Calculated molecular properties of triangular tribenzo and perfluoro-tribenzo trimercuronin macrocycles

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 114, Issue 1, 2010, Pages 666-672

  Alvaro, Muñoz Castro A ^a   Carey, Desmond MacLeod ^a   Ramiro, Arratia Pérez ^a  

^a UNIVERSIDAD ANDRÉS BELLO   (Chile)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DFT CALCULATION; EMISSION PROCESS; EXPERIMENTAL DATA; EXPERIMENTAL VALUES; FIRST EXCITED STATE; LEWIS ACID; LUMINESCENT PROPERTY; MACROCYCLES; MACROCYCLIC MULTIDENTATE; MOLECULAR PROPERTIES; RING CURRENTS; SPIN ORBIT INTERACTIONS; SPIN ORBITS; STRUCTURAL CHANGE;

ABSORPTION; ELECTRONIC STRUCTURE; MERCURY COMPOUNDS; POINT GROUPS; SPIN DYNAMICS; SULFUR COMPOUNDS; THREE DIMENSIONAL;

MERCURY (METAL);

EID: 75249102394     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp908493r     Document Type: Article

References (84)

1. (a) Yang, X.; Knober, C. B.; Hawthorne, M. F. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 380.
2. (b) Schmidtchen, F. P.; Berger, M. Chem. Rev. 1997, 97, 1609.
3. (c) Zangrando, E.; Casanova, M.; Alessio, E. Chem. Rev. 2008, 108, 4979.
4. (d) Kaufmann, D. E.; Otten, A. Angew. Chem., Int. Ed. 1994, 33, 1832.
5. (a) Yang, X.; Knobler, C. B.; Zheng, Z.; Hawthorne, M. F. J.Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7142.
6. (b) Dietrich, B. Pure Appl. Chem. 1993, 65, 1457.
7. (c) Vaugeois, J.; Simard, M.; Wuest, J. D. Coord. Chem. Rev. 1995, 145, 55.
8. Hawthorne, M. F. Pure Appl. Chem. 1994, 66, 245.
9. (a) Newcomb, M.; Horner, J. H.; Blanda, M. T. 1987, 109, 7878.
10. (b) Chistyakov, A. L.; Stankevich, I. V.; Gambaryan, N. P.; Struchkov, Yu. T.; Yanovsky, A. I.; Tikhonova, I. A.; Shur, V. B. J Organomet.Chem. 1997, 536, 413.
11. (a) Köster, R.; Seidel, G.; Wagner, K.; Wrackmeyer, B. Chem. Ber. 1993, 126, 305.
12. (b) Nadeau, F.; Simard, M.; Wuest, J. D. Organometallics 1990, 9, 1311.
13. (c) Hoefelmeyer, J. D.; Schulte, M.; Tschinl, M.; Gabbaï, F. P. Coord. Chem. Rev. 2002, 235, 93.
14. Katz, H. E. J. Org. Chem. 1985, 50, 5027.
15. (a) Yang, X.; Knobler, C. B.; Hawthorne, M. F. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 380.
16. (b) Zinn, A. A.; Zheng, Z.; Knobler, C. B.; Hawthorne, M. F. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 70.
17. (c) Tschinkl, M.; Schier, A.; Riede, J.; Gabbai, F. P. Inorg. Chem. 1997, 36, 5706.
18. (d) Hawthorne, M. F.; Zheng, Z. Acc. Chem. Soc. 1997, 30, 267.
19. (a) Gabbaï, F. P.; Schier, A.; Riede, J.; Hynes, M. J. Chem. Soc. Chem.Commun. 1998, 897.
20. (b) Wuest, J. D. Acc. Chem. Res. 1999, 32, 81.
21. (c) Uhl, W.; Hannemann, F. J. Organomet. Chem. 1999, 579, 18.
22. Tsunoda, M.; Gabbaï, F. P. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8335.
23. Hoefelmeyer, J. D.; Schulte, M.; Tschinkl, M.; Gabbaï; F. P. Coord. Chem. Rev. 2002, 235, 93.
