Laser flash photolysis study of phenylcarbene and pentafluorophenylcarbene

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 101, Issue 20, 1997, Pages 3832-3840

  Admasu, Atnaf ^a   Gudmundsdóttir, Anna Dóra ^a   Platz, Matthew S ^a  

^a OHIO STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 4244059459     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp963332s     Document Type: Article

References (85)

1. Platz, M. S.; Maloney, V. M. In Kinetics and Spectroscopy of Carbenes and Biradicals; Platz, M. S., Ed.; Plenum: New York, 1990; p 239.
2. (a) Closs, G. L.; Rabinow, B. E. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 8190.
3. (b) Schuster, G. B. Adv. Phys. Org. Chem. 1986, 22, 311.
4. (c) Hadel, L. M.; Platz, M. S.; Scaiano, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 283.
5. (d) Hadel, L. M.; Maloney, V.; Platz, M. S.; McGimpsey, G.; Scaiano, J. C. J. Phys. Chem. 1986, 90, 2488.
6. (e) Bethell, D.; Howard, R. D. J. Chem. Soc. B 1969, 6, 745-54.
7. (f) Bethell, D.; Stevens, G.; Tickle, P. J. Chem. Soc. D 1970, 13, 792-4.
8. (a) Griller, D.; Montgomery, C. R.; Scaiano, J. C.; Platz, M. S.; Hadel, L. M. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 6813.
9. (b) Brauer, B.-E.; Grasse, P. B.; Kaufmann, K. J.; Schuster, G. B. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 6814.
10. (c) Grasse, P. B.; Brauer, B.-E.; Zupancic, J. J.; Kaufmann, K. J.; Schuster, G. B. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 6833.
11. (d) Griller, D.; Hadel, L. M.; Nazran, A. S.; Platz, M. S.; Wong, P. C.; Savino, T. G.; Scaiano, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 2227.
12. (a) Barcus, R. L.; Hadel, L. M.; Johnston, L. J.; Platz, M. S.; Gavino, T. G.; Scaiano, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 3928.
13. (b) Hadel, L. M.; Platz, M. S.; Scaiano, J. C. Chem. Phys. Lett. 1983, 97, 446.
14. (c) Barcus, R. L.; Wright, B. B.; Platz, M. S.; Scaiano, J. C. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 3955.
15. (a) Horn, K. A.; Chateauneuf, J. E. Tetrahedron 1985, 41, 1465.
16. (b) Griffin, G. W.; Horn, K. A. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 4919.
17. Moss, R. A.; Turro, N. J. In Kinetics and Spectroscopy of Carbenes and Biradicals; Platz, M. S., Ed.; Plenum: New York, 1990; p 239.
18. Admasu, A.; Platz, M. S.; Mareinek, A.; Michalak, J.; Gebicki, J. J. Phys. Org. Chem. In press.
19. (a) Banks, R. E.; Sparkes, G. R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1972, 1, 2964.
20. (b) Banks, R. E.; Prakash, A. Tetrahedron Lett. 1973, 99.
21. (c) Banks, R. E.; Prakash, A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1974, 1, 1365.
22. (d) Banks, R. E.; Venayak, N. D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1980, 900.
23. (e) Banks, R. E.; Medany, I. M. J. Fluorine Chem. 1985, 211.
24. (f) Banks, R. E.; Medany, I. M. J. Fluorine Chem. 1990, 527.
25. (g) Poe, R.; Grayzar, J.; Young, J. M. T.; Leyva, E.; Schnapp, K. A.; Platz, M. S. J. Am. Chem. Soc. 1991 113, 3209.
26. (h) Poe, R.; Schnapp, K. A.; Young, J. M. T.; Grayzar, J.; Platz, M. S. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5054.
27. (i) Young, J. M. T.; Platz, M. S. J. Org. Chem. 1991, 56, 6403.
28. (j) Schnapp, K. A.; Poe, R.; Leyva, E.; Soundararajan, N.; Platz, M. S. Bioconjugate Chem. 1993, 4, 172.
29. (k) Schnapp, K. A.; Platz, M. S. Bioconjugate Chem. 1993, 4, 178.
30. (l) Soundararajan, N.; Platz, M. S. J. Org. Chem. 1990, 55, 3640.
31. (m) Keana, J. F. W.; Cai, S. X. J. fluorine Chem. 1989, 43, 151.
32. (n) Keana, J. F. W.; Cai, S. X. J. Org. Chem. 1990, 55, 2034.
33. (o) Cai, S. X.; Glenn, D. R.; Keana, J. F. J. Org. Chem. 1992, 57, 1299.
34. (a) Baron, W. J.; DeCamp, M. R.; Henrick, M. E.; Jones, M., Jr.; Levin, R. H.; Sohn, M. B. In Carbenes; Jones, M., Jr., Moss, R. A., Eds.; Wiley: New York, 1973; Vol. I, pp 163-73.
35. (b) Moss, R. A.; Dolling, U.-H. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 954.
36. (c) Savino, T. G.; Senthilnathan, V. P.; Platz, M. S. Tetrahedron 1988, 42, 2167.
37. Doering, W.; Odum, R. A.; Tetrahedron 1966, 22, 81.
38. Schuster, G. B.; Platz, M. S. Adv. Photochem. 1992, 17, 69 and references therein.
39. (a) Chapman, O. L.; McMahon, R. J.; West, P. R. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 7973.
40. (b) McMahon, R. J.; Chapman, O. L. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 683.
41. Haider, K. W.; Platz, M. S.; Despres, A.; Migirdicyan, E. Chem. Phys. Lett. 1989, 164, 443.
42. (a) Barash, L.; Wassermann, E.; Yager, W. A. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 3931.
