Insight into the mechanism of action of plakortins, simple 1,2-dioxane antimalarials

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 8, Issue 4, 2010, Pages 846-856

  Taglialatela Scafati, Orazio ^a   Fattorusso, Ernesto ^a   Romano, Adriana ^a   Scala, Fernando ^a   Barone, Vincenzo ^b,c   Cimino, Paola ^c,d   Stendardo, Emiliano ^a   Catalanotti, Bruno ^a   Persico, Marco ^a   Fattorusso, Caterina ^a  

^a UNIVERSITY OF NAPLES FEDERICO II   (Italy)

^b SCUOLA NORMALE SUPERIORE   (Italy)

^c CNR   (Italy)

^d UNIVERSITY OF SALERNO   (Italy)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

A-CARBON; AB INITIO CALCULATIONS; ANTIMALARIAL AGENT; CARBON RADICALS; ENDOPEROXIDES; GAIN INSIGHT; INTERMOLECULAR REACTIONS; MECHANISM OF ACTION; MULTI-DISCIPLINARY APPROACH; OXYGEN RADICAL; SIDE-CHAIN; STRUCTURAL REQUIREMENTS; TOXIC INTERMEDIATES;

ETHERS; GRAFTING (CHEMICAL); OXYGEN; PORPHYRINS; REACTION INTERMEDIATES; SYNTHESIS (CHEMICAL);

FREE RADICAL REACTIONS;

1,4-DIOXANE; ANTIMALARIAL AGENT; DIOXANE; DIOXANE DERIVATIVE; DIOXIN;

ANIMAL; ARTICLE; CHEMICAL MODEL; CHEMISTRY; DRUG EFFECT; DRUG SENSITIVITY; PLAKORTIS; PLASMODIUM FALCIPARUM; QUANTITATIVE STRUCTURE ACTIVITY RELATION; SPONGE (PORIFERA); STRUCTURE ACTIVITY RELATION;

ANIMALS; ANTIMALARIALS; DIOXANES; DIOXINS; MODELS, CHEMICAL; PARASITIC SENSITIVITY TESTS; PLAKORTIS; PLASMODIUM FALCIPARUM; PORIFERA; QUANTITATIVE STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP;

PLAKORTIS; PLAKORTIS SIMPLEX;

EID: 76249118647     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b918600j     Document Type: Article

References (48)

