Tetrachlorosilane-zinc chloride as a new potent binary reagent for one-pot, three-component synthesis of mannich-type products

Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements

Volumn 184, Issue 11, 2009, Pages 2799-2812

  Badawy, Doria S ^a   Abdel Galil, Ebrahim ^a   Kandeel, Ezzat M ^a   Basyouni, Wahid M ^b   Khatab, Tamer K ^b  

^a Mansoura University   (Egypt)

^b NATIONAL RESEARCH CENTRE   (Egypt)

Author keywords

Acylaminoeketones; Amidoalkylation; Binary reagent; Multicomponent; Naphthyl; Tetrachlorosilane

Indexed keywords

EID: 74849109507     PISSN: 10426507     EISSN: 15635325     Source Type: Journal    
DOI: 10.1080/10426500802589907     Document Type: Article

References (70)

1. J. Zhu and H. Bienayme, Eds. , Multicomponent Reactions (Wiley, Weinheim, Germany, 2005).
2. A. Stercker, Ann. Chem., 75, 27 (1850).
3. A. Hantzsch, Ber. Dtsch. Chem. Ges., 23, 1474 (1890).
4. C. Mannich, Arch. Pharm., 250, 647 (1912).
5. B. Beck, S. Hess, and A. Dömling, Bioorg. Med. Chem. Lett., 10, 1701 (2000).
6. Y. Nishiyama, C. Katahira, and N. Sonoda, Tetrahedron Lett., 45, 8539 (2004).
7. D. E. Portlock, D. Naskar, L. West, R. Ostaszewski, and J. J. Chen, Tetrahedron Lett., 44, 5121 (2003).
8. A. Fayol and J. Zhu, Org. Lett., 7(2), 239 (2005).
9. I. Ugi, A. Domling, and B. Werner, J. Heterocycl. Chem., 37, 647 (2000).
10. A. Basso, L. Banfi, R. Riva, and G. Guanti, Tetrahedron Lett., 45, 587 (2004).
11. A. Basso, L. Banfi, R. Riva, and G. Guanti, J. Org. Chem., 70, 575 (2005).
12. G. Lelais and D. W. C. MacMillan, Aldrichimica Acta, 39, 79 (2006).
13. (a) J. R. Casimir, C. Turetta, L. Ettouati, and J. Paris, Tetrahedron Lett., 36, 4797 (1995);
14. (b) A. G. Godfrey, D. A. Brooks, L. A. Hay, M. Peters, J. R. McCarthy, and D. Mitchell, J. Org. Chem., 68, 2623 (2003).
15. (a) U. Dahn, H. Hagenmaier, H. Höhne, W. A. Konig, G. Wolf, and H . Zöhner, Arch. Microbiol., 107, 249 (1976);
16. (b) K. Kobinata, M. Uramoto, M. Nishii, H. Kusakabe, G. Nakamura, and K. Isono, Agric. Biol. Chem., 44, 1709 (1980).
17. (a) H. D. Dakin and R. West, J. Biol. Chem., 78, 745 (1928);
18. (b) G. L. Buchanan, Chem. Soc. Rev., 17, 91 (1988).
19. M. Mukhopadhyay, B. Bhatia, and J. Iqbal, Tetrahedron Lett., 38, 1083 (1997).
20. B. Bhatia, M. M. Reddy, and J. Iqbal, J. Chem. Soc. , Chem. Commun., 713 (1994).
21. D. Bahulayan, S. K. Das, and J. Iqbal, J. Org. Chem., 68, 5735 (2003).
22. M. M. Khodaei, A. R. Khosropour, and P. Fattahpour, Tetrahedron Lett., 46, 2105 (2005).
23. R. Ghosh, S. Maity, and A. Chakraborty, Synlett, 115 (2005).
24. R. Ghosh, S. Maity, A. Chakraborty, S. Chakraborty, and A. K. Mukherjee, Tetrahedron, 62, 4059 (2006).
25. E. Rafiee, F. Tork, and M. Joshaghani, Bioorg. Med. Chem. Lett., 16, 1221 (2006).
26. T. Yakaiah, G. Reddy, B. P. V. Lingaiah, B. Narsaiah, and P. S. Rao, Synth. Commun., 35, 1307 (2005).
27. G. Pandey, R. P. Singh, A. Garg, and V. K. Singh, Tetrahedron Lett., 46, 2137 (2005).
28. E. Rafiee, F. Shahbazi, M. Joshaghani, and F. Tork, J. Mol. Catal. A: Chem., 242, 129 (2005).
29. H. R. Shaterian, H. Yarahamadi, and M. Ghashang, Arkivoc, xvi, 298 (2007).
30. T. Yakaiah, B. V. P. Lingaiah, R. G. Venkat, B. Narsaiah, and R. P. Shanthan, Arkivoc, xiii, 227 (2007).
31. A. Hassankhani, M. T. Maghsoodlou, and S. M. Habibi-Khorassani, Arkivoc, ii, 134 (2008).
32. A. T. Khan, T. Parvin, and L. H. Choudhury, Tetrahedron, 63, 5593 (2007).
