Dihalodiazirines and the photochemical generation of dihalocarbenes: New light on old problems

Journal of Physical Organic Chemistry

Volumn 23, Issue 4, 2010, Pages 293-299

  Moss, Robert A ^a  

^a RUTGERS UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

Carbenes; Diazirines; Kinetics

Indexed keywords

ACTIVATION PARAMETER; CARBENES; DIAZIRINES; EXCHANGE REACTION; LEAVING GROUPS; PHOTOCHEMICAL GENERATION;

CHEMICAL REACTIONS; OLEFINS;

RATE CONSTANTS;

EID: 77950804837     PISSN: 08943230     EISSN: 10991395     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/poc.1614     Document Type: Review

References (71)

1. J. Hine, J. Am. Chem. Soc. 1950, 72, 2438-2445.
2. W. v. E. Doering, A. K. Hoffmann, J. Am. Chem. Soc. 1954, 76, 6162-6165.
3. E. V. Dehmlow, in Carbene (Carbenoide), Methoden der Organischen Chemie (Houben-Weyl), vol E19b (Ed.: M. Regitz) Thieme Verlag, Stuttgart, 1989, pp. 1521-1589
4. M. Jones Jr, W. H. Sachs, A. Kulczycki Jr, F. J. Waller, J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 3167-3168.
5. J. F. Hartwig,M. Jones Jr, R. A. Moss,W. Lawrynowicz, Tetrahedron Lett. 1986, 27, 5907-5910.
6. J. E. Chateauneuf, R. P. Johnson,M.M. Kirchoff, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3217-3218.
7. S. I. Presolski, A. Zorba, D. M. Thamattoor, E. M. Tippmann, M. S. Platz, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 485-486.
8. G. L. Closs, J. J. Coyle, J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 4270-4279.
9. R. A. Moss, Acc. Chem. Res. 2006, 39, 267-272.
10. W. H. Graham, J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 4396-4397.
11. X. Creary, A. F. Sky, J. Org. Chem. 1988, 53, 4637-4638.
12. X. Creary, A. F. Sky, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 368-374.
13. X. Creary, Acc. Chem. Res. 1992, 25, 31-38.
14. W. P. Dailey, Tetrahedron Lett. 1987, 28, 5801-5804.
15. K. E. Bainbridge, W. P. Dailey, Tetrahedron Lett. 1989, 30, 4901-4904.
16. R. A. Moss, J. Wlostowska, W. Guo, M. Fedorynski, J. P. Srpringer, J. M. Hirshfield, J. Org. Chem. 1981, 46, 5048-5050.
17. K. Krogh-Jespersen, C. M. Young, R. A. Moss, M. Wlostowski, Tetrahedron Lett. 1982, 23, 2339-2342.
18. R. A. Moss, in Chemistry of Diazirines, Vol.I (Ed.: M. T. H. Liu) CRC Press, Boca Raton, FL, 1987, pp. 99-109
19. J. Wlostowska, R. A. Moss,W. Guo, M. J. Chang, Chem. Commun. 1982, 432-433.
20. T. Martinu, W. P. Dailey, J. Org. Chem. 2006, 71, 5012-5015.
21. K. Krogh-Jespersen, Tetrahedron Lett. 1980, 21, 4553-4556.
22. R. A. Moss, J.-M. Fedé , S. Yan, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9878-9879.
23. X. Creary, A. F. Sky, G. Phillips, J. Org. Chem. 1990, 55, 2005-2011.
24. X. Creary, J. Org. Chem. 1993, 58, 7700-7708.
25. X. Creary, A. F. Sky, G. Phillips, D. E. Alonso, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7584-7592.
26. R. A. Moss, S. Xue, W. Liu, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10821-10822.
27. R. A. Moss, J. Terpinski, D. P. Cox, D. Z. Denney, K. Krogh-Jespersen, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 2743-2748.
28. R. A. Moss, M. Fedorynski, W.-C. Shieh, J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 4736-4738.
29. R. A. Moss, J. Phys. Org. Chem. 2009, 22, 265-273.
30. R. A. Moss, X. Fu, R. R. Sauers, J. Phys. Org. Chem. 2007, 20, 1-10.
31. R. A. Moss, Acc. Chem. Res. 1999, 32, 969-974.
32. R. S. Sheridan, R. A. Moss, B. K. Wilk, S. Shen, M. Wlostowski, M. A. Kesselmayer, R. Subramanian, G. Kmiecik-Lawrynowicz, K. Krogh-Jespersen, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 7563-7564.
33. R. A. Moss, M. Wlostowski, S. Shen, K. Krogh-Jespersen, A. Matro, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4443-4444.
34. J.-M. Fedé , S. Jockusch, N. Lin, R. A. Moss, N. J. Turro, Org. Lett. 2003, 5, 5027-5030.
