Iodination of phenols in water using easy to handle amine-iodine complexes

Journal of the Brazilian Chemical Society

Volumn 20, Issue 10, 2009, Pages 1916-1920

  da Frota, Lívia C R M ^a   Canavez, Raquel C P ^a   da Silva Gomes, Sara L ^a   Costa, Paulo R R ^a   da Silva, Alcides J M ^a  

^a FEDERAL UNIVERSITY OF RIO DE JANEIRO   (Brazil)

Author keywords

Amine iodine complexes; Aromatic iodination; Iodinating reagents; Iodophenols; Ortho iodophenols

Indexed keywords

EID: 76349083157     PISSN: 01035053     EISSN: 16784790     Source Type: Journal    
DOI: 10.1590/s0103-50532009001000021     Document Type: Article

References (59)

1. Negishi, E.; Coperet, C.; Ma, S.; Liou, S; Liu, F.; Chem. Rev. 1996, 96, 365.
2. Diederich, F.; Stang, P. J.; Metal Catalysed Cross Coupling Reactions; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 1998.
3. Ziegler, C. B.; Heck, R. F.; J. Org. Chem. 1978, 43, 2941.
4. Beletskaya, I. P.; Cheprakov, A. V.; J. Organomet. Chem. 2004, 689, 4055.
5. Negishi, E., ed.; Handbook of Organopalladium Chemistry for Organic Synthesis, John Wiley: New York, 2002.
6. Negishi, E. I.; Pure Appl. Chem. 1981, 53, 2333.
7. Suzuki, A.; Miyaura, N.; Chem. Rev. 1995, 95, 2457.
8. Snieckus, V; Anctil, E. J. G.; J. Organomet. Chem. 2002, 653, 150.
9. Beletskaya, I. P.; Cheprakov, A. V.; Chem. Rev. 2000, 100, 3009.
10. Larock, R. C. US pat. 5,721,371 1998.
11. Kiss, L.; Kurtán, T.; Antus, S.; Brunner, H.; ARKIVOC, 2003, 69.
12. Ulgheri, F.; Marchetti, M; Piccolo, O.; J. Org. Chem. 2007, 72, 6056.
13. Fernandes, T. de A.; Carvalho, R. de C. C.; Gonçalves, T. M. D.; da Silva, A. J. M.; Costa, P. R. R.; Tetrahedron Lett. 2008, 49, 3322.
14. Tadashi Kometani, T; Watt, D. S.; J. Org. Chem. 1985, 50, 5384.
15. Seevers, R. H.; Counsell, R. E.; Chem. Rev. 1982, 82, 575.
16. Bayley, H.; Knowles, J. R.; Methods Enzymol. 1977, 46, 69.
17. Chowdhry, V.; Westheimer, F. H.; Annu. Rev. Biochem. 1979, 48, 293.
18. Bayley, H.; Photogenerated Reagents in Biochemistry and Molecular Biology, Elsevier: New York, 1983.
19. Siegel, F-S. M.; Porto, F.; Frost, P.; Arch. Biochem. Biophys. 1959, 81, 330.
20. Siegel, S. M. Frost, P.; Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1959, 46, 1379.
21. Blanok, F. C. Handbook of Food and Agriculture; Ed. Reinhold Publishing Co: New York, 1955; p. 243, 253, 286, 592.
22. Lundberg, W. O.; Autoxidation and Antioxidants; vol. I, Interscience Publishers: New York, 1962, 1069.
23. Siegel, S. M.; F. Porto; Frost, P.; Physiol. Plant. 1959, 14, 727.
24. Edgar, K. J.; Fallng, S. N.; J. Org. Chem. 1990, 55, 5287.
25. Liu, Z.; Larock, R. C.; Org. Lett. 2004, 6, 3739.
26. Gershon, H.; McNeil, W.; Grefig, A. T.; J. Org. Chem. 1969, 34, 3268.