33. (a) A. Ramalingan and Y-W. Kwal, Tetrahedron, 64, 5023 (2008);
34. b) M. Nakajima, M. Saito, M. Uemura, and S. Hashimmoto, Tetrahedron Lett., 43, 8827 (2002);
35. c) T. A. Salama, S. S. Elmorsy, and A. M. Khalil, Tetrahedron Lett., 48, 4395 (2007).
36. (a) S. S. Elmorsy, A. M. Khalil, M. M. Girges, and T. A. Salama, J. Chem. Res. (S), 231 (1997);
37. b) S. S. Elmorsy, A. M. Khalil, M. M. Girges, and T. A. Salama, Tetrahedron Lett., 38, 1071 (1997);
38. c) S. Ymashiro and K. Imafuku, Synth. Commun., 33, 2757 (2003);
39. d) H. K. Gupta, N. Reginato, F. O. Ogini, S. Brydges, and M. Y. McGlinchey, Can. J. Chem., 80, 1546 (2002);
40. e) K. Sato, S. Yamashiro, K. Imafuku, S. Ito, N. Morita, and K. Fujimori, J. Chem. Res. (S), 334 (2000);
41. f) S. Kotha, K. Chakraborty, and E. Brahachary, Synlett, 1621 (1999).
42. (a) S. S. Elmorsy, M. A. Nour, E. M. Kandeel, and A. Pelter, Tetrahedron Lett., 32, 1825 (1991);
43. b) S. S. Elmorsy, D. S. Badawy, M. A. Nour, and E. M. Kandeel, Z. Naturforsch, 49b, 417 (1994);
44. c) S. S. Elmorsy, A-A. S. El-Ahl, H. A. Soliman, and F. A. Amer, Tetrahedron Lett., 37, 2297 (1996).
45. (a) S. S. Elmorsy, A. -A. S. El-Ahl, H. A. Soliman, and F. A. Amer, Tetrahedron Lett., 36, 2639 (1995);
46. b) A. -A. S. El-Ahl, S. S. Elmorsy, H. A. Soliman, and F. A. Amer,
47. Tetrahedron Lett., 36, 7337 (1995);
48. c) S. S. Elmorsy, A-A. S. El-Ahl, H. A. Soliman, and F. A. Amer, Tetrahedron Lett., 38, 1257 (1997);
49. d) K. A. Esikov, V. Yu. Zubarev, A. A. Malin, and V. A. Ostrovskii, Chemistry of Heterocyclic Compounds, 7, 992 (2000);
50. e) T. A. Salama, A. S. El-Ahl, A. M. Khalil, M. M. Girges, B. Lackner, C. Steindl, and S. S. Elmorsy, Monatsh. Chem., 134, 1241 (2003).
51. S. S. Elmorsy, D. S. Badawy, and T. K. Khatab, Phosphorus, Sulfur, and Silicon, 181, 2005 (2006).
52. (a) T. A. Salama, S. S. Elmorsy, A. M. Khalil, M. M. Girges, and A. S. El-Ahl, Synth. Commun., 37, 1313 (2007);
53. b) A. S. El-Ahl, Synth. Commun., 33, 989 (2003).
54. (a) S. S. Elmorsy, D. S. Badawy, and T. K. Khatab, Phosphorus, Sulfur, and Silicon, 180, 109 (2005);
55. b) T. A. Salama, S. S. Elmorsy, A. M. Khalil, and M. A. I'smail, Tetrahedron Lett., 48, 5199 (2007);
56. c) D. S. Badawy, E. Abdel-Galil, E. M. Kandeel, W. Bassuoni, K. Elbayouky, and T. Khatab, Phosphorus, Sulfur, and Silicon, 184, 220 (2009).
57. M. Hayashi, A. Inubushi, and T. Mukaiyama, Bull. Chem. Soc. Jpn., 61(11), 4037 (1988).
58. M. L. Tamayo, R. Madronero, and H. Leipprand, Chem. Ber., 97(8), 2230 (1964)
59. Chem. Abst., 61, 11989d (1964).
60. A. C. Veronese, V. Gandolfi, M. Basato, and B. Corain, J. Chem. Res. Synop. , 246 (1988).
61. V. I. Terenin, P. G. Kontarev, O. A. Maloshitskaya, and E. V. Kabanova, Chem. Heterocyl. Comp. (N-Y), 33(3), 318 (1997).
62. S. Peyman, M. M. Khodaei, M. Zolfigol, and K. Afsaneh, Monatsh. Chem., 133, 1291 (2002).
63. W. A. Hutchins, D. C. Motwani, K. D. Mudbhatkaled, and T. S. Wheeler, J. Chem. Soc., 1882 (1938)
64. Chem. Abstr., 33, 1303 (1938).
65. H. W. Richard and C. H. Jarboe, J. Org. Chem., 23, 782 (1958).
66. V. F. Belyaev, Zh. Obshch. Kim., 34(3), 861 (1964).
67. V. F. Belyaev, Kim Geterotsikl Soedin, 5, 827 (1967).
68. E. A. Braude and P. H. Core, J. Chem. Soc., 46 (1959).
69. R. E. Lutz, T. A. Martin, J. F. Condington, T. A. Amacker, R. K. Allison, R. J. Rowleett, J. D. Smith, and J. W. Wilson, J. Org. Chem., 982 (1949)
70. Chem. Abstr., 44, 4005e (1949).