Synthesis of enantiopure benzyl homoallylamines by indium-mediated barbier-type allylation combined with enzymatic kinetic resolution: Towards the chemoenzymatic synthesis of N-containing heterocycles

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 5, 2010, Pages 909-919

  Hietanen, Ari ^a   Saloranta, Tuna ^b   Rosenberg, Sara ^b   Laitinen, Evelina ^b   Leino, Reko ^b   Kanerva, Liisa T ^a  

^a UNIVERSITY OF TURKU   (Finland)

^b ÅBO AKADEMI UNIVERSITY   (Finland)

Author keywords

Allylation; Amines; Enzyme catalysis; Kinetic resolution; Ring closing metathesis

Indexed keywords

EID: 76149133644     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200901216     Document Type: Article

References (49)

1. J. Birks, J. Grimley Evans, V. Iakovidou, M. Tsolaki, F. E. Holt, Cochrane Database Syst. Rev. 2009, 2, CD001191.
2. For a recent review, see for example: S. Källström, R. Leino, Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 601-635.
3. a) P. A. Evans, A. B. Holmes, Tetrahedron 1991, 47, 9131-9166;
4. b) U. Nubbemeyer, Top. Curr. Chem. 2001, 216, 125-196;
5. c) P. A. Tuthill, P. R. Seida, W. Barker, J. A. Cassel, S. Belanger, R. N. DeHaven, M. Koblish, S. L. Gottshall, P. J. Little, D. L. DeHaven-Hudkins, R. E. Dolle, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 5693-5697.
6. a) M. C. Desai, S. L. Lefkowitz, P. F. Thadeio, K. P. Longo, R. M. Snider, J. Med. Chem. 1992, 35, 4911-4913;
7. b) C. Gomez, L. Bai, J. Zhang, Z. Nikolovska-Coleska, J. Chen, H. Yi, S. Wang, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 1733-1736.
8. S. Källström, T. Saloranta, A. J. Minnaard, R. Leino, Tetrahedron Lett. 2007, 48, 6958-6961.
9. J. Li, A. J. Minnaard, R. J. M. Klein Gebbink, G. van Koten, Tetrahedron. Lett. 2009, 50, 2232-2235.
10. See for example: a) X.-W. Sun, M.-H. Xu, G-Q. Lin, Org. Lett. 2006, 8, 4979-4982;
11. b) R. Han, S. H. Choi, K. I. Son, Y. M. Jun, B. M. Lee, B. H. Kim, Synth. Commun. 2005, 35, 1725-1733;
12. c) R. Kargbo, Y. Takahashi, S. Bhor, G. R. Cook, G. C. Lloyd-Jones, I. R. Shepperson, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3846-3847.
13. a) R. Chênevert, N. Pelchat, P. Morin, Tetrahedron: Asymmetry 2009, 20, 1191-1196;
14. b) M. Fujii, M. Fukumura, Y. Hori, Y. Hirai, H. Akita, K. Nakamura, K. Toriizuka, Y. Ida, Tetrahedron: Asymmetry 2006, 17, 2292-2298;
15. c) E. Sundby, L. Perk, T. Anthonsen, A. J. Aasen, T. V. Hansen, Tetrahedron 2004, 60, 521-524;
16. d) M. Gruttadauria, P. Lo Meo, R. Noto, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 83-85.
17. For recent reviews, see: a) V. Gotor-Fernández, E. Busto, V. Gotor, Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 797-812;
18. b) A. Liljeblad, L. T. Kanerva, Tetrahedron. 2006, 62, 5831-5854;
19. c) F. van Rantwijk, R. A. Sheldon, Tetrahedron 2004, 60, 501-519.
20. a) A. J. Blacker, M. J. Stirling, M. I. Page, Org. Process Res. Dev. 2007, 11, 642-648;
21. b) M. Stirling, I Blacker, M. I. Page, Tetrahedron Lett. 2007, 48, 1247-1250;
22. c) G. F. Breen, Tetrahedron: Asymmetry 2004, 15, 1427-1430.
23. L. T. Kanerva, O. Sundholm, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1993, 2407-2410.
24. For examples, see: a) T. Wagegg, M. M. Enzelberger, U. T. Bornschener, R. T. Schmidt, J. Biotechnol. 1998, 61, 75-78;
25. b) C. Simons, U. Hanefeld, W. C. E. Arens, T. Maschmeyer, R. A. Sheldon, Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 471-475;
26. c) A. Liljeblad, P. Kallio, M. Vainio, J. Niemi, L. T. Kanerva, submitted.
27. For recent examples, see: a) X.-G. Li, L. T. Kanerva, Tetrahedron: Asymmetry 2008, 19, 1857-1861;
28. b) X.-G. Li, M. Lähitie, M. Päiviö, L. T. Kanerva, Tetrahedron: Asymmetry 2007, 18, 1567-1573;
29. c) X.-G. Li, L. T. Kanerva, Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 197-205;
30. d) E. Forró, T. Paál, G. Tasnádi, F. Fülöp, Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 917-923.
31. a) H. Ismail, R. Madeira Lau, F. van Rantwijk, R. A. Sheldon, Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 1511-1516;
32. b) A. N. Parvulescu, E. Van der Eycken, P. A. Jacobs, D. E. de Vos, J. Catal. 2008, 255, 206-212;
33. c) A. N. Parvulescu, P. A. Jacobs, D. E. de Vos, Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 113-121;
34. d) M. A. J. Veld, K. Hult, A. R. A. Palmans, E. W. Meijer, Eur. J. Org. Chem. 2007, 5416-5421.
35. M. Cammenberg, K. Huit, S. Park, ChemBioChem 2006, 7, 1745-1749.
36. a) L. Veum, L. T. Kanerva, P. J. Hailing, T. Maschmeyer, U. Hanefeld, Adv. Synth. Catal. 2005, 347, 1015-1021;
37. b) X.-G. Li, L. T. Kanerva, Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 197-205.
38. a) R. J. Kazlauskas, A. N. E. Weissfloch, A. T. Rappaport, L. A. Cuccia, J. Org. Chem. 1991, 56, 2656-2665;
39. b) K. Lemke, M. Lemke, F. Theil, J. Org. Chem, 1997, 62, 6268-6273.
40. J. A. Dale, D. L. Dull, H. S. Mosher, J. Org. Chem. 1969, 34, 2543-2549.
41. a) O. Torre, V. Gotor-Fernández, I. Alfonso, L. F. García-Alles, V. Gotor, Adv. Synth. Catal. 2005, 347, 1007-1014;
42. b) E. M. Rustoy, A. Baldessari, J. Mol. Catal. B: Enzym. 2006, 39, 5054.
43. a) G. C. Fu, S. T. Nguyen, R. H. Grubbs, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9856-9857;
44. b) D. L. Wright, J. P. Schulte II, M. A. Page, Org. Lett. 2000, 2, 1847-1850.
45. C. Fiorelli, D. Savonia, J. Org. Chem. 2007, 72, 6022-6028.
46. A. Liljeblad, H.-M. Kavenius, P. Tähtinen, L. T. Kanerva, Tetrahedron: Asymmetry 2007, 18, 181-191.
47. R. Laatikainen, M. Niemitz, U. Weber, J. Sundelin, T. Hassinen, J. Vepsäläinen, J. Magn. Reson., Ser. A 1996, 120, 1-10.
48. C.-S. Chen, Y. Fujimoto, G. Girdaukas, C. J. Sih, J. Am. Chem. Soc 1982, 104, 7294-7299.
49. M. Huisman, R. ten Have, A. M. van Leusen, Synth. Commun. 1997, 27, 945-952.