24. (a) Jia, L.; Yang, X.; Stern, C.; Marks, T. J. Organometallics 1994, 13, 3755.
25. (b) Ooi, T.; Takahashi, M.; Marouka, K. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11307.
26. (c) Eisch, J. J.; Mackenzie, K.; Windisch, H.; Krueger, C. Eur J. Inorg. Chem. 1999, 153.
27. King, J. B.; Gabbaï, F. P. Organometallics 2003, 22, 1275.
28. Zaraisky, A. P.; Kachurin, O. I.; Velichko, L. I.; Tikhonova, I. A.; Furin, G. G.; Shur, V. B. J. Mol. Cat. A 2005, 231, 103.
29. Swiegers, G. F.; Malefetse, T. J. Chem. Rev. 2000, 100, 3183.
30. Tschinkl, M.; Schier, A.; Riede, J.; Gabbaï, F. P. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 3547.
31. Badr, I. H. A.; Diaz, M.; Hawthorne, M. F.; Bachas, L. G. Anal. Chem. 1999, 71, 1371.
32. Badr, I. H. A.; Johnson, R. D.; Diaz, M.; Hawthorne, M. F.; Bachas, L. G. Anal. Chem. 2000, 72, 4249.
33. Tikhonova, I. A.; Dolgushin, F. M.; Yanovsky, A. I.; Starikova, Z. A.; Petrovskii, P. V.; Furin, G. G.; Sur, V. B. J. Organomet. Chem. 2000, 613, 60.
34. Shubina, E. S.; Tikhonova, I. A.; Bakhmutova, E. V.; Dolgushin, F. M.; Antipin, M. Y. V.; Bakhmutov, I.; Sivaev, I. B.; Teplitskaya, L. N.; Chizhevsky, I. T.; Pisareva, I. V.; Bregadze, V. I.; Epstein, L. M.; Shur, V. B. ChemsEur. J. 2001, 7, 3783.
35. Lee, H.; Knobler, C. B.; Hawthorne, M. F. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8543.
36. Haneline, M. R.; Taylor, R. E.; Gabbaï, F. P. ChemsEur. J. 2003, 9, 5188.
37. Wittig, G.; Bickelhaupt, F. Chem. Ber. 1958, 91, 883.
38. Brown, D. S.; Massey, A. G.; Wickens, D. A. Acta Crystallogr. 1978, B34, 1695.
39. Brown, D. S.; Massey, A. G.; Wickens, D. A. Inorg. Chim. Acta 1980, 44, L193.
40. Pyykkö, P. Chem. Rev. 1997, 97, 597.
41. Pykkö, P.; Straka, M. Phys. Chem. Chem. Phys. 2000, 2, 2489.
42. Sartory, P.; Golloch, A. Chem. Ber. 1968, 101, 2004.
43. Ball, M. C.; Brown, D. S.; Massey, A. G.; Wickens, D. A. J. Organomet. Chem. 1981, 206, 265.
44. Haneline, M. R.; Gabbaï, F. P. Naturforsch 2004, 59B, 1483.
45. Haneline, M. R.; Taylor, R. E.; Gabbai, F. P. Chem. Eur. 2003, J 9, 5188.
46. Haneline, M. R.; Gabbaï; F. P. Inorg. Chem. 2005, 44, 6248.
47. Tsunoda, M.; Gabbaï, F. P. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10492.
48. Haneline, M. R.; Tsunoda, M.; Gabbaï, F. P. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3737.
49. Vickery, J. C.; Olmetead, M. M.; Fung, E. Y.; Balch, A. L. Angew. Chem., Int. Ed. 1997, 36, 1179.
50. Fung, E. Y.; Olmstead, M. M.; Vickery, J. C.; Balch, A. L. Coord. Chem. Rev. 1998, 171, 151.
51. Zhai, H. J.; Averkiev, B. B.; Zubarev, D. Y.; Wang, L. S.; Boldyrev, A. I. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 4277.
52. Huang, X.; Zhai, H. J.; Kiran, B.; Wang, L. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 7251.
53. (a) Alvarado-Soto, L.; Ramirez-Tagle, R.; Arratia-Perez, R. Chem. Phys. Lett. 2008, 467, 94.
