Controlling the helicity of hydroxyquinoline metal complexes based on a macrocyclic peptide scaffold

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 20, 2009, Pages 3432-3438

  Ziegler, Eva ^a   Haberhauer, Gebhard ^a  

^a UNIVERSITY OF DUISBURG ESSEN   (Germany)

Author keywords

Circular dichroism; Macrocycles; Molecular modeling; Nitrogen heterocycles; Peptides

Indexed keywords

EID: 67650504061     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200900250     Document Type: Article

References (47)

1. U. Knof, A. von Zelewsky, Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 303-322.
2. a) M. Seitz, E. G. Moore, A. J. Ingram, G. Müller, K. N. Raymond, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15468-15470;
3. b) T. Okam- atsu, R. Irie, T. Katsuki, J. Org.-Met. Chem. 2007, 692, 645-653;
4. c)D. Dragonovský, A. von Zelewsky, Helv. Chim. Acta 2005, 88, 496-506;
5. d)S. G. Telfer, T. Sato, T. Harada, R. Kur-ado, J. Lefebvre, D. B. Leznoff, Inorg. Chem. 2004, 43, 6168-6176;
6. e) N. C. Fletcher, F. R. Keene, H. Viebrock, A. vonZelewsky, Inorg. Chem. 1997, 36, 1113-1121;
7. f) K. E. Gunde, A. Credi, E. Jandrasics, A. von Zelewsky, F. S. Richardson, Inorg. Chem. 1997, 36, 426-434.
8. a) J. A. A. Sagúes, R. D. Gillard, D. H. Smalley, P. A. Williams, Inorg. Chim. Acta 1980, 43, 211-216;
9. b) T. J. Rutherford, P. A. Pellegrini, J. Aldrich-Wright, P. C. Junk, F. R. Keene, Eur. J. Inorg. Chem. 1998, 1677-1688;
10. c)N. C. Flechter, M. Nieuwen- huyzen, S. Rainey, J. Chem. Soc, Dalton Trans. 2001, 2641-2648;
11. d)H. Hesek, Y. Jvonn, S. R. L. Everitt, H. Ishida, M. Kurieda, M. G. B. Drew, Inorg. Chem. 2000, 39, 308-316.
12. a) K. D. Oyler, F. J. Coughlin, S. Bernhard, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 210-217;
13. b) C. Hamann, A. von Zelewsky, A. Neels, H. Stoeckli-Eveans, Dalton Trans. 2004, 402-406;
14. c)C. Schaffner-Hamann, A. von Zelewsky, A. Barbieri, F. Barigelletti, G. Muller, J. P. Riehl, A. Neels, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9339-9348;
15. d)J-L. Pierre, Coord. Chem. Rev. 1998, 178-180, 1183-1192;
16. e) M. Ziegler, A. vonZelewsky, Coord. Chem. Rev. 1998, 177, 257-300.
17. a) L. D. Loomis, K. N Raymond, Inorg. Chem. 1991, 30, 906-911;
18. b) I. G. O'Brien, F. Gibson, Biochim. Biophys. Acta 1970, 215, 393-402;
19. c)J. R. Pollack, J. B. Neilands, Biochem. Biophys. Res. Commun. 1970, 38, 989-992.
20. J. B. Neilands, T. J. Erickson, W. H. Rastetter, J Biol, Chem. 1981, 256, 3831-3832.
21. K. N Raymond, G. Müller, B. F. Matzanke, Top. Curr. Chem. 1984, 123, 49-102.
22. I. Dayan, J. Libman, Y. Agi, A. Shanzer, Inorg. Chem. 1993, 32, 1467-1475.
23. a) G. Muller, J.-C. G. B. Bünzli, JP. Riehl, D. Suhr, A. vonZelewsky, H. Mürner, Chem. Commun, 2002, 1522-1523;
24. b) L. Ghizdavu, A. von Zelewsky, H. Stoeckli-Eveans, Eur. J. Inorg. Chem. 2001, 993-1003.
25. G. Haberhauer, T. Oeser, F. Rominger, Chem. Commun. 2005, 799-2801.
26. a) Á. Pintér, G. Haberhauer, Eur. J Org. Chem. 2008, 2375- 2387;
27. b) G. Haberhauer, Tetrahedron Lett. 2008, 49, 2421-2424.
28. Á. Pintér, G. Haberhauer, Chem. Eur. J. 2008,14, 11061-11068.
29. G. Haberhauer, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 4397-4399.
30. G. Haberhauer, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 3635-3638.
31. a) B. C. Lin, C. P. Cheng, Z. P. You, C.-P. Hsu, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 66-67;
32. b) C. W. Tang, S. A. van Slyke, Appl. Phys. Lett. 1987, 51, 913-915.
33. A. Holmes, Nature 2003, 421, 800-801.
34. a) D. Tahaka, H. Sasabe, Y.-J. Li, S.-J. Su, T. Takeda, J. Kido, Jpn. J. Appl. Phys. 2007, 46, 10-12;
35. b) K. Okumoto, H. Kanno, Y. Hamada, H. Takahashi, K. Shibata, Appl. Phys. Lett. 2006, 89, 013502/1-13502/3.
36. a) G. Gu, V. Khalfin, S. R. Forrest, Appl. Phys. Lett. 1998, 73, 2399-2401;
37. b) C.-C. Chang, M.-T. Hsieh, J.-F. Chen, S.-W Hwang, C. H. Chen, Appl. Phvs. Lett. 2006, 89, 253504/1253504/3.
38. a) F. L. Wang, M. K. Fung, S. L. Tao, S. L. Lai, W M. Tsang, K. H. Kong, W. M. Choy, C. S. Lee, S. T. Lee, J. Appl. Phys. 2008, 104, 14509/1-14509/4;
39. b) S. A. Van Slyke, C. H. Chen, C. W. Tang, Appl. Phys. Lett. 1996, 15, 2160-2162.
40. a) K. R. J. Thomas, J. T. Lin, Y-T. Tao, C.-H. Chuen, Chem. Mater. 2002, 14, 2796-2802;
41. b) V. A. Montes, R. Pohl, J. Shinar, P. Anzenbacher, Chem. Eur. J. 2006, 12, 4523-4535;
42. c)Z. Shen, P. E. Burrows, V. Bulovic, S. R. Forrest, M. E. Thompson, Science 1997, 276, 2009-2011.
43. X. Q. Lin, B. J Chen, X. H. Zhang, C. S. Lee, H. L. Kwong, S. T. Lee, Chem. Mater. 2001, 13, 456-458.
44. J. Qiao, Y Qiu, L. Wang, L. Duan, Y Li, D. Zhang, Appl. Phys. Lett. 2002, 81, 4913-4915.
45. C. M. Leir, J. Org. Chem. 1977, 42, 911-913.
46. K. A. Connors, Binding Constants, Wiley, New York, 1987.
47. All computations were performed with the Gaussian 03 program-package: M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J A. Montgomery Jr, T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Parkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W Gill, B. Johnson, W Chen, M. W Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian 03, Revision C.02, Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2004.