Mild and efficient desymmetrization of diynes via hydroamination: Application to the synthesis of (±)-monomorine I

Journal of Organic Chemistry

Volumn 75, Issue 4, 2010, Pages 1325-1328

  Iska, Vijaya Bhaskara Reddy ^a   Verdolino, Vincenzo ^a   Wiest, Olaf ^a   Helquist, Paul ^a  

^a UNIVERSITY OF NOTRE DAME   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHEMICAL EQUATIONS; DESYM-METRIZATION; EFFICIENT SYNTHESIS; FUNCTIONALIZED; HYDROAMINATIONS; ISOLATED YIELD; TRANSITION STATE;

AMINATION; SILVER;

SYNTHESIS (CHEMICAL);

ALKYNE DERIVATIVE; MONOMORINE I; PYRROLE DERIVATIVE; SILVER;

ARTICLE; CHEMICAL REACTION; CRYSTAL STRUCTURE; CYCLIZATION; HYDROAMINATION; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; QUANTUM YIELD; REACTION ANALYSIS;

AMINATION; CATALYSIS; DIYNES; INDOLIZINES; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; PYRROLES; SILVER; STEREOISOMERISM;

EID: 77249109818     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo902674j     Document Type: Article

References (55)

1. Muller, T. E.; Hultzsch, K. C.; Yus, M.; Foubelo, F.; Tada, M. Chem. Rev. 2008, 108, 3795.
2. Roesky, P. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 4892.
3. Carney, J. M.; Donoghue, P. J.; Wuest, W. M.; Wiest, O.; Helquist, P. Org. Lett. 2008, 10, 3903.
4. Narsireddy, M.; Yamamoto, Y. J. Org. Chem. 2008, 73, 9698.
5. Chang, S.; Lee, M.; Jung, D. Y.; Yoo, E. J.; Cho, S. H.; Han, S. K. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12366.
6. Crimmin, M. R.; Arrowsmith, M.; Barrett, A. G. M.; Casely, I. J.; Hill, M. S.; Procopiou, P. A. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9670.
7. Stanlake, L. J. E.; Schafer, L. L. Organometallics 2009, 28, 3990.
8. Zhou, J. R.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12220.
9. Bexrud, J. A.; Beard, J. D.; Leitch, D. C.; Schafer, L. L. Org. Lett. 2005, 7, 1959.
10. Hickman, A. J.; Hughs, L. D.; Jones, C. M.; Li, H. H.; Redford, J. E.; Sobelman, S. J.; Kouzelos, J. A.; Johnson, A. R. Tetrahedron: Asymmetry 2009, 20, 1279.
11. Hoover, J. M.; Petersen, J. R.; Pikul, J. H.; Johnson, A. R. Organometallics 2004, 23, 4614.
12. Tobisch, S. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 9127.
13. Hong, S.; Kawaoka, A. M.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 15878.
14. Barry, C. S.; Simpkins, N. S. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 8192.
15. Pohlki, F.; Doye, S. Chem. Soc. Rev. 2003, 32, 104.
16. Fadini, L.; Togni, A. Helv. Chim. Acta 2007, 90, 411.
17. Qiu, S. F.; Wei, Y. Y.; Liu, G. S. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 2751.
18. Hu, A. G.; Ogasawara, M.; Sakamoto, T.; Okada, A.; Nakajima, K.; Takahashi, T.; Lin, W. B. Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 2051.
19. Sakai, N.; Ridder, A.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8134.
20. Dub, P. A.; Rodriguez-Zubiri, M.; Daran, J. C.; Brunet, J. J.; Poli, R. Organometallics 2009, 28, 4764.
21. Crimmin, M. R.; Casely, I. J.; Hill, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2042.
22. Zeng, W.; Chemler, S. R. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12948.
23. Kang, J. E.; Kim, H. B.; Lee, J. W.; Shin, S. Org. Lett. 2006, 8, 3537.