27. Garden, S. J.; Torres, J. C.; Melo, S.C.S.; Lima, A. S.; Pinto, A. C.; Lima, L. S.; Tetrahedron Lett. 2001, 42, 2089.
28. Markovich, K. M.; Tantishaiyakul, V.; Hamada, A.; Miller, D. D.; Romstedt, K. J.; Shin, G.; Shams, Y.; Fraudorfer, P. F.; Doyle, K.; Feller, D. R.; J. Org. Chem. 1992, 466.
29. Barluenga, J.; Golzávez, J. M.; Gárcia-Martín, M. A.; Campos, P. J.; Asensio, G.; J. Org. Chem. 1993, 58, 2058.
30. Mukaiyama, T.; Kitagawa, H.; Matsuo, J. I.; Tetrahedron Lett. 2000, 41, 9383.
31. Branytska, O.V; Neumann, R.; J. Org. Chem. 2003, 68, 9510.
32. Brunel, Y.; Rousseav, G.; Tetrahedron Lett. 1995, 36, 8217.
33. Adimurthy, S.; Ramachandraiah, G.; Ghosh, P. K.; Bedekar, A.V.; Tetrahedron Lett. 2003, 44, 5099.
34. Das, B.; Krishnaiah, M.; Venkateswarlu, K.; Reddy, V. S.; Tetrahedron Lett. 2007, 48, 81.
35. Ribeiro, R. da S.; Esteves, P. M.; de Mattos, M. C S.; J. Braz. Chem. Soc. 2008, 19, 1239.
36. Giza, C. A.; Hinmam, R. L.; J. Og .Chem. 1964, 29, 1453.
37. Southwick, P. L.; Christman, D. R.; J. Am .Chem. Soc. 1952, 74, 1886.
38. Rice, R.V.; Heights, H. US pat. 2,290,710, 1942.
39. Perez, A. L.; Lamoureux, G.; Herrera, A. Synth. Commun. 2004, 34, 3389.
40. Adimurthy, S.; Ramachandraiah, G.; Ghosh, P. K.; Bedekar, A. V.; Tetrahedron Lett. 2003, 44, 5099.
41. Lista, L.; Pezzella, A.; Napolitano, A.; d'Ischia, M.; Tetrahedron 2008, 64, 234.
42. Tadashi Kometani T.; Watt, D. S.; J. Org. Chem. 1985, 50, 5384.
43. Lenderink, L.; Duppen, K.; Everdij, F. P. X.; Mavri, J.; Torre, R.; Wiersma, D. A.; J. Phys. Chem. 1996, 100, 7822.
44. Cheng, P. Y.; Zhong, D.; Zewail, A. H.; J. Phys. Chem. 1996, 105, 6216.
45. Zhong, D.; Zewail, A. H.; Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1999, 96, 2602.
46. Zhong, D.; Bernhardt, T. H.; Zewail, A. H.; J. Phys. Chem. A 1999, 103, 10093.
47. Ananthavel, S. P.; Monoharan, M.; Chem. Phys. 2001, 269, 49.
48. Kusama, H.; Sugihara, H.; J. Photochem. Photobiol., A 2006, 181, 268.
49. Lu, Y. X.; Zou, J. W.; Wang, Y. H.; Yu, O. S.; J. Mol. Struct. 2006, 776, 83.
50. Huang, Q.; Wang, Z.; Chu, Q.; Zhu, S.; J. Inclusion Phenom. Macrocyclic Chem. 2006, 54, 177.
51. Lucassen; A. C. B.; Karton, A.; Leitus, G.; Shimon, L. J. W.; Martin, J. M. L.; van der Boom, M. E.; Cryst. Growth Des. 2007, 7, 386.
52. Tang; L. T; Wei, Y.; Wang, Y.; Hu, S. W.; Liu, X. O.; Chu, T. W.; Wang, X. Y. J. Mol. Struct. 2004, 686, 25.
53. Eshghi1, H.; Tayyari, S. F.; Sanchuli1, E.; Monatsh. Chem. 2004, 135, 1101.
54. Oetting, T.; Klapötke, T. M.; Polyhedron 1989, 24, 2911.
55. Vasil'ev, A. A.; Engman, L.; J. Org. Chem. 1998, 63, 3911.
56. Potts, K. T.; J. Chem. Soc. 1953, 53, 3711.
57. Hodgen, H. H.; Moore, F. H.; J. Chem. Soc. 1925, 2260.
58. Varma, P. S.; Yashoda, K. M.; J. Indian Chem. Soc. 1939, 477.
59. Thorn, G. D.; Purves, C. B.; Can. J. Chem. 1954, 32, 373.