Highly stereoselective synthesis of spiro[cyclopropane-1,4'-Pyrazolin-5'- one] derivertives via ammonium ylide

Chinese Journal of Organic Chemistry

Volumn 29, Issue 10, 2009, Pages 1611-1616

  Wang, Eng ^a   Zhang, Hui ^a   Chen, Jie ^a   Wu, Xiaoyu ^a   Deng, Hongmei ^a   Shao, Min ^a   Cao, Weiguo ^a,b  

^a SHANGHAI UNIVERSITY   (China)

^b SHANGHAI INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (China)

Author keywords

Ammonium ylide; Spirocyclopropyl; Stereoselective synthesis

Indexed keywords

EID: 73849125964     PISSN: 02532786     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: None     Document Type: Article

References (37)

1. (a) Guo, Z.; Orth, P.; Wong, S. C.; Lavey, B. J.; Shih, N. Y.; Niu, X.; Lundell, D. J.; Madison, V.; Kozlowski, J. A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 54.
2. (b) Dalai, S.; Es-Sayed, M.; Noetzel, M.; de Meijere, A. Eur. J. Org. Chem. 2008, 21, 3709.
3. (c) Pearson, M. S. M.; Plantier-Royon, R.; Szymoniak, J.; Bertus, P.; Behr, J. B. Synthesis 2007, 3589.
4. (d) Yong, S. R.; Ung, A. T.; Pyne, S. G.; Skeltonb, B. W.; White, A. H. Tetrahedron 2007, 63, 1191.
5. (e) Jiang, T.; Kuhen, K. L.; Wolff, K.; Yin, H.; Bieza, K.; Caldwell, J.; Bursulaya, B.; Tuntland, T.; Zhang, K.; Karanewsky, D.; He, Y. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 2109.
6. (f) Laroche, C.; Behr, J. B.; Szymoniak, J.; Bertus, P.; Schuetz, C.; Vogel, P.; Plantier-Royon, R. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 14, 4047.
7. (g) Marti, C.; Carreira, E. M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11505.
8. (h) Revuelta, J.; Cicchi, S.; Brandi, A. J. Org. Chem. 2005, 70, 5636.
9. (i) Cordero, F. M.; Salvati, M.; Pisaneschi, F.; Brandi, A. Eur. J. Org. Chem 2004, 10, 2205.
10. (j) Sandanyaka, V. P.; Prashad, A. S.; Yang, Y.; Williamson, R. T.; Lin, Y.; Mansour, T. S. J. Med. Chem. 2003, 46, 2569.
11. (k) Frank, D.; Kozhushkov, S. I.; Labahn, T.; de Meijere, A. Tetrahedron 2002, 58, 7001.
12. (a) Nair, V.; Suja, T. D.; Mohanan, K. Synthesis 2006, 2335.
13. (b) Revuelta, J.; Cicchi, S.; Faggi, C.; Kozhushkov, S. I. J. Org. Chem. 2006, 71, 2417.
14. (c) Kuethe, J. J.; Zhao, D.; Humphrey, G. R.; Journet, M.; Mckeown, A. E. J. Org. Chem. 2006, 71, 2192.
15. (d) Muthusamy, S.; Gunanathan, G. Synlett., 2003, 1599.
16. (e) Pirrung, M. C.; Liu, H. Org. Lett. 2003, 5, 1983.
17. (i) Shi, M.; Shao, L. X.; Xu, B. Org. Lett. 2003, 5, 579.
18. (g Papageorgiou, C. D.; Ley, S. V.; Gaunt, M. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 828.
19. (h) Bauta, W.; Dodd, J.; Bullington, J.; Gauthier, D.; Leo, G.; McDonnell, P. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 1491.
20. (i) Gensini, M.; Kozhushkov, S. I.; Frank, D.; Vidovic, D.; Brandi, A.; de Meijere, A. Eur. J. Org. Chem. 2003, 10, 2001.
21. (a) He, H. S.; Chung, C.; But, T.; Toy, P. H. Tetrahedron 2005, 61, 1385.
22. (b) Jiang, H.; Deng, X. M.; Sun, X. L.; Tang, Y.; Dai, L. X. J. Org. Chem. 2005, 70, 10202.
23. (c) Zhao, Y.-H.; Zheng, C.-W.; Zhao, G.; Cao, W.-G. Tetrahedron: Asymmetry 2008, 19, 701.
24. Croce, P. D.; Pocar, D. J. Chem. Soc, Perkin Trans. 1 1976, 620.
25. Ren, Z. J.; Cao, W. G.; Chen, J.; Chen, Y. L.; Deng, H. M.; Shao, M.; Wu, D. Y. Tetrahedron 2008, 64, 5156.
26. (a) Papageorgiou, C. D.; Cubillo de Dios, M. A.; Ley, S. V.; Gaunt, M. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 4641.
27. (b) Papageorgiou, C. D.; Ley, S. V.; Gaunt, M. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 828.
28. (c) Kojima, S.; Fujitomo, K.; Itoh, Y.; Hiroike, K.; Murakami, M.; Ohkata, K. Heterocycles 2006, 67, 679.
29. (d) Shi, L.; Wang, P.; Liu, X.; Liu, W.; Liang, Y. Synthesis 2004, 2342.
30. (e) Mueller, P.; Ghanem, A. Synlett., 2003, 1830.
31. (f) Bremeyer, N.; Smith, S. C.; Ley, S. V.; Gaunt, M. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 2681.
32. (g) Couty, F.; David, O.; Larmanjat, B.; Marrot, J. J. Org. Chem. 2007, 72, 1058.
33. Yang, Z.; Fan, M.; Liu, W.; Liang, Y. Synthesis 2005, 2188.
34. Zhu, S.; Liao, Y.; Zhu, S. Synlett., 2005, 1429.
35. (a) Aggarwal, V. K.; Harvey, J. N.; Robiette, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 5468.
36. (b) Robiette, R.; Conza, M.; Aggarwal, V. K. Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 621.
37. (c) Kojima, S.; Fujitomo, K.; Shinohara, Y.; Shimizu, M.; Ohkata, K. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 9847.