1. R. W. Snow C. A. Guerra A. M. Noor H. Y. Myint S. I. Hay Nature 2005 434 214 217
2. http://www.who.int
3. N. J. White Science 2008 320 330 334
4. E. E. Korshin R. Hoos A. M. Szpilman L. Konstantinovski G. H. Posner M. D. Bachi Tetrahedron 2002 58 2449 2469
5. F. Cafieri E. Fattorusso O. Taglialatela-Scafati A. Ianaro Tetrahedron 1999 55 7045 7056
6. E. Fattorusso S. Parapini C. Campagnuolo N. Basilico O. Taglialatela-Scafati D. Taramelli J. Antimicrob. Chemother. 2002 50 883 888
7. C. Campagnuolo E. Fattorusso A. Romano O. Taglialatela-Scafati N. Basilico S. Parapini D. Taramelli Eur. J. Org. Chem. 2005 5077 5083
8. C. Fattorusso G. Campiani B. Catalanotti M. Persico N. Basilico S. Parapini D. Taramelli C. Campagnuolo E. Fattorusso A. Romano O. Taglialatela-Scafati J. Med. Chem. 2006 49 7088 7094
9. C. W. Jefford Curr. Med. Chem. 2001 15 1803 1826
10. C.W. Jefford Drug Discovery Today 2007 12 487 495
11. A. Robert F. Benoit-Vical O. Dechy-Cabaret B. Meunier Pure Appl. Chem. 2001 73 1173 1188
12. Y. Tang Y. Dong J. L. Vennerstrom Med. Res. Rev. 2004 24 425 448
13. R. Kannan D. Sahal V.S. Chauhan Chem. Biol. 2002 9 321 332
14. K. Becker L. Tilley J. L. Vennerstrom D. Roberts S. Rogerson H. Ginsburg Int. J. Parasitol. 2004 34 163 89
15. P. M. O'Neill G. H. Posner J. Med. Chem. 2004 47 2945 2964
16. C. Arantes M. T. de Araujo A. G. Taranto J.W.D. Carneiro Int. J. Quantum Chem. 2005 103 749 762
17. M.G.B. Drew J. Metcalfe M. J. Dascombe F.M.D. Ismail THEOCHEM 2007 823 34 46
18. G. H. Posner D. Wang J. N. Cumming C. H. Oh A. N. French A.L. Bodley T. A. Shapiro J. Med. Chem. 1995 38 2273 2275
19. G. H. Posner C. H. Oh D. Wang L. Gerena W. K. Milhous S. R. Meshnick W. Asawamahasadka J. Med. Chem. 1994 37 1256 1258
20. M. Kawanishi N. Kotoku S. Itagaki T. Horii M. Kobayashi Bioorg. Med. Chem. 2004 12 5297 5307
21. A. Robert O. Dechy-Cabaret J. Cazelles B. Meunier Acc. Chem. Res. 2002 35 167 174
22. D.C. Magri M.S. Workentin Chem.-Eur. J. 2008 14 1698 1709
23. R. L. Donkers M. S. Workentin J. Phys. Chem. B 1998 102 4061 4063
24. R. L. Donkers M.S. Workentin J. Am. Chem. Soc. 2004 126 1688 1698
25. J.-F. Hu H.-F. Gao M. Kelly M. T. Hamann Tetrahedron 2001 57 9379 9383
26. R. K. Haynes S. C. Vonwiller Tetrahedron Lett. 1996 37 257 260
27. D. J. Creek F. C. K. Chiu R. J. Prankerd S. A. Charman W. N. Charman J. Pharm. Sci. 2005 94 1820 1829
28. G. H. Posner H. 'Dowd Heterocycles 1998 47 643 646
29. N. Matsumori D. Kaneno M. Murata H. Nakamura K. Tachibana J. Org. Chem. 1999 64 866 876
30. P. Ciminiello E. Fattorusso M. Forino R. Poletti J. Org. Chem. 2001 66 578 582
31. C. Campagnuolo C. Fattorusso E. Fattorusso A. Ianaro B. Pisano O. Taglialatela-Scafati Org. Lett. 2003 5 673 676
32. C. Campagnuolo C. Fattorusso E. Fattorusso A. Ianaro B. Pisano O. Taglialatela-Scafati Eur. J. Org. Chem. 2002 61 69
33. D. S. Dalisay T. Quach G. N. Nicholas T. F. Molinski Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 4367 4371
34. N. Murakami M. Kawanishi S. Itagaki T. Horii M. Kobayashi Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002 12 69 72
35. N. Murakami M. Kawanishi S. Itagaki T. Horii M. Kobayashi Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004 14 3513 3516
36. J. R. Maple M. J. Hwang T. P. Stockfisch U. Dinur M. Waldman C. S. Ewig A. T. Hagler J. Comput. Chem. 1994 15 162 182
37. R. Fletcher, In Pratical Methods of Optimization, John Wiley & Sons, New York, 1980, Vol.1
38. MOPAC2007, James J. P. Stewart, Stewart Computational Chemistry, Colorado Springs, CO, USA, HTTP://OpenMOPAC.net 2007
39. J. J. P. Stewart J. Mol. Model. 2007 13 1173 1213
40. J. Baker J. Comput. Chem. 1986 7 385 395
41. M. J. Frisch, G.W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J.M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu,A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P.M.W. Gill, B. G. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez and J. A. Pople, GAUSSIAN 03 (Revision C.02), Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2004
42. C. Adamo V. Barone J. Chem. Phys. 1999 110 6158
43. J. B. Foresman, A. E. Frisch, Exploring Chemistry with Electronic Structure Methods, 2nd Ed., Gaussian Inc., Pittsburg, PA, 1996
44. M. Cossi G. Scalmani N. Rega V. Barone J. Chem. Phys. 2002 117 43 54
45. G. Scalmani V. Barone K. N. Kudin C. S. Pomelli G. E. Scuseria M. Frisch J. Theor. Chem. Acc. 2004 111 90 100
46. H. D. Holtje C. Fattorusso Pharm. Acta Helv. 1998 72 271 277
47. H. Senderowitz F. Guarnieri W. C. Still J. Am. Chem. Soc. 1995 117 8211 8219
48. H. Q. Ding N. Karasawa W. A. III Goddard J. Chem. Phys. 1992 97 4309 4315