Synthesis of homo- and heteroditopic 8-hydroxyquinoline ligands

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 29, 2007, Pages 4902-4908

  Albrecht, Markus ^a   Osetska, Olga ^a   Fröhlich, Roland ^b  

^a RWTH AACHEN UNIVERSITY   (Germany)

^b UNIVERSITY OF MÜNSTER   (Germany)

Author keywords

Ligands; Metathesis; Quinolines; Rearrangement

Indexed keywords

EID: 35349003287     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200700513     Document Type: Article

References (55)

1. a) J. Kido, Y. Okamoto, Chem. Rev. 2002, 102, 2357;
2. b) J.-C. G. Bünzli in Spectroscopic Properties of Rare Earths in Optical Materials (Eds.: G. K. Lu, B. Jacquier), Springer, Berlin, 2005, vol. 11, pp. 462-499.
3. a) S. Faulkner, S. J. A. Pope, B. P. Burton-Pye, Appl. Spectrosc. Rev. 2005, 40, 1;
4. b) R. Weissleder, Nat. Biotechnol. 2001, 19, 316;
5. c) J.-C. G. Bünzli in Metal Complexes in Tumor Diagnosis and as Anticancer Agents (Eds.: H. Sigel), Marcel Dekker Inc., New York, 2004, pp. 39-75.
6. a) J.-C. G. Bünzli, C. Piguet, Chem. Soc. Rev. 2005, 34, 1048;
7. b) J.-C. G. Bünzli, C. Piguet, Chem. Rev. 2002, 102, 1897-1928.
8. a) D. Imbert, M. Cantuel, J.-C. G. Bünzli, G. Bernardinelli, C. Piguet, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 15698;
9. b) V. W. W. Yam, K. K. W. Lo, Coord. Chem. Rev. 2000, 205, 109;
10. c) T. Gross, F. Chevalier, J. S. Lindsey, Inorg. Chem. 2001, 40, 4762;
11. d) S. Faulkner, S. J. A. Pope, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10526;
12. e) P. Coppo, M. Duati, V. N. Kozhevnikov, J. W. Hofstraat, L. de Cola, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 1806.
13. a) C. Piguet, G. Hopfgartner, B. Bocquet, O. Schaad, A. F. Williams, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9092;
14. b) C. Piguet, E. Rivara-Minten, G. Hopfgartner, J.-C. G. Bünzli, Helv. Chim. Acta 1995, 78, 1651;
15. c) C. Piguet, G. Hopfgartner, A. F. Williams, J.-C. G. Bünzli, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1995, 491;
16. d) C. Piguet, G. Bernardinelli, J.-C. G. Bünzli, S. Petoud, G. Hopf-gartner, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1995, 2575;
17. e) C. Piguet, C. Edder, S. Rigault, G. Bernardinelli, J.-C. G. Bünzli, G. Hopfgartner, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 2000, 3999;
18. f) D. Imbert, M. Cantuel, J.-C. G. Bünzli, G. Bernardinelli, C. Piguet, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 15698.
19. a) C. W. Tang, S. A. Van Slyke, Appl. Phys. Lett. 1987, 51, 913;
20. b) R. H. Friend, R. W. Gymer, A. B. Holmes, J. H. Burroghes, R. N. Marks, C. Taliani, D. A. Don Santos, J.-L. Brédas, M. Lögdlund, W. R. Salaneck, Nature 1999, 397, 121.
21. a) R. Van Deun, P. Fias, P. Nockemann, A. Schepers, T. N. Parac-Vogt, K. Van Hecke, L. Van Meervelt, K. Binnemans, Inorg. Chem. 2004, 43, 8461;
22. b) R. Van Deun, P. Fias, K. Binnemans, C. Görller-Walrand, Phys. Chem. Chem. Phys. 2003, 5, 2754;
23. c) S. Comby, D. Imbert, A.-S. Chauvin, J.-C. G. Bünzli, Inorg. Chem. 2006, 45, 732;
24. d) F. Artizzu, P. Deplano, L. Marchiò, M. L. Mercuri, L. Pilia, A. Serpe, F. Quochi, R. Orrü, F. Cordella, F. Meinardi, R. Tubino, A. Mura, G. Bongiovanni, Inorg. Chem. 2005, 44, 840;
