Semiempirical and Ab initio studies of the structure and spectroscopy of the Azo dye direct blue 1: Comparison with experiment

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 108, Issue 46, 2004, Pages 10208-10218

  Abbott, Laurence C ^a   Batchelor, Stephen N ^b   Oakes, John ^b   Lindsay Smith, John R ^a   Moore, John N ^a  

^a UNIVERSITY OF YORK   (United Kingdom)

^b UNILEVER RESEARCH   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BIOCHEMISTRY; CRYSTAL STRUCTURE; MOLECULAR DYNAMICS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; PROBABILITY DENSITY FUNCTION; SPECTROSCOPIC ANALYSIS;

DYE STRUCTURES; ELECTRONIC TRANSITIONS; NAPHTHYL RINGS;

AZO DYES;

EID: 9944252508     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp047234f     Document Type: Article

References (82)

1. Zollinger, H. Color Chemistry, 3rd ed.; Wiley-VCH: Weinheim, 2003.
2. Ojala, W. H.; Ojala C. R.; Gleason, W. B. Antiviral Chem. Chemother. 1995, 6, 25.
3. Ojala, W. H.; Sudbeck, E. A.; Lu, L. K.; Richardson, T. I.; Lovrien, R. E.; Gleason, W. B. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2131.
4. Tsopelas, C.; Sutton, R. J. Nucl. Med. 2002, 43, 1377.
5. Rasmussen, P. H.; Ramanujam, P. S.; Hvilsted, S.; Berg, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4738.
6. Åstrand, P.-O.; Ramanujam, P. S.; Hvilsted, S.; Bak, K. L.; Sauer, S. P. A. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3482.
7. Kawata, S.; Kawata, Y. Chem. Rev. 2000, 100, 1777.
8. Olivieri, A. C.; Wilson, R. B.; Paul, I. C.; Curtin, D. Y. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 5525.
9. Kennedy, A. R.; McNair, C.; Smith, W. E.; Chisholm, G.; Teat, S. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 638.
10. Ojala, W. H.; Lu, L. K.; Albers, K. E.; Gleason, W. B. Acta Crystallogr., Sect. B 1994, 50, 684.
11. Malone, J. F.; Andrews, S. J.; Bullock, J. F.; Docherty, R. Dyes Pigm. 1996, 30, 183.
12. Kennedy, A. R.; Hughes, M. P.; Monaghan, M. L.; Staunton, E.; Teat, S. J.; Smith, W. E. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2001, 2199.
13. Park, K.-M.; Yoon, L; Lee, S. S.; Choi, G.; Lee, J. S. Dyes Pigm. 2002, 54, 155.
14. Anderson, S.; Clegg, W.; Anderson, H. L. Chem. Commun. 1998, 2379.
15. Bell, S.; Bisset, A.; Dines, T. J. Roman Spectrosc. 1998, 29, 447.
16. Pajak, J.; Ramaekers, R.; Rospenk, M.; Alexandrov, V.; Stepanian, S.; Adamowicz, L.; Maes, G. Chem. Phys. 2003, 286, 193.
17. Munro, C. H.; Smith, E. W.; Armstrong, D. R.; White, P. C. J. Phys. Chem. 1995, 99, 879.
18. Clarkson, J.; Armstrong, D. R.; Munro, C. H.; Smith, W. E. J. Roman Spectrosc. 1998, 29, 421.
19. Bauer, C.; Jacques, P.; Kalt, A. Chem. Phys. Lett. 1999, 307, 397.
20. Biswas, N.; Umapathy, U. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 2734.
21. Armstrong, D. R.; Clarkson, J.; Smith, W. E. J. Phys. Chem. 1995, 99, 17825.
22. Tackley, D. R.; Dent, G.; Smith, W. E. Phys. Chem. Chem. Phys. 2000, 2, 3949.
23. Tackley, D. R.; Dent, G.; Smith, W. E. Phys. Chem. Chem. Phys. 2001, 3, 1419.
24. Nepraš, M.; Lunák, S., Jr.; Hrhdina, R. Chem. Phys. Lett. 1989, 159, 366.
25. Fabian, J.; Diaz, L. A.; Seifert, G.; Niehaus, T. J. THEOCHEM 2002, 594, 41.
26. Cattaneo, P.; Persico, M. Phys. Chem. Chem. Phys. 1999, 1, 4739.
27. Morley, J. O.; Charlten, M. H. J. Phys. Chem. 1995, 99, 1928.
28. Stoyanov, St.; Iijima, T.; Stoyanova, T.; Antonov, L. Dyes Pigm. 1995, 27, 237.
29. Rau, H. Angew. Chem., Int. Ed. Eng. 1973, 12, 224.
30. (a) Dewar, M. J. S.; Thiel, W. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 4899.
31. (b) Dewar, M. J. S.; McKee, M. L.; Rzepa, H. S. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 3607.
32. (c) Dewar, M. J. S.; McKee, M. L. J. Comput. Chem. 1983, 4, 84.
33. (d) Dewar, M. J. S.; Reynolds, C. H. J. Comput. Chem. 1986, 7, 140.
34. (a) Stewart, J. J. P. J. Comput. Chem. 1989, 10, 209.
35. (b) Stewart, J. J. P. J. Comput. Chem. 1989, 10, 221.
36. (a) Dewar, M. J. S.; McKee, M. L.; Rzepa, H. S. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 3607.
37. (b) Dewar, M. J. S.; Zoebisch, E. G.; Healy, E. F.; Stewart, J. J. P. J. Am. Chem. Soc. 1985, 707, 3902.