35. R. A. Moss, J. Tian, R. R. Sauers, D. H. Ess, K. N. Houk, K. Krogh-Jespersen, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 5167-5174.
36. For pertinent citations to compounds 12 and 13, refer to reference 34.
37. G. Chu, R. A. Moss, R. R. Sauers, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14206-14207.
38. R. A. Mitsch, E. W. Neuvar, R. J. Koshar, D. H. Dybvig, J. Heterocycl. Chem. 1965, 2, 371-375.
39. R. A.Moss, G. Chu, R. R. Sauers, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2408-2409.
40. R. A. Moss, J. Tian, R. R. Sauers, C. Skalit, K. Krogh-Jespersen, Org. Lett. 2007, 9, 4053-4056.
41. D. P. Cox, R. A. Moss, J. Terpinski, J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 6513-6514.
42. C. E. Smith, D. E. Milligan, M. E. Jacox, J. Chem. Phys. 1971, 54, 2780-2793.
43. E. M. Tippmann, M. S. Platz, J. Phys. Chem. A 2003, 107, 8547-8551.
44. R. A. Mitsch, E. W. Neuvar, R. J. Koshar, D. H. Dybvig, J. Heterocycl. Chem. 1965, 2, 371-375.
45. R. A. Mitsch, J. Org. Chem. 1968, 33, 1847-1849.
46. R. A. Mitsch, J. Heterocycl. Chem. 1966, 3, 245.
47. R. A. Mitsch, J. Heterocycl. Chem. 1964, 1, 59-560.
48. M. D. Meyers, S. Frank, Inorg. Chem. 1966, 5, 1455-1457.
49. J. L. Zollinger, C. D. Wright, J. J. McBrady, D. H. Dybvig, F. A. Fleming, G. A. Kurhajec, R. A. Mitsch, E. W. Neuvar, J. Org. Chem. 1973, 38, 1065-1074.
50. R. A. Moss, L. Wang, K. Krogh-Jespersen, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 2128-2130.
51. P. S. Skell, M. S. Cholod, J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 7131-7137.
52. B. Giese, J. Meister, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1978, 17, 595-596.
53. B. Giese, W.-B. Lee, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1980, 19, 835-836.
54. B. Giese, W.-B. Lee, J. Meister, Ann. Chem. 1980, 725-735.
55. K. N. Houk, N. G. Rondan, J. Mareda, Tetrahedron 1985, 41, 1555-1563.
56. K. N. Houk, N. G. Rondan, J. Mareda, J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 4291-4293.
57. K. N. Houk, N. G. Rondan, J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 4293-4294.
58. R. A. Moss,W. Lawrynowicz, N. J. Turro, I. R. Gould, Y. Cha, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7028-7032.
59. R. A. Moss, L. Wang, M. Zhang, C. Skalit, K. Krogh-Jespersen, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 5634-5635.
60. J. E. Jackson, N. Soundararajan, M. S. Platz, M. T. H. Liu, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 5595-5596.
61. R. A. Moss, M. Zhang, Org. Lett. 2008, 10, 4045-4048.
62. J. Hine, Divalent Carbon, Ronald Press, New York, 1964. 40-41.
63. S. Ehrenson, R. T. C. Brownlee, R. W. Taft, Prog. Phys. Org. Chem. 1973, 10, 1-80.
64. R. A. Moss, Acc. Chem. Res. 1980, 13, 58-64.
65. N. G. Rondan, K. N. Houk, R. A. Moss, J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 1770-1776.
66. N. J. Turro, G. F. Lehr, J. A. Butcher Jr, R. A. Moss, W. Guo, J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 1754-1756.
67. I. R. Gould, N. J. Turro, J. A. Butcher Jr, C. E. Doubleday Jr, N. P. Hacker, G. F. Lehr, R. A. Moss, D. P. Cox, W. Guo, R. C. Munjal, L. A. Perez, M. Fedorynski, Tetrahedron 1985, 41, 1587-1600.
68. The Supporting Information of References [50] and [59] contains graphical displays of primary kinetics and activation parameter data for all the reactions in Table 3, except for the CF2-1-hexene reaction.
69. Note that CCl2 (like PhCCl) displays a negative Ea in its addition to TME. Ea for CClF is slightly positive, while Ea for CF2 is securely positive. With the less reactive cyclohexene, all three carbenes have positive Eas.
70. We have detected a number of 1:1 halocarbene-arene complexes by LFP-UV spectroscopy: R. A. Moss, J. Tian, R. R. Sauers, K. Krogh-Jespersen, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10019-10028.
71. Y. Oyola, D. A. Singleton, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3130-3131.