Chiral amplification in a cyanobiphenyl nematic liquid crystal doped with helicene-like derivatives

Beilstein Journal of Organic Chemistry

Volumn 5, Issue , 2009, Pages

  Ferrarini, Alberta ^a   Pieraccini, Silvia ^b   Masiero, Stefano ^b   Spada, Gian Piero ^b  

^a UNIVERSITY OF PADOVA   (Italy)

^b UNIVERSITY OF BOLOGNA   (Italy)

Author keywords

Chirality; Cholesteric; Crystal; Helical twisting power; Helicene; Nematic liquid; Surface chirality model

Indexed keywords

EID: 76249096293     PISSN: 18605397     EISSN: 18605397     Source Type: Journal    
DOI: 10.3762/bjoc.5.50     Document Type: Article

References (62)

1. Friedel, G. Ann. Phys. 1922, 18, 273-474.
2. Pieraccini, S.; Ferrarini, A.; Spada, G. P. Chirality 2008, 20, 749-759. doi:10.1002/chir.20482 (Pubitemid 351656176)
3. Solladié, G.; Zimmermann, R. G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1984, 23, 348-362. doi:10.1002/anie.198403481
4. Eelkema, R.; Feringa, B. L. Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 3729-3745. doi:10.1039/b608749c (Pubitemid 44536083)
5. Irie, M., Ed. Photochromism: memories and switches. Chem. Rev. 2000, 100, 1683-1890.
6. Spada, G. P.; Proni, G. Enantiomer 1998, 3, 301-314.
7. di Matteo, A.; Todd, S. M.; Gottarelli, G.; Solladié, G.; Williams, V. E.; Lemieux, R. P.; Ferrarini, A.; Spada, G. P. J. Am. Chem. Soc. 2001,123, 7842-7851. doi:10.1021/ja010406r (Pubitemid 32899348)
8. Pieraccini, S.; Donnoli, M. I.; Ferrarini, A.; Gottarelli, G.; Licini, G.; Rosini, C.; Superchi, S.; Spada, G. P. J. Org. Chem. 2003, 68, 519-526. doi:10.1021/jo020427j (Pubitemid 36125986)
9. Celebre, G.; De Luca, G.; Maiorino, M.; Iemma, F.; Ferrarini, A.; Pieraccini, S.; Spada, G. P. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11736-11744. doi:10.1021/ja051589a (Pubitemid 41208759)
10. Gottarelli, G.; Spada, G. P. Top. Stereochem. 2003, 24, 425-455. doi:10.1002/0471471895.ch7
11. Kuball, H.-G.; Weiss, B.; Beck, A. K.; Seebach, D. Helv. Chim. Acta 1997, 80, 2507-2514. doi:10.1002/hlca.19970800818
12. Park, J. J.; Sternhell, S.; Vonwiller, S. C. J. Org. Chem. 1998, 63, 6749-6751. doi:10.1021/jo980572q
13. Holzwarth, R.; Bartsch, R.; Cherkaoui, Z.; Solladié, G. Chem.-Eur. J. 2004, 10, 3931-3935. doi:10.1002/chem.200400035
14. Eelkema, R.; Feringa, B. L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13480-13481. doi:10.1021/ja054352n (Pubitemid 41401184)
15. Yoshida, J.; Sato, H.; Yamagishi, A.; Hoshino, N. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8453-8456. doi:10.1021/ja042549u (Pubitemid 40828161)
16. Eelkema, R.; Pollard, M. M.; Katsonis, N.; Vicario, J.; Broer, D. J.; Feringa, B. L. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14397-14407. doi:10.1021/ja065334o (Pubitemid 44707750)
17. Eelkema, R.; Feringa, B. L. Org. Lett. 2006, 8, 1331-1334. doi:10.1021/ol060076l
