Model systems for the investigation of the Opsin shift in Bacteriorhodopsin

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 114, Issue 5, 2010, Pages 2179-2188

  Lasogga, Lars ^a   Rettig, Wolfgang ^a   Otto, Harald ^b   Wallat, Ingrid ^b   Bricks, Julia ^c  

^a HUMBOLDT UNIVERSITY   (Germany)

^b FREIE UNIVERSITÄT BERLIN   (Germany)

^c INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (Ukraine)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ABSORPTION ENERGIES; BACTERIORHODOPSIN (BR); DONOR AND ACCEPTOR; DONOR-ACCEPTORS; ELECTROSTATIC FIELD; INTERACTION MODEL; MAIN RESONANCE; MODEL COMPOUND; MODEL SYSTEM; NONCONJUGATED; OPSIN SHIFTS; PROTEIN COMPLEXES; PROTONATED SCHIFF BASE; RELATIVE IMPORTANCE;

COMPLEXATION; FUNCTIONAL GROUPS; STYRENE;

CHROMOPHORES;

1,3 BUTADIENE DERIVATIVE; BACTERIORHODOPSIN; OPSIN; PROTEIN; PROTON; SCHIFF BASE; STYRENE DERIVATIVE;

ARTICLE; BIOLOGY; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; OPTICS; QUANTUM THEORY; THERMODYNAMICS;

BACTERIORHODOPSINS; BUTADIENES; COMPUTATIONAL BIOLOGY; MODELS, MOLECULAR; OPSINS; OPTICS AND PHOTONICS; PROTEINS; PROTONS; QUANTUM THEORY; SCHIFF BASES; STYRENES; THERMODYNAMICS;

EID: 77249096382     PISSN: 10895639     EISSN: 15205215     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp904132f     Document Type: Article

References (55)

