Total synthesis of new 8-(arylmethyl)berbines

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 4, 2010, Pages 638-645

  Valpuesta, Maria ^a   Ariza, Manuela ^a   Diaz, Amelia ^a   Torres, Gregorio ^a   Suau, Rafael ^a  

^a UNIVERSITY OF MÁLAGA   (Spain)

Author keywords

Alkaloids; Diastereoselectivity; Natural products; Rearrangement; Total synthesis

Indexed keywords

EID: 74949099493     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200901081     Document Type: Article

References (36)

1. L. Grycová, J Dostal, R. Marek, Phytochemistry 2007, 68, 150-175.
2. H. Shimoda, N. Nishida, K. Ninomiya, H. Matsuda, M. Yoshikawa, Heterocycles 2001, 55, 2043-2050.
3. J. Kobayashi, K. Kondo, H. Shigemori, M. Ishibashi, T. Sasaki, Y. Mikami, J. Org. Chem. 1992, 57, 6680-6682.
4. S. J. Rochfort, L. Towerzey, A. Carroll, G. King, A. Michael, G. Pierens, T. Rali, J. Redburn, J. Whitmore, R. J. Quinn, J. Nat. Prod. 2005, 68, 1080-1082.
5. Q. Xu, M. Lin, J. Nat. Prod. 1999, 62, 1025-1027.
6. a) L. M. X. Lopes, Phytochemistry 1992, 31, 4005 - 4009;
7. b) L. M. X. Lopes, E. Humpfer, Phytochemistry 1997, 45, 431-435.
8. a) L. Rastrelli, A. Capasso, C. Pizza, N. De Tommasi, L. Sorrentino, J. Nat. Prod. 1997, 60, 1065 - 1069;
9. b) A. Capasso, R. Aquino, N. De Tommasi, S. Piacente, L. Rastrelli, C. Pizza, Curr. Med. Chem. Central Nervous System Agents 2002, 2, 1-15.
10. a) R. Suau, M. V. Silva, M. Valpuesta, Tetrahedron 1990, 46, 4421-4428;
11. b) T. Kametani, A. Ujiie, M. Ihara, K. Fukumoto, S. T. Lu, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1976, 1, 1218-1221.
12. R. S. Mali, S. D. Patil, S. L. Patil, Tetrahedron 1986, 42, 2075-2082.
13. R. T. Dean, H. Rapoport, J. Org. Chem. 1978, 43, 4183-4189.
14. a) P. C. Srivastava, M. L. Tedjamulia, F. F. Knapp Jr., J. Heterocycl. Chem. 1986,23, 1167-1169;
15. b) P. D. Baird, I Blagg, S. G. Davies, K. H. Sutton, Tetrahedron 1988, 44, 171-186;
16. c) J. L. Moniot, T. M. Kravetz, A. H. Abd el Rahman, M. Shamma, J. Pharm. Sci. 1979, 68, 705-708;
17. d) M. Shamma, A. S. Rothen- berg, G. S. Jayatilake, S. F. Hussein, Tetrahedron 1978, 34, 635-640.
18. a) K. Orito, M. Miyazawa, R. Kanbayashi, T. Tatsuzawa, M. Tokuda, H. Suginome, J. Org. Chem. 2000, 65, 7495 - 7500;
19. b) Jahangir, D. B. MacLean, H. L. Holland, Can. J. Chem. 1987, 65, 727 - 733;
20. c) E. Reimann, H. Benend, Monatsh. Chem. 1992, 123, 939-948.
21. M. Valpuesta, A. Díaz, R. Suau, G. Torres, Eur. J. Org. Chem. 2004, 4313-4318.
22. a) A. Bermejo, I. Andreu, F. Suvire, S. Léonce, D. H. Caignard, P. Renard, A. Pierre, R. D. Enriz, D. Cortes, N. Cabedo, J. Med Chem, 2002, 45, 5058 - 5068;
23. b) I. Andreu, N. Cabedo, G. Atassi, A. Pierre, D. H. Caignard, P. Renard, D. Cortes, A. Bermejo, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 151 - 759.
24. G. R. Lenz, J. Org. Chem. 1977, 42, 1117-1122.
25. J. W. Scheeren, in: Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed.: L. A. Paquette), John Wiley & Sons, 200.1, vol.3, p. 1763 -1764.
26. S. Rele, S. K. Nayak, Synth. Commun. 2002, 32, 3533-3540.
27. M. Valpuesta, A. Diaz, R. Suau, G. Torres, Eur. J. Org. Chem. 2006, 964-971.
28. Tinker software package (rev. 4): a) P. Ren, J. W. Ponder, J. Phys. Chem. B 2003, 107, 5933 - 5947;
29. b) P. Ren, J. W. Ponder, J. Comput. Chem. 2002, 23, 1497 - 1506;
30. c) R. V. Pappu, R. K. Hart, J. W. Ponder, J. Phys. Chem. B 1998, 102, 9725-9742;
31. d) M. E. Hodsdon, J. W. Ponder, D. P. Cistola, J. Mol. Biol. 1996, 264, 585 - 602;
32. e) C. E. Kundrot, J. W. Ponder, F. M. Richards, J. Comput. Chem. 1991, 12, 402 - 409;
33. f) J. W. Ponder, F. M. Richards, J. Comput. Chem. 1987, 8, 1016-1024.
34. M. Valpuesta, A. Diaz, G. Torres, R. Suau, Tetrahedron 2002, 58, 5553-5559.
35. D. D. Dhavale, K. S. A. Kumar, V. D. Chaudhari, T. Sharma, S. G. Sabharwal, I Prakasha Reddy, Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 3720-3726.
36. I. R. Baxendale, T. D. Davidson, S. V. Ley, R. H. Perni, Heterocycles 2003, 60,2707-2715.