18. Shitara, H.; Aruga, M.; Odagiri, E.; Taniguchi, K.; Yasutake, M.; Hirose, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2007, 80, 589-593. doi:10.1246/bcsj.80.589 (Pubitemid 46411120)
19. Thompson, M. P.; Lemieux, R. P. J. Mater. Chem. 2007, 17, 5068-5076. doi:10.1039/b712253e (Pubitemid 350212550)
20. Yoshida, J.; Sato, H.; Hoshino, N.; Yamagishi, A. J. Phys. Chem. B 2008, 112, 9677-9683. doi:10.1021/jp8011206
21. Schreivogel, A.; Dawin, U.; Baro, A.; Giesselmann, F.; Laschat, S. J. Phys. Org. Chem. 2009, 22, 484-494. doi:10.1002/poc.1506
22. Berova, N.; Di Bari, L.; Pescitelli, G. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 914-931. doi:10.1039/b515476f
23. Circular Dichroism - Principles and Applications, 2nd ed.; Berova, N.; Nakanishi, K.; Woody, R. W., Eds.; Wiley-VCH: New York, 2000.
24. de Gennes, P. G.; Prost, J. The Physics of Liquid Crystals; Oxford University Press: Oxford, 1994.
25. Gossens, W. J. A. Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1971, 12, 237-244. doi:10.1080/15421407108082776
26. Osipov, M. A.; Kuball, H.-G. Eur. Phys. J. E 2001, 5, 589-598. doi:10.1007/s101890170042
27. Emelyanenko, A. V.; Osipov, M. A.; Dunmur, D. A. Phys. Rev. E 2000, 62, 2340-2352. doi:10.1103/PhysRevE.62.2340
28. Allen, M. P. Phys. Rev. E 1993, 47, 4611-4614. doi:10.1103/PhysRevE.47. 4611
29. Berardi, R.; Kuball, H.-G.; Memmer, R.; Zannoni, C. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1998, 94, 1229-1234. doi:10.1039/a708446c
30. Cook, M. J.; Wilson, M. R. J. Chem. Phys. 2000, 112, 1560-1564. doi:10.1063/1.480703
31. Ferrarini, A.; Moro, G. J.; Nordio, P. L. Phys. Rev. E 1996, 53, 681-688. doi:10.1103/PhysRevE.53.681
32. Ferrarini, A.; Janssen, F.; Moro, G. J.; Nordio, P. L. Liq. Cryst. 1999, 26, 201-210. doi:10.1080/026782999205335
33. Gottarelli, G.; Hibert, M.; Samorì, B.; Solladié, G.; Spada, G. P.; Zimmermann, R. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 7318-7321. doi:10.1021/ja00363a019
34. Gottarelli, G.; Spada, G. P.; Bartsch, R.; Solladié, G.; Zimmermann, R. J. Org. Chem. 1986, 51, 589-592. doi:10.1021/jo00355a003
35. Rosini, C.; Franzini, L.; Salvadori, P.; Spada, G. P. J. Org. Chem. 1992, 57, 6820-6824. doi:10.1021/jo00051a028
36. Rosini, C.; Rosati, I.; Spada, G. P. Chirality 1995, 7, 353-358. doi:10.1002/chir.530070508
37. Proni, G.; Spada, G. P.; Lustenberger, P.; Welti, R.; Diederich, F. J. Org. Chem. 2000, 65, 5522-5527. doi:10.1021/jo0001683 (Pubitemid 30695847)
38. Pieraccini, S.; Masiero, S.; Spada, G. P.; Gottarelli, G. Chem. Commun. 2003, 598-599. doi:10.1039/b211421f
39. Frank, B. B.; Camafort Blanco, B.; Jakob, S.; Ferroni, F.; Pieraccini, S.; Ferrarini, A.; Boudon, C.; Gisselbrecht, J.-P.; Seiler, P.; Spada, G. P.; Diederich, F. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 9005-9016. doi:10.1002/chem.200900913
