Spontaneous deracemization of disc-like molecules in the columnar phase

Angewandte Chemie - International Edition

Volumn 49, Issue 2, 2010, Pages 445-448

  Nagayama, Hiroki ^a   Varshney, Sanjay Kumar ^b   Goto, Masanao ^a   Araoka, Fumito ^a   Ishikawa, Ken ^a   Prasad, Veena ^b   Takezoe, Hideo ^a  

^a TOKYO INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (Japan)

^b CENTRE FOR NANO AND SOFT MATTER SCIENCES   (India)

Author keywords

Chirality; Circular dichroism; Columnar phases; Deracemization; Liquid crystals

Indexed keywords

CHEMICAL EQUATIONS; CIRCULAR DICHROISM; COLUMNAR PHASE; COLUMNAR PHASIS; DE-RACEMIZATION; DISC-LIKE MOLECULES; QUANTUM CHEMICAL CALCULATIONS; VIBRATIONAL CIRCULAR DICHROISM SPECTRUM;

CHEMICAL REACTIONS; CHIRALITY; CRYSTALS; ENANTIOMERS; LIQUID CRYSTALS; MOLECULES; QUANTUM CHEMISTRY; STEREOCHEMISTRY;

DICHROISM;

EID: 73349137653     PISSN: 14337851     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/anie.200904819     Document Type: Article

References (31)

1. T. Niori, T. Sekine, J. Watanabe, T. Furukawa, H. Takezoe, J. Mater. Chem. 1996, 6, 1231.
2. D. R. Link, G. Natale, R. Shao, J. E. Maclennan, N. A. Clark, E. Korblova, D. M. Walba, Science 1997, 275,1924.
3. a) H. Takezoe, Y. Takanishi, Jpn. J. Appl. Phys. 2006, 45, 591;
4. b) R. A. Reddy, C. Tschierske, J. Mater. Chem. 2006, 16, 901.
5. M. Zennyoji, Y. Takanishi, K. Ishikawa, J. Thisayukta, J. Watanabe, H. Takezoe, Mol. Cryst. Liq. Cryst. 2001, 366, 693.
6. a) T. Sekine, T. Niori, M. Sone, J. Watanabe, S. W. Choi, Y. Takanishi, H. Takezoe, Jpn. J. Appl. Phys. 1997, 36, 6455;
7. b) H. Kurosu, M. Kawasaki, M. Hirose, M. Yamada, S. Kang, J. Thisayukta, M. Sone, H. Takezoe, J. Watanabe, J. Phys. Chem. A 2004, 108, 4674;
8. c) D. M. Walba, L. Eshdat, E. Körblova, R. Shoemaker, Cryst. Growth Des. 2005, 5, 2091;
9. d) J. Xu, R. Y. Dong, V. Domenici, K. Fodor-Csorba, A. Veracini, J. Phys. Chem. B 2006,110, 9434.
10. T. Imase, S. Kawauchi, J. Watanabe, J. Mol. Struct. 2001,560,275.
11. a) L. E. Hough, M. Spannuth, M. Nakata, D. A. Coleman, C. D. Jones, G. Dantlgraber, C. Tschierske, J. Watanabe, E. Korblova, D. W. Walba, J. E. Maclennan, M. Glaser, N. A. Clark, Science 2009, 325, 452;
12. b) L. E. Hough, H. T. Jung, D. Kruerke, M. S. Heberling, M. Nakata, C. D. Jones, D. Chen, D. R. Link, J. Zasadzinski, G. Heppke, J. P. Rabe, W. Stocker, E. Korblova, D. W. Walba, M. Glaser, N. A. Clark, Science 2009, 325, 456.
13. H. S. Jeong, S. Tanaka, D. K. Yoon, S.-W. Choi, Y. H. Kim, S. Kawauchi, F. Araoka, H. Takezoe, H.-T. Jung, J. Am. Chem. Soc. 2009,131,15055.
14. a) M. Lehmann, M. Jahr, B. Donnio, R. Graf, S. Gemming, I. Popov, Chem. Eur. J 2008,14, 3562;
15. b) M. Lehmann, M. Jahr, F. C. Grozema, R. D. Abellon, L. D. A. Siebbeles, M. Muller, Adv. Mater. 2008, 20, 4414;
16. c) J. Barbera, E. Cavero, M. Lehmann, J.-L. Serrano, T. Sierra, J. T. Vazquez, J. Am. Chem. Soc. 2003,125,4527;
17. d) V. Percec, M. R. Iman, M. Peterca, D. A. Wilson, P. A. Heiney, J. Am. Chem. Soc. 2009,131, 1294;
18. e) V. Percec, J. G. Rudick, M. Peterca, E. Aqad, M. R. Imam, P. A. Heiney, J Polym. Sci. Part A 2007, 45, 4914;
19. f) F. Vera, J. L. Serrano, T. Sierra, Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 781.
20. E. Fontes, P. A. Heiney, W. H. de Jeu, Phys. Rev. Lett. 1988, 61, 1202.
21. Thanks to a comment made by one of this manuscript's peer reviewers.
22. S. K. Varshney, H. Nagayama, H. Takezoe, V. Prasad, Liq. Cryst. 2009, 36,1409.
23. a) B. Glüsen, W. Heitz, A. Kettner, J. H. Wendorff, Liq. Cryst. 1996,20, 627;
24. b) B. Brandi, J. H. Wendorff, Liq. Cryst. 2005, 32, 553;
25. c) J. Simmerer, B. Glüsen, W. Paulus, A. Kettner, P. Schuhmacher, D. Adam, K.-H. Etzbach, K. Siemensmeyer, J. H. Wendorff, H. Ringsdorf, D. Haarer, Adv. Mater. 1996, 8, 815;
26. d) S. Chandrasekhar, S. Krishna Prasad, D. S. Shankar Rao, V. S. K. Balagurusamy, PINSA 2002, 68,175;
27. e) R. J. Bushby, N. Boden, C. A. Kilner, O. R. Lozman, Z. Lu, Q. Liu, M. A. Thornton-Pett, J. Mater. Chem. 2003,13, 470.
28. Gaussian 03, Revision D.02: M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian Inc., Wallingford, CT (USA), 2004.
29. E. W. Thulstrup, J. S. Larsen, J. Waluk, Theor. Chim. Acta 1994, 89, 301.
30. E. L. Eliel, S. H. Wilen, M. P. Doyle, Basic Organic Stereochemistry, Wiley, New York, 2001.
31. T. Otani, F. Araoka, K. Ishikawa, H. Takezoe, J. Am. Chem. Soc. 2009,131,12368.