38. (c) Dewar, M. J. S.; Reynolds, C. H. J. Comput. Chem. 1986, 7, 140.
39. Young, D. C. Computational Chemistry; John Wiley & Sons: Toronto, 2001.
40. Abbott, L. C.; MacFaul, P.; Jansen, L.; Oakes, J.; Lindsay Smith, J. R.; Moore, J. N. Dyes Pigm. 2001, 48, 49.
41. Abbott, L. C.; Batchelor, S. N.; Jansen. L.; Oakes, J.; Lindsay Smith, J. R.; Moore, J. N. New J. Chem. 2004, 28, 815.
42. Abbott, L. C.; Batchelor, S. N.; Oakes, J.; Lindsay Smith, J. R.; Moore, J. N. J. Phys. Chem. B. 2004, 108, 13726.
43. Robinson, C.; Mills. H. A. T. Proc. R. Soc. London, Ser. A 1931, 131, 576.
44. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98, revision A.7: Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.
45. Mayo, S. L.; Olafson, B. D.; Goddard, W. A. J. Phys. Chem. 1990, 94, 8897.
46. (a) Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
47. (b) Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
48. (a) Anderson, W. P.; Edwards, W. D.; Zerner, M. C. Inorg. Chem. 1986, 25, 2728.
49. (b) Ridley, J.; Zerner, M. C. Theor. Chim. Acta 1973, 32, 111.
50. (c) Edwards, W. D.; Ohrn, N. Y.; Weiner, B. L.; Zerner, M. C. Int. J. Quantum Chem., Quantum Chem. Symp. 1984, 18, 507.
51. Casida, M. E.; Jamorski, C.; Casida, K. C.; Salahub, D. R. J. Chem. Phys. 1998, 108, 4439.
52. Wolinski, K.; Hilton, J. F.; Pulay, P. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8251.
53. Portman, S.; Lüthi, H. P. Chimia 2000, 54, 766. Molekel, www.cscs.ch/molekel/.
54. Schaftenaar, G.; Noordik, J. H. J. Comput.-Aided Mol. Des. 2000, 14, 123.
55. 16 (see Figure 2). providing additional support for the presence of this syn conformer.
56. Skowronek, M.; Roterman, I.; Konieczny, L; Stopa, B.; Rybarska, J.; Piekarska, B.; Górecki, A.; Król, M. Comput. Chem. 2000, 24, 429.
57. Almeningen, A.; Bastiansen, O.; Fernholt. L.; Cyvin, B. N.; Cyvin, S. J. Mol. Struct. 1986, 128, 59.
58. Tsuzuki, S.; Tanabe, K. J. Phys. Chem. 1991, 95, 139.
59. Lee, S. Y. Bull. Korean Chem. Soc. 1998, 19, 93.
60. Göller, A.; Grummt, U.-W. Chem. Phys. Lett. 2000, 321, 399.
61. Robertson, G. B. Nature 1961, 191, 593.
62. Trotter, J. Acta Crystallogr. 1961, 14, 1135.
63. Gilli, P.; Bertolasi, V.; Pretto, L.; Lyčka, A.; Gilli, G. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13554.
64. Tables of Interatomic Distances and Configuration in Molecules and Ions; Mitchell, A. D., Cross, L. C., Eds.; The Chemical Society; London, 1958.
65. Dos Santos, H. F.; De Oliveira, L. F. C.; Dantas, S. O.; Santos, P. S.; De Almeida, W. B. Int. J. Quantum Chem. 2000, 80, 1076.
66. (a) Perdew, J. P.; Burke, K.; Emzerhof, M. Phys. Rev. Lett. 1996, 77, 3865.
67. (b) Adamo, C.; Barone, V. J. Chem. Phys. 1999, 110, 6158.
68. (c) Adamo, C.; Scuseria, G. E.; Barone, V. J. Chem. Phys. 1999, 111, 2889.
69. Guillaumont, D.; Nakamura, S. Dyes Pigm. 2000, 46, 85.
70. 2 values of 0.968, 0.979, and 0.993 (Figure 5), respectively, and provided the scaling factors used here.
71. Scott, A. P.; Radom, L. J. Phys. Chem. 1996, 100, 16502.
72. Halls, M. D.; Schlegel, H. B. J. Chem. Phys. 1998, 109, 10587.
73. Halls, M. D.; Schlegel, H. B. J. Chem. Phys. 1999, 111, 8819.
74. Dollish, F. R.; Fateley, W. G.; Bentley, F. F. Characteristic Roman Frequencies of Organic Compounds; John Wiley and Sons; New York, 1974.
75. Silverstein, R. M.; Webster, F. X. Spectrometric Identification of Organic Compounds, 6th ed.; John Wiley and Sons: New York, 1998.
76. Wilson, E. B. Phys. Rev. 1934, 45, 706.
77. Barnes, A. J.; Majid, M. A.; Stuckey, M. A.; Gregory, P.; Stead, C. V. Spectrochim. Acta, Part A 1985, 41, 629.
78. Fliegl, H.; Köhn, A.; Hättig. C.; Ahlrichs, R. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9821.
79. Martos-Calvente, R.; de la Peña O'Shea, V. A.; Campos-Martin, J. M.; Fierro, J. L. G. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 7490.
80. Bagno, A. Chem.-Eur. J. 2001, 7, 1652.
81. Cheeseman, J. R.; Trucks, G. W.; Keith, T. A.; Frisch, M. J. J. Chem. Phys. 1996, 104, 5497.
82. Dines, T. J.; Onoh, H. J. Roman Spectrosc. 2004, 35, 284.