Enantiodivergent approach to trifluoromethylated amines: A concise route to both enantiomeric analogues of calcimimetic NPS R-568

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 8, 2010, Pages 1502-1509

  Fernández, Inmaculada ^a   Valdivia, Victoria ^b   Alcudia, Ana ^a   Chelouan, Ahmed ^a   Khiar, Noureddine ^b  

^a UNIVERSITY OF SEVILLE   (Spain)

^b INSTITUTO DE INVESTIGACIONES QUÍMICAS   (Spain)

Author keywords

Amines; Diastereoselectivity; Enantioselectivity; Sulfinylimines; Sulfmamides

Indexed keywords

EID: 77649220404     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200901158     Document Type: Article

References (45)

1. a) S. Purser, P. R. Moore, S. Swallow, V. Gouverneur, Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 320;
2. b) H.-J. Böhm, D. Banner, M. Kansy, B. Kuhn, K. Müller, U. Obst-Sander, M. Stahl, ChemBioChem 2004, 5, 637;
3. c) P. Jeschke, ChemBioChem 2004, 5, 570;
4. d) B. D. Roth, in: Progress in Medicinal Chemistry, vol.40 (Eds.: F. D. King, A. W. Oxford), Elsevier, Amsterdam, 2002;
5. e) K. Drlica, M. Malik, Curr. Top. Med. Chem. 2003, 3, 249;
6. f) D. T. Wong, F. P. Baymaster, E. A. Engleman, Life Sci. 1995, 57, 411.
7. a) J. P. Begué, D. Bonnet-Delpon, J. Fluorine Chem. 2006, 127, 992;
8. b) C. Isanbor, D. O'Hagan, J. Fluorine Chem. 2006, 127, 303;
9. c) K. L. Kirk, J. Fluorine Chem. 2006, 127, 1013.
10. K. Müller, C. Faeh, F. Diederich, Science 2007, 317, 1881.
11. a) I. Ojima, K. Kato, F. A. Jameison, J. Conway, K. Nakahashi, M. Hagiawara, T. Miyamae, H. E. Radunz, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1992, 2, 219;
12. b) D. Schirlin, C. Tarnus, S. Baltzer, J. M. Rémy, Bioorg. Chem. Lett. 1992, 2, 651.
13. a.) W. H. Pirkle, K. A. Simmons, J. Org. Chem. 1981, 46, 3239;
14. b) Y. Wang, H. S. Mosher, 'Tetrahedron Lett. 1991, 32, 987;
15. c) J.-A. Ma, D. Cahard, Chem. Rev. 2004, 104, 6119;
16. d) J. Gawronski, N. Wascinska, J. Gajewy, Chem. Rev. 2008, 108, 5227.
17. a) T. Billard, B. R. Langlois, Eur. J. Org. Chem. 2007, 891;
18. b) N. Shibata, S. Mizuta, H. Kawai, Tetrahedron: Asymmetry 2008, 19, 2633.
19. G. K. S. Prakash, M. Mandai, G. A. Olah, Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 589.
20. J. A. Ellman, T.-D. Owens, T. P. Tang, Acc. Chem. Res. 2002, 35, 985.
21. a) G. K. S. Prakash, M. Mandai, G. A. Olah, Org. Lett. 2001, 3, 2847;
22. b) G. K. S. Prakash, M. Mandai, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6538.
23. F. A. Davis, J. Org. Chem. 2006, 71, 8993.
24. G. K. S. Prakash, M. Mandai, G. A. Olah, Synlett 2001, 77.
25. Y. Kawano, T. Mukaiyama, Chem. Lett. 2005, 34, 894.
26. a) G. Liu, D. A. Cogan, J. A. Ellman, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9913;
27. b) D. Morton, R. Stockman, Tetrahedron 2006, 62, 8869.
28. a) I. Fernández, N. Khiar, Chem. Rev. 2003, 103, 3651;
29. b) N. Khiar, B. Suárez, B. V. Valdivia, I. Fernández, Synlett 2005, 2963;
30. c) N. Khiar, R. Navas, B. Suárez, E. Álvarez, I. Fernández, Org. Lett. 2008, 10, 3697.
31. a) I. Fernández, V. Valdivia, B. Gori, F. Alcudia, E. Alvarez, N. Khiar, Org. Lett. 2005, 7, 1307;
32. b) I. Fernández, V. Valdivia, M. Pernía, N. Khiar, Org. Lett. 2007, 9, 2215;
33. c) I. Fernández, V. Valdivia, N. Khiar, J. Org. Chem. 2008, 73, 745.
34. a) N. Nagano, Pharmacol. Ther. 2006, 109, 339;
35. b) S. J. Stedon, J. Cunningham, Lancet 2005, 365, 2237;
36. c) E. F. Nemeth, Curr. Pharm. Des. 2002, 8, 2077;
37. d) M. E. Steffey, J. Fox, B. C. Van Wagenen, E. G. Delmar, M. F. Balandrin, E. F. Nemeth, J. Bone Miner. Res. 1993, 8, S175;
38. e) S. J. Silverberg, H. G. Bone, T. B. Marriott, F. G. Locker, S. Thys-Jacobs, G. Dziem, E. L. Kaatz, E. L. Sanguinetti, J. P. Bilezikian, New Engl. J. Med. 1997, 337, 1506.
39. E. F. Nemeth, M. E. Steffey, L. G. Hammerland, B. C. P. Hung, B. C. Van. Wagenen, E. G. DelMar, M. Balandrin, Proe, Natl. Acad. Sci. USA 1998, 95, 440.
40. a) I. Fernández, N. Khiar, J.M. Llera, F. Alcudia, J. Org. Chem. 1992, 57, 6789;
41. b) N. Khiar, I. Fernández, F. Alcudia, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 5719;
42. c) N. Khiar, C. S. Araujo, F. Alcudia, I. Fernández, J. Org. Chem. 2002, 67, 345;
43. d) N. Khiar, F. Alcudia, J. L. Espartero, L. Rodríguez, I. Fernández, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7598.
44. A. S. Pilcher, H. L. Ammon, P. DeShong, J. Am. Chem. Soc, 1995, 117, 5166.
45. F. Gosselin, A. Roy, P.D. O'Shea, C.-Y. Chen, R. P. Volante, Org. Lett. 2004, 6, 641.