54. (b) Alvarado-Soto, L.; Ramirez-Tagle, R.; Arratia- Perez, R. J. Phys. Chem. A. 2009, 113, 1671.
55. Muñoz-Castro, A.; Mac-Leod Carey, D.; Arratia-Perez, R. Chem. Phys. Lett. 2009, 474, 290.
56. Schleyer, P. v. R.; Maerker, C.; Dransfeld, A.; Jiao, H.; Hommes, H. J. R. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6317.
57. Chen, Z.; Corminboeuf, C.; Heine, T.; Bohmann, J.; Schleyer, P. v. R. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13930.
58. Chen, Z.; Wannere, C.; Corminboeuf, C.; Puchta, R.; Schleyer, P. v. R. Chem. Rev. 2005, 105, 3842.
59. Boldyrev, A. I.; Wang, L.-S. Chem. Rev. 2005, 105, 3716.
60. Amsterdam Density Functional (ADF) Code, Release 2008; Vrije Universiteit: Amsterdam, The Netherlands, 2008.
61. Van Lenthe, E.; Baerends, E. J.; Snijders, J. G. J. Chem. Phys. 1994, 101, 9783.
62. Te Velde, G.; Bickelhaupt, F. M.; Van Gisberger, S. J. A.; Fonseca Guerra, C.; Baerends, E. J.; Snijders, J. G.; Ziegler, T. J. Comput. Chem. 2001, 22, 931.
63. Verluis, L.; Ziegler, T. J. Chem. Phys. 1988, 88, 322.
64. Vosko, S. H.; Wilk, L.; Nusair, M. Can. J. Phys. 1980, 58, 1200.
65. Perdew, J. P.; Chevary, J. A.; Vosko, S. H.; Jackson, K. A.; Pederson, M. R.; Singh, D. J.; Fiolhais, C. Phys. Rev.B1992, 46, 6671.
66. Wang, F.; Ziegler, T.; van Lenthe, E.; van Gisbergen, S.; Baerends, E. J. J. Chem. Phys. 2005, 112, 204103.
67. (a) van Gisbergen, S. J. A.; Snijders, J. G.; Baerends, E. J. Comput. Phys. Commun. 1999, 118, 119.
68. (b) Jamorski, C.; Casida, M. E.; Salahub, D. R. J. Chem. Phys. 1996, 104, 5134.
69. (c) van Gisbergen, S. J. A.; Kootstra, F.; Schipper, P. R. T.; Gritsenko, O. V.; Snijders, J. G.; Baerends, E. J. Phys. Rev. A 1998, 57, 2556.
70. (d) Davidson, E. R. J. Comput. Chem. 1975, 17, 87.
71. van Leeuwen, R.; Baerends, E. J. Phys. Rev.A 1994, 49, 2421.
72. (a) Klamt, A.; Jonas, V. J. Chem. Phys. 1996, 105, 9972.
73. (b) Klamt, A. J. Chem. Phys. 1995, 99, 2224.
74. Berces, A.; Dickson, R. M.; Fan, L.; Jacobsen, H.; Swerhone, D.; Ziegler, T. Comput. Phys. Commun. 1997, 100, 247.
75. Jacobsen, H.; Berces, A.; Swerhone, D.; Ziegler, T. Comput. Phys. Commun. 1997, 100, 263.
76. Wolff, S. K. Int. J. Quantum Chem. 2005, 104, 645.
77. Zhang, Y.; Wu, A.; Xu, X.; Yan, Y. Chem. Phys. Lett. 2006, 421, 383.
78. Dyall, K. G.; Fasgri, K., Introduction to Relativistic Quantum Chemistry; Oxford University Press: New York, 2007; Ch 6.
79. Te Velde, G.; Bickelhaupt, F. M.; Baerends, E. J.; Fonseca Guerra, C.; Van Gisbergen, J. A.; Snijders, J.; Ziegler, T. J. Comput. Chem. 2001, 22, 931.
80. Bickelhaupt, F. M.; Baerends, E. J. In Reviews in Computational Chemistry; Lipkowitz, K. B., Boyd, D. B., Eds.; Wiley-VCH: New York, 2000; Vol. 15, p 1.
81. Morokuma, K. J. Chem. Phys. 1971, 55, 1236.
82. Ziegler, T.; Rauk, A. Theor. Chim. Acta 1977, 46,1.
83. 59-62 for further details.
84. Roundhill, D. M.; Gray, H. B.; Che, C. M. Acc. Chem. Res. 1989, 22, 55.