 37.
54. Oishi, Y.; Kikuchi, N.; Mori, K.; Ando, S.; Maeda, K. J. Photopolym. Sci. Technol. 2002, 75, 213.
55. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. 1988, B37, 785.
56. Miehlich, B.; Savin, A.; Stoll, H.; Preuss, H. Chem. Phys. Lett. 1989, 157, 200.
57. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
58. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Challacombe, A. M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision D.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
59. Slonimskii, G. L.; Askadsii, A. A.; Kitaigotodskii, A. I. Polym. Sci. USSR 1970, A72, 556.
60. Bondi, A. J. Phys. Chem. 1964, 68, 441.
61. Yazdi, M. H.; Lee-Sullivan, P. J. Therm. Anal. Cal. 2009, 96, 1.
62. Mulliken, R. S.; Person, W. B. In Molecular complexes, a lecture and reprint volume; Wiley-Interscience: New York, 1969; pp 1-32.
63. Arjavalingam, G.; Hougham, G.; LaFemina, J. P. Polymer 1990, 31, 840.
64. Turro, N. J. In Modern Molecular Photochemistry; University Science Books: Sausalito, CA, 1999; pp 87, 177.
65. Jakubiak, R.; Bao, Z.; Rothberg, L. Synth. Met. 2000, 114, 61.
66. Iraqi, A.; Simmance, T. G.; Yi, H.; Stevenson, M.; Lidzey, D. G. Chem. Mater. 2006, 78, 5789.
67. Amrutha, S. R.; Jayakannan, M. Macromolecules 2007, 40, 2380.
68. Su, F. K.; Hong, J. L.; Lin, L. L. J. Appl. Polym. Sci. 2007, 106, 3308.
69. Terui, Y.; Ando, S. J. Polym. Sci., Part B.: Polym. Phys. 2004, 42, 2354.