43. (b) Moser, R. E.; Fritsch, J. M.; Matthews, C. N. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1967, 720.
44. (c) Trozzolo, A. M.; Murray, R. W.; Wassermann, E. J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 4991.
45. (d) Wassermann, E.; Trozzolo, A. M.; Yager, W. A.; Murray, R. W. J. Chem. Phys. 1964, 40, 2408.
46. a) Gutsche, C. D.; Bachman, G. L.; Coffey, R. S. Tetrahedron 1962, 18, 617.
47. b) Closs, G. L.; Moss, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 4042.
48. Baer, T. A.; Gutsche, C. D. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 5180.
49. For a review of matrix effects on carbene chemisty, see: Platz, M. S. In Kinetics and Spectroscopy of Carbenes and Biradicals, Platz, M. S., Ed.; Plenum: New York, 1990; p 143. Also see: Savino, T. G.; Kanakarajan, K.; Platz, M. S. J. Org. Chem. 1986, 51, 1305.
50. For a review of matrix effects on carbene chemisty, see: Platz, M. S. In Kinetics and Spectroscopy of Carbenes and Biradicals, Platz, M. S., Ed.; Plenum: New York, 1990; p 143. Also see: Savino, T. G.; Kanakarajan, K.; Platz, M. S. J. Org. Chem. 1986, 51, 1305.
51. (a) Jones, M. B.; Platz, M. S. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2783
52. (b) Platz, M. S.; Modarelli, D. A.; Morgan, S.; White, W. R.; Mullins, M.; Celebi, S.; Toscano, J. P. Prog. React. Kinetics 1994, 19, 93.
53. a) Matzinger, S.; Bally, T.; Patterson, E. V.; McMahon, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1535.
54. b) Schreiner, P.; Karney, W.; Schleyer, P. V. R.; Borden, W. T.; Hamilton, T.; Schaeffer, H. F., III. J. Org. Chem. 1996, 61, 7030.
55. c) Wong, M. W.; Wentrup, C. J. Org. Chem. 1996, 61, 7022.
56. Griller, D.; Liu, M. T. H.; Scaiano, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 5549.
57. (a) Kirmse, W.; Kilian, J.; Steenken, S.; J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6399.
58. (b) Chateaunouf, J. E. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 1437.
59. (c) Mecklenburg, S. L.; Hilinski, E. F. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 5471.
60. (d) Alonso, E. O.; Johnston, L. J.; Scaiano, J. C.; Toscano, V. G. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 1270.
61. (e) McClelland, R. A.; Mathivanan, N.; Steenken, S. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4857.
62. (f) Baril, J. Steenken, S.; Mayr, H.; McClelland, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6918.
63. (g) McClelland, R. A.; Kanagasabapathy, V. M.; Banait, N. S.; Steenken, S. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1009.
64. Kirmse, W. Adv. Carbene Chem. 1994, 1, 1.
65. Toscano, J. P.; Platz, M. S.; Nikolaev, V.; Popic, V. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 8146.
66. Olson, D.; Platz, M. S. J. Phys. Org. Chem. 1996, 9, 759.
67. (a) Griller, D.; Nazran, A. S.; Scaiano, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 198.
68. (b) Griller, D.; Nazran, A. S.; Scaiano, J. C. Tetrahedron 1985, 41, 1525.
69. (a) Bach, R. D.; Sa, M.-D.; Aldabbagh, E.; Andres, J. L.; Schlegel, H. B. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10237.
70. (b) Jackson, J. E.; Soundararajan, N.; Platz, M. S. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 5595.
71. Yuzawa, T.; Gritsan, N.; Platz, M. S. J. Am. Chem. Soc., In press.
72. (a) Vander Stouw, G. G. Ph.D. Thesis, The Ohio State University, 1964.
73. (b) Joines, R. C.; Turner, A. B.; Jones, W. M. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 7754.
74. (c) Gaspar, P. P.; Hsu, J. -P.; Chart, S.; Jones, M., Jr., Tetrahedron 1985, 41, 1479.
75. (d) Schissel, P. C.; Kent, M. E.; McAdee, D. J.; Hedaya, E. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 2147.
76. Borden, W.; Karney, W. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1378.
77. Hoffmann, R.; Zeiss, G. D.; Van Dine, G. W. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 1485.
78. (a) Kim, S. J.; Hamilton, T. P.; Schaefer, H. F., III. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5349.
79. (b) Hrovat, D. A.; Waali, E. E.; Borden, W. T. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8698.
80. (c) Travers, M. J.; Cowles, D. C.; Clifford, E. P.; Ellison, G. B. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8699.
81. Platz, M. S. Acc. of Chem. Res. 1995, 28, 487.
82. Smith, B. A.; Cramer, C. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5490.
83. Borden, W.; Karney, W. Personal communication.
84. Soundararajan, N.; Platz, M. S.; Jackson, J. E.; Doyle, M. P.; Oon, S. -M.; Liu, M. T. H.; Anand, S. M. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 7143.
85. Meese, C. O. Liebigs Ann. Chem. 1985, 8, 1711-1714.