25. e) M. Iwamuro, T. Adachi, Y. Wada, T. Kitamura, N. Nakashima, S. Yanagida, Bull. Chem. Soc. Jpn. 2000, 73, 1359.
26. For tetradentate 8-hydroxyquinoline derivatives, see: M. Albrecht, O. Osetska, R. Fröhlich, Dalton Trans. 2005, 3757.
27. a) M. Latva, H. Takalo, V. M. Mukkala, C. Matachescu, J.-C. Rodriquez-Ubis, J. Kankare, J. Lumin. 1997, 75, 149;
28. b) G. F. G. De Sà, O. L. Malta, C. D. Donega, A. M. Simas, R. L. Longo, P. A. Santa-Cruz, E. F. Da Silva, Coord. Chem. Rev. 2000, 196, 165;
29. c) F. R. Gonçalves e Silva, R. L. Longo, O. L. Malta, C. Piguet, J.-C. G. Bünzli, Phys. Chem. Chem. Phys. 2000, 2, 5400.
30. M. Albrecht, O. Osetska, R. Fröhlich, F. Gumy, J.-C. G. Bünzli, Chem. Commun. 2007, 1834.
31. M. Albrecht, O. Osetska, R. Fröhlich, Synlett 2006, 6, 924.
32. M. Albrecht, O. Blau, R. Fröhlich, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2002, 99, 4876.
33. S. Tsuzuki, H. Houjou, Y. Nagawa, M. Goto, K. Hiratani, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4255.
34. a) K. Hiratani, T. Takahashi, K. Kasuga, H. Sugihara, K. Fujiwara, K. Ohashi, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 5567;
35. b) K. Hiratani, K. Kasuga, M. Goto, H. Uzawa, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12677.
36. K. Hiratani, H. Uzawa, K. Kasuga, H. Kambayashi, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8993.
37. a) W. D. Shrader, J. Celebuski, S. J. Kline, D. Johnson, Tetrahedron Lett. 1988, 29, 1351;
38. b) C. R. Clark, R. W. Hay, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1974, 2148;
39. c) R. W. Hay, C. R. Clark, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1976, 1866;
40. d) I. A. Krasavin, V. M. Dziomko, Y. P. Radin, Metody Policheniya Khim. Reactivov i Preparatov. 1965, 13, 94;
41. e) M. Albrecht, K. Witt, R. Fröhlich, O. Kataeva, Tetrahedron 2002, 58, 561.
42. M. Albrecht, O. Blau, K. Witt, E. Wegelius, M. Nissinen, K. Rissanen, R. Fröhlich, Synthesis 1999, 1819.
43. H. Houjou, S. Tsuzuki, Y. Nagawa, K. Hiratani, Bull. Chem. Soc. Jpn. 2002, 75, 831.
44. P. Roychowdhury, P. N. Das, B. S. Basak, Acta Crystallogr., Sect. B 1978, 34, 1047.
45. a) B. Radeglia, J. Prakt. Chem. 1993, 335, 291;
46. b) B. Luy, G. Hauser, A. Kirschning, S. J. Glaser, Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 1300.
47. a) K. Mekouar, J.-F. Mouscadet, D. Desmaěle, F. Subra, H. Leh, D. Savouré, C. Auclair, J. d'Angelo, J. Med. Chem. 1998, 41, 2846;
48. b) A. Petitjean, N. Kuritsakas, J.-M. Lehn, Chem. Eur. J. 2005, 11, 6818.
49. a) M. Elhabiri, R. Scopelliti, J.-C. G. Bünzli, C. Piguet, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10747;
50. b) Y. V. Korovin, N. V. Rusakova, J. Fluoresc. 2002, 12, 159.
51. Z. Otwinowski, W. Minor, Methods Enzymol. 1997, 276, 307.
52. Z. Otwinowski, D. Borek, W. Majewski, W. Minor, Acta Crystallogr., Sect. A 2003, 59, 228.
53. G. M. Sheldrick, Acta Crystallogr., Sect. A 1990, 46, 467.
54. G.M. Sheldrick, SHELXL-97, University of Göttingen, 1997.
55. E. Keller, SCHAKAL, University of Freiburg, 1997.