Energetic and structural study of diphenylpyridine isomers

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 113, Issue 41, 2009, Pages 11015-11027

  Rocha, Marisa A A ^a   Gomes, Lígia R ^a,b   Low, John N ^c   Santos, Luis M N B F ^a  

^a UNIVERSITY OF PORTO   (Portugal)

^b UNIVERSIDADE FERNANDO PESSOA   (Portugal)

^c UNIVERSITY OF ABERDEEN   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AB INITIO CALCULATIONS; BOMB COMBUSTION CALORIMETRY; CAPACITANCE DIAPHRAGM; ENERGETIC STABILITY; GASEOUS PHASE; GASEOUS PHASIS; MOLAR ENTHALPY; NITROGEN ATOM; PALLADIUM CATALYSIS; PHENYL GROUP; PYRIDINE RINGS; STANDARD MOLAR ENTHALPY; STRUCTURAL STUDIES; SUZUKI-MIYAURA; TRIPLE POINTS;

CALCULATIONS; COMBUSTION; COMPUTATION THEORY; CRYSTAL ATOMIC STRUCTURE; CRYSTALLINE MATERIALS; DIAPHRAGMS; DIFFERENTIAL SCANNING CALORIMETRY; ENTHALPY; ENTROPY; PHASE DIAGRAMS; PYRIDINE; STANDARDS; X RAY DIFFRACTION;

ISOMERS;

2,6 DIPHENYLPYRIDINE; 2,6-DIPHENYLPYRIDINE; PYRIDINE DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; COMPARATIVE STUDY; GAS; ISOMERISM; QUANTUM THEORY;

GASES; ISOMERISM; MOLECULAR STRUCTURE; PYRIDINES; QUANTUM THEORY;

EID: 74049098211     PISSN: 10895639     EISSN: 15205215     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp903792d     Document Type: Article

References (46)