24. Dochnahl, M.; Lohnwitz, K.; Pissarek, J. W.; Biyikal, M.; Schulz, S. R.; Schon, S.; Meyer, N.; Roesky, P. W.; Blechert, S. Chem. - Eur. J. 2007, 13, 6654.
25. Donoghue, P. J.; Helquist, P.; Norrby, P. O.; Wiest, O. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 410.
26. Plummer, J. M.; Weitgenant, J. A.; Noll, B. C.; Lauher, J. W.; Wiest, O.; Helquist, P. J. Org. Chem. 2008, 73, 3911.
27. Donoghue, P. J.; Helquist, P.; Norrby, P. O.; Wiest, O. J. Chem. Theory Comput. 2008, 4, 1313.
28. Donoghue, P. J.; Kieken, E.; Helquist, P.; Wiest, O. Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 2647.
29. Barluenga, J.; Riesgo, L.; Lopez, L. A.; Rubio, E.; Tomas, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 7569.
30. Sun, C. H.; Fang, Y. W.; Li, S.; Zhang, Y.; Zhao, Q. W.; Zhu, S. N.; Li, C. Z. Org. Lett. 2009, 11, 4084.
31. Bonafoux, D.; Ojima, I. Org. Lett. 2001, 3, 1303.
32. Porosa, L.; Viirre, R. D. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 4170.
33. See the Supporting Information
34. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
35. Lee, C. T.; Yang, W. T.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
36. Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 299.
37. Wadt, W. R.; Hay, P. J. J. Chem. Phys. 1985, 82, 284.
38. Frisch, M. J.;Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, Revision C.02; Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2004.
39. Ritter, F. J.; Rotgans, I. E. M.; Talman, E.; Verwiel, P. E. J.; Stein, F. Experientia 1973, 29, 530.
40. Garraffo, H. M.; Caceres, J.; Daly, J. W.; Spande, T. F.; Andriamaharavo, N. R.; Andriantsiferana, M. J. Nat. Prod. 1993, 56, 1016.
41. Paderes, M. C.; Chemler, S. R. Org. Lett. 2009, 11, 1915.
42. Lesma, G.; Colombo, A.; Sacchetti, A.; Silvani, A. J. Org. Chem. 2009, 74, 590.
43. Toyooka, N.; Zhou, D. J.; Nemoto, H. J. Org. Chem. 2008, 73, 4575.
44. Kuhakarn, C.; Seehasombat, P.; Jaipetch, T.; Pohmakotr, M.; Reutrakul, V. Tetrahedron 2008, 64, 1663.
45. Zhang, S. H.; Xu, L.; Miao, L.; Shu, H.; Trudell, M. L. J. Org. Chem. 2007, 72, 3133.
46. Amos, R. I. J.; Gourlay, B. S.; Molesworth, P. P.; Smith, J. A.; Sprod, O. R. Tetrahedron 2005, 61, 8226.
47. Riesinger, S. W.; Lofstedt, J.; Pettersson-Fasth, H.; Backvall, J. E. Eur. J. Org. Chem. 1999, 3277.
48. Lemiere, G.; Gandon, V.; Cariou, K.; Hours, A.; Fukuyama, T.; Dhimane, A. L.; Fensterbank, L.; Malacria, M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 2993.
49. Pearson, W. H.; Stevens, E. P. J. Org. Chem. 1998, 63, 9812.
50. Mcgrane, P. L.; Livinghouse, T. J. Org. Chem. 1992, 57, 1323.
51. Abe, H.; Takashima, S.; Yamamoto, T.; Inouye, M. Chem. Commun. 2009, 2121.
52. Tucker, C. E.; Davidson, J.; Knochel, P. J. Org. Chem. 1992, 57, 3482.
53. Frost, C. G.; Penrose, S. D.; Gleave, R. Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 4340.
54. Nicolaou, K. C.; Stepan, A. F.; Lister, T.; Li, A.; Montero, A.; Tria, G. S.; Turner, C. I.; Tang, Y. F.; Wang, J. H.; Denton, R. M.; Edmonds, D. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13110.
55. Donohoe, T. J.; Flores, A.; Bataille, C. J. R.; Churruca, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 6507.