3,4,5,6-tetrafluorophenylnitren-2-yl: A ground-state quartet triradical

Chemistry - A European Journal

Volumn 16, Issue 15, 2010, Pages 4496-4506

  Grote, Dirk ^a   Finke, Christopher ^a   Kossmann, Simone ^b   Neese, Frank ^b   Sander, Wolfram ^a,b  

^a RUHR UNIVERSITY BOCHUM   (Germany)

^b UNIVERSITY OF BONN   (Germany)

Author keywords

EPR spectroscopy; IR spectroscopy; Matrix isolation; Photochemistry; Radicals

Indexed keywords

ELECTRONIC STRUCTURE CALCULATIONS; EPR SPECTROSCOPY; IR SPECTROSCOPY; IRRADIATION CONDITIONS; KETENIMINES; MATRIX; MATRIX ISOLATION; NEON MATRICES; NITRENES; NITROGEN MOLECULE; ORGANIC HIGH SPIN MOLECULES; VISIBLE LIGHT;

ARGON; ELECTRON RESONANCE; ELECTRONIC STRUCTURE; GROUND STATE; IRRADIATION; NEON; PARAMAGNETIC RESONANCE; QUANTUM THEORY;

ELECTRON SPIN RESONANCE SPECTROSCOPY;

EID: 77950854088     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.200903285     Document Type: Article

References (52)

1. H. F. Beltinger. W. Sander, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9726-9733.
2. J. Morawietz, W. Sander. J. Org. Chem. 1996, 61, 4351-4354.
3. a) H. H. Wenk, W. Sander, Angew. Chem. 2002, 114, 2873-2876;
4. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2742-2745;
5. b) W. Sander, M. Winkler, B. Cakir, D. Grote, H. F. Bettinger, J. Org. Chem. 2007, 72, 715-724:
6. c) W. Sander, D. Grote, S. Kossmann, F. Neese, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 4396-4403.
7. E. Leyva. M. S. Platz, G. Persy, J. Wirz, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 3783-3790.
8. C. Carra, R. Nussbaum, T. Bally. ChemPhysChem 2006, 7, 1268-1275.
9. N. P. Gritsan. M. S. Platz, Chem. Rev. 2006, 106, 3844-3867.
10. a) R. Poe, K. Schnapp, M. J. T. Young, J. Grayzar, M. S. Platz, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5054-5067;
11. b) K. A. Schnapp. M.S. Platz, Bioconjugate Chem. 1993, 4, 178-183;
12. c) W. L. Karney, W. T. Borden. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3347-3350.
13. N. P. Gritsan, A. D. Gudmundsdottir. D. Tigelaar, Z. Zhu, W. L. Karney, C M. Hadad. M. S. Platz, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1951-1962.
14. J. C Hayes. R. S. Sheridan, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5879-5881.
15. E. Wasserman, Prog. Phys. Org. Chem. 1971, 8, 319-336.
16. a) M. Iwasaki, K. Toriyama, H. Muto. J. Chem. Phys 1979, 71, 2853-2859:
17. b) U.S. Rai, M. C R. Symons. J. L. Wyatt, W. R. Bowman. J. Chem. Soc. Faraday Trans. 1993, 89, 1199-1201.
18. a) N. M. Atherton. Principles of Electron Spin Resonance, Prentice Hall, New York. 1993:
19. b) P. Fleischhauer, S. Gehring, C Saal. W. Haase, Z. Tomkowicz. C. Zanchini, D. Gatteschi, D. Davidov. A. L. Barra, J. Magn. Magn. Mater. 1996, 159, 166-174.
20. a) Y. Teki, T. Takui, H. Yagi. K. Itoh. H. Iwamura, J. Chem. Phys. 1985, 83, 539-547;
21. b) M. Matsushita, T. Momose, T. Shida, Y. Teki, T. Takui, K. Itoh. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4700-4702.
22. I. R. Dunkin, P. C P. Thomson. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1982, 1192-1193.
23. a) E. Leyva. D. Munoz, M. S. Platz, J. Org. Chem. 1989, 54, 5938-5945;
24. b) A. Marcinek. M.S. Platz, J. Phys. Chem. 1993, 97, 12674-12677;
25. c) K. A. Schnapp, R. Poe. E. Leyva. N. Soundararajan. M. S. Platz. Bioconjugate Chem. 1993, 4, 172-177;
26. d) B. A. Smith. C. J. Cramer, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5490-5491;
27. e) A. Admasu, A. D. Gudmundsdottir, M. S. Platz, J. Phys. Chem. A 1997, 101, 3832-3840.
28. D. Grote, W. Sander, J. Org. Chem. 2009, 74, 7370-7382.
29. J. Pipek, P. G. Mezey, J. Chem. Phys. 1989, 90, 4916-4926.
30. M. Wanko. M. Hoffmann, P. Strodet. A. Koslowski, W. Thiel, F. Neese. T. Frauenheim, M. Elstner, J. Phys. Chem. B 2005, 109, 3606-3615.
31. F. Neese, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10213-10222.
32. W. Sander, D. Grote. S. Kossmann. F. Neese, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 4396-4403.
33. J. L. Holmes. P. M. Mayer. J. Phys. Chem. 1995, 99, 1366-1370.
34. P. M. Mayer, M. S. Taylor, M. W. Wong, L. Radom. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 7074-7080.
35. M. Griffin, A. Muys, C. Noble, D. Wang. C Eldershaw, K. E. Gales, K. Burrage. G. R. Hanson, Mol. Phys. Rep. 1999, 26, 60-84.
36. S. Sloll, A. Schweiger, J. Magn. Reson. 2006, 178, 42-55.
37. Gaussian 03, Revision C.02. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K.N. Kudin, J. C Burani, J. M. Millam, S.S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Pelersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaro- mi, R. L. Martin, D.J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong. C. Gonzalez, J. A. Pople. Gaussian, Inc., Wallingford, C. T. 2004.
38. a) ORCA-An ab initio. Density Functional and Semiempirical Program Package. F. Neese, University of Bonn, Bonn. 2008;
39. b) ORCA-An ab initio, Density Functional and Semiempirical Program Package, F. Neese, U. Becker. D. Ganyushin. S. Koßmann, A. Hansen. D. Liakos. T. Petrenko, C. Riplinger. F. Wennmohrs, University of Bonn, Bonn, 2009.
40. a) A. D. Becke. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098;
41. b) J. P. Perdew. Phys. Rev. B 1986, 33, 8822.
42. a) O. Vahtras. J. Almlöf, M. W. Feyereisen, Chem. Phys. Lett. 1993, 213, 514-518;
43. b) F. Neese, J. Comput. Chem. 2003, 24, 1740-1747.
44. A. Schäfer. C. Huber. R. Ahlrichs, J. Chem. Phys. 1994, 100, 5829-5835.
45. a) A. D. Becke. J. Chem. Phys. 1993, 98, 1372-1377;
46. b) C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
47. S. Sinnecker. F. Neese J. Phys. Chem. A 2006, 110, 12267-12275.
48. a) F. Neese, J. Chem. Phys. 2001, 115, 11080-11096:
49. b) F. Neese, J. Chem. Phys. 2005, 122, 034107/034101-13.
50. B. A. Hess, C. M. Marian. U. Wahlgren, O. Gropen, Chem. Phys. Lett. 1996, 251, 365.
51. F. Neese, J. Chem. Phys. 2003, 119, 9428-9443.
52. Y. Tobe, S.-I. Sasaki, M. Mizuno, K. Hirose, K. Naemura, J. Org. Chem. 1998, 63, 7481-7489.