40. Deussen, H.-J.; Shibaev, P. V.; Vinokur, R.; Bjørnholm, T.; Schaumburg, K.; Bechgaard, K.; Shibaev, V. P. Liq. Cryst. 1996, 21, 327-340. doi:10.1080/02678299608032841
41. Li, Q.; Green, L.; Venkataraman, N.; Shiyanovskaya, I.; Khan, A.; Urbas, A.; Doane, J. W. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12908-12909. doi:10.1021/ja0747573 (Pubitemid 350064080)
42. Yoshizawa, A.; Kobayashi, K.; Sato, M. Chem. Commun. 2007, 257-259. doi:10.1039/b611538a (Pubitemid 46052675)
43. Kobayashi, K.; Yoshizawa, A. Liq. Cryst. 2007, 34, 1455-1462. doi:10.1080/02678290701727491
44. Mori, T.; Kyotani, M.; Akagi, K. Macromolecules 2008, 41, 607-613. doi:10.1021/ma702470t (Pubitemid 351294469)
45. Kawamoto, M.; Aoki, T.; Shiga, N.; Wada, T. Chem. Mater. 2009, 21, 564-572. doi:10.1021/cm8029032
46. Lemieux, R. P. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 2033-2045. doi:10.1039/b612122p
47. Gottarelli, G.; Osipov, M. A.; Spada, G. P. J. Phys. Chem. 1991, 95, 3879-3884. doi:10.1021/j100162a080
48. Moss, G. P. Pure Appl. Chem. 1996, 68, 2193-2222. doi:10.1351/ pac199668122193
49. Gottarelli, G.; Hansen, H.-J.; Spada, G. P.; Weber, R. H. Helv. Chim. Acta 1987, 70, 430-435. doi:10.1002/hlca.19870700222
50. Pieraccini, S.; Ferrarini, A.; Fuji, K.; Gottarelli, G.; Lena, S.; Tsubaki, K.; Spada, G. P. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 1121-1126. doi:10.1002/chem.200500683 (Pubitemid 43145159)
51. Ferrarini, A.; Gottarelli, G.; Nordio, P. L.; Spada, G. P. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1999, 411-417. doi:10.1039/a809593k
52. Carreño, M. C.; García-Cerrada, S.; Urbano, A. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7929-7930. doi:10.1021/ja010831k (Pubitemid 32899367)
53. Carreño, M. C.; García-Cerrada, S.; Urbano, A. Chem.-Eur. J. 2003, 9, 4118-4131. doi:10.1002/chem.200304835
54. Carreño, M. C.; García-Cerrada, S.; Urbano, A. Chem. Commun. 2002, 1412-1413. doi:10.1039/b203509j
55. Carreño, M. C.; Enríquez, Á.; García-Cerrada, S.; Sanz-Cuesta, M. J.; Urbano, A.; Maseras, F.; Nonell-Canals, A. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 603-620. doi:10.1002/chem.200700762
56. Carreño, M. C.; García-Cerrada, S.; Sanz-Cuesta, M. J.; Urbano, A. Chem. Commun. 2001, 1452-1453. doi:10.1039/b103447m
57. Urbano, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 3986-3989. doi:10.1002/anie.200301667 (Pubitemid 37138612)
58. Gaussian 03, Revision C.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
59. Sanner, M. F.; Olson, A. J.; Spehner, J.-C. Biopolymers 1996, 38, 305-320. doi:10.1002/(SICI)1097-0282(199603)38:3<305::AID-BIP4>3.0.CO;2-Y
60. Heppke, G.; Oesterreicher, F. Z. Naturforsch., A: Phys. Sci. 1977, 32, 899-901.
61. Gottarelli, G.; Samorì, B.; Stremmenos, C.; Torre, G. Tetrahedron 1981, 37, 395-399. doi:10.1016/S0040-4020(01)92027-7
62. Bondi, A. J. Phys. Chem. 1964, 68, 441-451. doi:10.1021/j100785a001