1. Perez-Medina, L. A.; Merriella, R. P.; McElvain, S. M. J. Am. Chem. Soc. 1947, 69, 2574-2579.
2. Jacquemard, U.; Routier, S.; Dias, N.; Lansiaux, A.; Goossens, J.F.; Bailly, C.; Merour, J. Y. Eur. J. Med. Chem. 2005, 40, 1087-1095.
3. Zuo, J.-L.; Yang, J.-X.; Wang, F.-Z.; Xiang-Nan; Dang, X.-N.; Sun, J.-L.; Zou, D.-C.; Tian, Y.-P.; Lin, N.; Tao, X.-T.; Jiang, M.-H. J. Photochem. Photobiol. Chem. 2008, 199, 322-329.
4. Ribeiro da Silva, M. A. V.; Matos, M. A. R.; Rio, C. A.; Morais, V. M. F.; Wang, J.; Nichols, G.; Chickos, J. S. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 1774-1778.
5. (a) Miyaura, N.; Suzuki, A. Chem. Rev. 1995, 95, 2457-2483.
6. Suzuki, A. J. Organomet. Chem. 1999, 576, 147.
7. Liu, L.; Zhang, Y.; Xin, B. J. Org. Chem. 2006, 71, 3994-3997.
8. Wieser, M. E. Pure Appl. Chem. 2006, 78, 2051-2066.
9. Bruker. Smart APEX (version 5.62), SAINT (version 6.02), SHELXTL (version 6.10), and SADABS (version 2.03); Bruker AXS Inc.: Madison, WI, 2004.
10. Sheldrick, G. M. SADABS-Bruker Nonius area detector scaling and absorption correction, version 2.10; 2003.
11. Sheldrick, G. M. SHELXS97 and SHELXL97; University of Göttingen: Göttingen, Germany, 1997.
12. Johnson, C. K.; Burnett, M. N. ORTEPIII for Windows; University of Glasgow: Glasgow, U.K., 1998.
13. Spek, A. L. J. Appl. Crystallogr. 2003, 36, 7-13.
14. Adedeji, F. A.; Lalage, D.; Brown, S.; Connor, J. A.; Leung, M. L.; Paz-Andrade, I. M.; Skinner, H. A. J. Organomet. Chem. 1975, 97, 221-228.
15. Santos, L. M. N. B. F.; Schröder, B.; Fernandes, O. O. P.; Ribeiro da Silva, M. A. V. Thermochim. Acta 2004, 415, 15-20.
16. Merrick, J. P.; Moran, D.; Radom, L. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 11683-11700.
17. Ribeiro da Silva, M. A. V.; Monte, M. J. S.; Santos, L. M. N. B. F. J. Chem. Thermodyn. 2006, 38, 778-787.
18. Bernardes, C. E. S.; Santos, L. M. N. B. F.; Minas da Piedade, M. E. Meas. Sci. Technol. 2006, 17, 1405-1408.
19. Monte, M. J. S.; Santos, L. M. N. B. F.; Fulem, M.; Fonseca, J. M. S.; Sousa, C. A. D. J. Chem. Eng. Data 2006, 51, 757-766.
20. Gundry, H. A.; Harrop, D.; Head, A. J.; Lewis, G. B. J. Chem. Thermodyn. 1969, 1, 321-332.
21. Bickerton, J.; Pilcher, G.; Al-Takhin, G. J. Chem. Thermodyn. 1984, 16, 373-378.
22. Ribeiro da Silva, M. D. M. C.; Santos, L. M. N. B. F.; Silva, A. L. R.; Fernandes, O.; Acree, W. E., Jr. J. Chem. Thermodyn 2003, 35, 1093-1100.
23. Santos, L. M. N. B. F.; Silva, M. T.; Schröder, B.; Gomes, L. J. Therm. Anal. Calorim. 2007, 89, 175-180.
24. Coops, J.; Jessup, R. S.; van Nes, K. G. In Experimental Thermochemistry; Rossini, F. D., Ed.; Interscience: New York, 1956; Vol. 1, Chapter 3.
25. Good, W. D.; Scott, D. W.; Waddington, G. J. Phys. Chem. 1956, 60, 1080-1089.
26. Wagman, D. D.; Evans, W. H.; Parker, V. B.; Schumm, R. H.; Halow, I.; Bailey, S. M.; Churney, K. L.; Nuttall, R. L. J. Phys. Chem. Ref. Data 1982, 11, 2.
27. Washburn, E. N. J. Res. Natl. Bur. Stand. (U.S.) 1933, 10, 525-558.
28. Hubbard, W. N.; Scott, D. W.; Waddington, G. In Experimental Thermochemistry; Rossini, F. D., Ed.; Interscience: New York, 1956; Vol. 1, Chapter 5.
29. Good, W. D.; Scott, D. W. In Experimental Thermochemistry; Skinner, H. A., Ed.; Interscience: New York, 1962; Vol. 2, Chapter 2.
30. (a) Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652.
31. (b) Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098-3100.
32. (a) Møller, C.; Plesset, M. S. Phys. Rev. 1934, 46, 618-622.
33. Grimme, S. J. Chem. Phys. 2003, 118, 9095-9102.
34. Schleyer, P. v. R.; Maerker, C.; Dransfeld, A.; Jiao, H.; Hommes, N. J. R. v. E. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6317-6318.
35. Chen, Z.; Wannere, C. S.; Corminboeuf, C.; Puchta, R.; Schleyer, P. v. R. Chem. Rev. 2005, 105, 3842-3888.
36. Lima, C. F. R. A. C.; Gomes, L. R.; Santos, L. M. N. B. F. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 10598-10603.
37. Stanger, A. J. Org. Chem. 2006, 71, 883-893.
38. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision C.02; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 2004.
39. Baudour, J. L.; Toupet, L.; Délugeard, Y.; Guémid, S. Acta Crystallogr. 1986, C42, 1211-1217.
40. Baudour, J. L. Acta Crystallogr. 1991, B47, 935-949.
41. Desiraju, G. R.; Gavezzotti, A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 621-623.
42. Crispini, A.; Neve, F. Acta Crystallogr. 2002, C58, o34-o35.
43. Silva, A. M. S.; Almeida, L. M. P. M.; Cavaleiro, J. A. S.; FocesFoces, C.; Liamas-Saiz, A. L.; Fontenas, C.; Jagerovic, N.; Elguero, J. Tetrahedron 1997, 53, 11645-11658.
44. Rocha, M. A.; Low, J. N.; Gomes, L. R.; Quesada, A.; Santos, L. M. N. B. F. Acta Crystallogr. 2007, E63, o4833.
45. Cox, J. D., Wagman, D. D., Medvedev, V. A. CODATA Key Values for Thermodynamics; Hemisphere Publishing Corp.: New York, 1989.
46. Pedley, J. B. Thermochemical Data and Structures of Organic Compounds; Thermodynamics Research Center: College Station, TX, 1994.