A green, inexpensive and efficient organocatalyzed procedure for aqueous aldol condensations

Journal of the Brazilian Chemical Society

Volumn 20, Issue 10, 2009, Pages 1895-1900

  Abaee, M Saeed ^a   Mojtahedi, Mohammad M ^a   Forghani, Soudabeh ^a   Ghandchi, Nafiseh M ^b   Forouzani, Mehdi ^c   Sharifi, Roholah ^a   Chaharnazm, Behnam ^c  

^a Research Center of Iran   (Iran)

^b ISLAMIC AZAD UNIVERSITY   (Iran)

^c PAYAME NOOR UNIVERSITY   (Iran)

Author keywords

Aldol condensation; Aqueous conditions; Bisarylmethylidenes; Chalcones; Organocatalyst

Indexed keywords

EID: 76349092925     PISSN: 01035053     EISSN: 16784790     Source Type: Journal    
DOI: 10.1590/S0103-50532009001000018     Document Type: Article

References (48)

1. Rideout, D. C.; Breslow, R.; J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 7816
2. Breslow, R.; Maitra, U.; Tetrahedron Lett. 1984, 25, 1239.
3. Grieco, P. A.; Garner, P.; He, Z.; Tetrahedron Lett. 1983, 24, 1897
4. Grieco, P. A.; Yoshida, K.; Garner, P.; J. Org. Chem. 1983, 48, 3137.
5. Qu, G. R.; Zhang, Z. G.; Guo, H. M.; Geng, M. W.; Xia, R.; J. Braz. Chem. Soc. 2007, 18, 1061
6. Zhu, S.; Yu, S.; Ma, D.; Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 545
7. Qu, G. R.; Han, S. H.; Zhang, Z. G.; Geng, M. W.; Xue, F.; J. Braz. Chem. Soc. 2006, 17, 915
8. Filimonov, V. D.; Semenischeva, N. I.; Krasnokutskaya, E. A.; Tretyakov; A. N.; Hwang, H. Y.; Chi, K.-W.; Synthesis 2008, 185
9. Kumar, V. P.; Reddy, V. P.; Sridhar, R.; Srinivas, B.; Narender, M.; Rao, K. R.; J. Org. Chem. 2008, 73, 1646
10. Kobayashi, S.; Hamada, T.; Nagayama, S.; Manabe, K.; J. Braz. Chem. Soc. 2001, 12, 627.
11. Herrerias, C. I.; Yao, X. Q.; Li, Z. P.; Li, C. J.; Chem. Rev. 2007, 107, 2546
12. Li, C. J.; Chem. Rev. 2005, 105, 3095.
13. MacMillan, D. W. C.; Nature 2008, 455, 304
14. Ramachary, D. B.; Anebouselvy, K.; Chowdari, N. S.; Barbas, C. F., III.; J. Org. Chem. 2004, 69, 5838
15. Ramachary, D. B.; Chowdari, N. S.; Barbas, C. F., III.; Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 4233.
16. Hathaway, B. A.; J. Chem. Educ. 1987, 64, 367
17. Salehi, P.; Dabiri, M.; Zolfigol, M. A.; Fard, M. A. B.; J. Braz. Chem. Soc. 2004, 15, 773.
18. Wang, J.; Kang, L.; Hu, Y.; Wei, B.; Synth. Commun. 2002, 32, 1691.
19. Li, J.; Yang, W.; Chen, G.; Li, T.; Synth. Commun. 2003, 33, 2619.
20. Wang, L.; Sheng, J.; Tian, H.; Han, J,; Fan, Z.; Qian, C.; Synthesis 2004, 3060
21. Sabitha, G.; Reddy, K. K.; Reddy, K. B.; Yadav, J. S.; Synthesis 2004, 263
22. Zhu, Y.; Pan, Y.; Chem. Lett. 2004, 668
23. Zhang, X.; Fan, X.; Niu, H.; Wang, J.; Green Chem. 2003, 5, 267.
24. Bhagat, S.; Sharma, R.; Chakraborti, A. K.; J. Mol. Catal. A: Chem. 2006, 260, 235
25. Motiur Rahman, A. F. M.; Jeong, B.-S.; Kim, D. H.; Park, J. K.; Lee, E. S.; Jahng, Y.; Tetrahedron 2007, 63, 2426
26. Arnold, A.; Markert, M.; Mahrwald, R.; Synthesis 2006, 1099.
27. Abaee, M. S.; Mojtahedi, M. M.; Hamidi, V.; Mesbah, A. W.; Massa, W.; Synthesis 2008, 2122
28. Abaee, M. S.; Mojtahedi, M. M.; Sharifi, R.; Zahedi, M. M.; J. Heterocycl. Chem. 2007, 44, 1497
29. Abaee, M. S.; Mojtahedi, M. M.; Abaee, M. S.; Mojtahedi, M. M.; Zahedi, M. M.; Sharifi, R.; Khavasi, H.; Synthesis 2007, 3339.
30. Mojtahedi, M. M.; Ghasemi, M. H.; Abaee, M. S.; Bolourtchian, M.; Arkivoc 2005, 68
31. Mojtahedi, M. M.; Abaee, M. S.; Abbasi, H.; Can. J. Chem. 2006, 429
32. Mojtahedi, M. M.; Akbarzadeh, E.; Sharifi, R.; Abaee, M. S.; Org. Lett. 2007, 9, 2791
33. Abaee, M. S.; Hamidi, V.; Mojtahedi, M. M.; Ultrason. Sonochem. 2008, 15, 823
34. Mojtahedi, M. M.; Abaee, M. S.; Eghtedari, M.; Appl. Organomet. Chem. 2008, 22, 529
35. Mojtahedi, M. M.; Abaee, M. S.; Alishiri, T.; Tetrahedron Lett. 2009, 50, 2322.
36. Yarishkin, O. V.; Ryu, H. W.; Park, J.-Y.; Yang, M. S.; Hong, S.-G.; Park, K. H.; Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 18, 137
37. Kumar, S. K.; Hager, E.; Pettit, C.; Gurulingappa, H.; Davidson, N. E.; Khan, S. R.; J. Med. Chem. 2003, 46, 2813.
38. Gruttadauria, M.; Giacalone, F.; Marculesco, A. M.; Meo, P. L.; Riela, S.; Noto, R.; Eur. J. Org. Chem. 2007, 4688
39. Breslow, R.; Acc. Chem. Res. 2004, 37, 471
40. Breslow, R.; Acc. Chem. Res. 1991, 24, 159.
41. Blackmond, D. G.; Armstrong, A.; Coombe, V.; Wells, A.; Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 3798
42. Lindstrom, U. M.; Chem. Rev. 2002, 102, 2751.
43. Zangi, R.; Hagen, M.; Berne, B. J.; J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 4678
44. Kalra, A.; Tugcu, N.; Cramer, S. M.; Garde, S.; J. Phys. Chem. B 2001, 105, 6380.
45. Schreiner, P. R.; Chem. Soc. Rev. 2003, 32, 289
46. Abaee, M. S.; Mojtahedi, M. M.; Abbasi, H.; Fatemi, R. F.; Synth. Commun. 2008, 38, 282
47. Abaee, M. S.; Hamidi, V.; Mojtahedi, M. M.; Ultrason. Sonochem. 2008, 15, 823.
48. Chen, C. H.; Reynolds, G. A.; Van Allen, J. A.; J. Org. Chem. 1977, 42, 2777.