1. Palczewski, K.; Kumasaka, T.; Hori, T.; Behnke, C. A.; Motoshima, H.; Fox, B. A.; Le Trong, I.; Teller, D. C.; Okada, T.; Stenkamp, R. E.; Yamamoto, M.; Miyano, M. Science 2000, 289, 739.
2. Okada, T.; Fujiyoshi, Y.; Silow, M.; Navarro, J.; Landau, E. M.; Shichida, Y. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 5982.
3. Luecke, H.; Schobert, B.; Richter, H.-T.; Cartailler, J.-P.; Lanyi, J. K. J. Mol. Biol. 1999, 291, 899.
4. Sekharan, S.; Sugihara, M.; Buss, V. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 269.
5. Fujimoto, K.; Hayashi, S.; Hasegawa, J.; Nakatsuji, H. J. Chem. Theory Comput. 2007, 3, 605.
6. Kleinschmidt, J.; Harosi, F. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1992, 89, 9181.
7. Marti, T.; Rösselet, S.; Otto, H.; Heyn, M. P.; Khorana, H. G. J. Biol. Chem. 1991, 266, 18674.
8. Marti, T.; Otto, H.; Rösselet, S.; Heyn, M. P.; Khorana, H. G. J. Biol. Chem. 1992, 267, 16922.
9. Hoffmann, M.; Wanko, M.; Strodel, P.; König, P. H.; Frauenheim, T.; Schulten, K.; Tajkhorshid, E.; Elstner, M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10808.
10. See for instance pdb files 1c3w and 2at9.
11. Aton, B.; Doukas, A.; Callender, R.; Becher, B.; Ebrey, T. Biochemistry 1977, 16, 2995.
12. Balogh-Nair, V.; Carriker, J. D.; Honig, B.; Kamat, V.; Motto, M. G.; Nakanishi, K.; Sen, R.; Sheves, M.; Arnaboldi Tanis, M.; Tsujimoto, K. Photochem. Photobiol. 1981, 33, 483.
13. Nakanishi, K.; Balogh-Nair, V.; Arnaboldi, M.; Tsujimoto, K.; Honig, B. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 7945.
14. Derguini, F.; Caldwell, C. G.; Motto, M. G.; Balogh-Nair, V.; Nakanishi, K. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 646.
15. Lugtenburg, J.; Muradin-Szweykowska, M.; Heeremans, C.; Pardoen, J. A.; Harbison, G. S.; Herzfeld, J.; Griffin, R. G.; Smith, S. O.; Mathies, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 3104-3105
16. Sheves, M.; Albeck, A.; Baasov, T.; Friedman, N.; Ottolenghi, M. Retinal Proteins; VNU Science Press, 1987; pp 201-216.
17. Baasov, T.; Sheves, M. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 1594.
18. Andersen, L. H.; Nielsen, I. B.; Kristensen, M. B.; El Ghazaly, M. O.; Haacke, S.; Nielsen, M. B.; Petersen, M. A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12347.
19. Lin, S. W.; Kochendoerfer, G. G.; Carroll, K. S.; Wang, D.; Mathies, R. A.; Sakmar, T. P. J. Biol. Chem. 1998, 273, 24583.
20. Kochendoerfer, G. G.; Lin, S. W.; Sakmar, T. P.; Mathies, R. A. Trends Biochem. Sci. 1999, 24, 300.
21. Sun, H.; Macke, J. P.; Nathans, J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1997, 94, 8860.
22. Stenkamp, R. E.; Filipek, S.; Driessen, C. A. G. G.; Teller, D. C.; Palczewski, K. Biochim. Biophys. Acta 2002, 1565, 168.
23. Sun, H.; Macke, J. P.; Nathans, J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1997, 94, 8860.
24. van den Berg, R.; Du-Jeon-Jang; Bitting, H. C.; El-Sayed, M. A. Biophys. J. 1990, 58, 135.
25. Dekhtyar, M.; Rettig, W. J. Phys. Chem. A. 2007, 2035.
26. Friedli, A. C.; Yang, E.; Marder, S. R. Tetrahedron 1997, 53 (No 8), 2717-2730.
27. Bricks, J. In preparation.
28. Peak Fit is a registered trademark of Systat Software Inc., www. systat.com.
29. Oesterhelt, D. Methods Enzymol. 1982, 88, 10-17.
30. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, Jr., J. A.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, Revision D.01; Gaussian, Inc.: Wallingford CT, 2004.
31. Solvatochromy is also nearly absent for closely related ionic stilbazolium derivatives, see Ephardt, H.; Fromherz, P. J. Phys. Chem. 1991, 95, 6792.
32. Dähne, S.; Hoffmann, K. In Progress in Physical Organic Chemistry; Taft, W., Ed.; J. Wiley & Sons, Inc., 1990; Vol.18, pp 1-64.
33. Lippert, E. Ber. Bunsenges. Phys. Chem. 1957, 61, 962.
34. Th. Förster, Z. Elektrochem. Angew. Physik. Chem. 1939, 45, 571.
35. Platt, J. R. J. Chem. Phys. 1956, 25, 80.
36. Dähne, S.; Moldenhauer, F. In. Progress in Physical Organic Chemistry; Taft, W., Ed.; John Wiley & Sons, Inc., 1995; Vol.15, pp 1-130.
37. Dähne, S.; Leupold, D. Ber. Bunsenges. Phys. Chem 1966, 70, 618.
38. Andersen, L. H.; Nielsen, I. B.; Kristensen, M. B.; El-Ghazaly, M. O. A.; Haacke, S.; Nielsen, M. B.; Petersen, M. A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12347.
39. Freedman, K. A.; Becker, R. S. J. Am. Chem Soc. 1986, 108, 1245.
40. Lanyi, J. K. Nature 1995, 375, 461.
41. Dähne, S.; Radeglia, R. Tetrahedron 1971, 27, 3673.
42. Brooker, L. G. S. Rev. mod. Physics 1942, 14, 275.
43. Tyutyulkov, N.; Fabian, J.; Mehlhorn, A.; Fietz, F.; Tadjer, A. Polymethine Dyes. Strucutre and Properties; St. Kliment Ohridski University Press: Sofia/Bulgaria, 1991.
44. Dyadyusha, G. G.; Kachkovskii, A. D. Ukr. Khim. Zh. 1975, 41, 1176.
45. (a) Dyadyusha, G. G.; Kachkovskii, A. D. Theor. Eksp. Khim. 1979, 15, 152.
46. (b) Dyadyusha, G. G.; Kachkovskii, A. D. Theor. Eksp. Khim. 1981, 17, 393.
47. Sheves, M.; Nakanishi, K. J. Am. Chem Soc. 1983, 105, 4033.
48. Baasov, T.; Sheves, M. J. Am Chem. Soc. 1985, 107, 7524.
49. Sheves, M.; Friedman, N. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1986, 25, 284.
50. Baasov, T.; Sheves, M. Biochemistry 1986, 25, 5249.
51. Sheves, M. Albeck, A.; Baasov, T.; Friedman, N.; Ottolenghi, M. Retinal Proteins; VNU Science Press, 1987; pp 201-216.
52. Baasov, T.; Friedman., N.; Sheves, M. Biochem. 1987, 26, 3210.
53. Albeck, A.; Livnah, N.; Gottlieb, H.; Sheves, M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 2400.
54. Otto, H.; Marti, T.; Holz, M.; Mogi, T.; Stern, L. J.; Engel, F.; Korana, H. G.; Heyn, M. P. Proc. Natl. Acad. Sci. USA. 1990, 87, 1018.
55. Rettig, W.; Dekhtyar, M. Chem. Phys. 2003, 293, 75.