A versatile, modular platform for multivalent peptide ligands based on a dendritic wedge

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 1, 2010, Pages 111-119

  Lempens, Edith H M ^a   Helms, Brett A ^a   Bayles, Andrea R ^a   Merkx, Maarten ^a   Meijer, E W ^a  

^a EINDHOVEN UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Netherlands)

Author keywords

Dendrimers; Modular approach; Multivalency; Native chemical ligation; Orthogonal functionalization; Peptides

Indexed keywords

EID: 73349104077     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200901045     Document Type: Article

References (53)

1. a) C. C. Lee, J. A. MacKay, J. M. Fréchet, F. C. Szoka, Nat. Biotechnol. 2005, 23, 1517-1526;
2. M. K. Kahn, S. S. Nigavekar, L. D. Minc, M. S. Kariapper, B. M. Nair, W. G. Lesniak, L. P. Balogh, Thechnol. Cancer Res. Treat. 2005, 4, 603-613;
3. J. B. Wolinsky, M. W. Grinstaff, Adv. Drug Delivery Rev. 2008, 60, 1037-1055;
4. S. Svenson, D. A. Tomalia, Adv. Drug Delivery Rev. 2005, 57, 2106-2129;
5. E. R. Gillies, J. M. Fréchet, Drug Discovery Today 2005, 10, 35-43.
6. a) T. P. Thomas, R. Shukla, A. Kotlyar, B. Liang, J. Y. Ye, T. B. Norris, J. R. Baker, Biomacromolecules 2008, 9, 603-609;
7. E. Hill, R. Shukla, S. S. Park, J. R. Baker, Bioconjugate Chem. 2007, 18, 1756-1762;
8. G. Wu, R. F. Barth, W. Yang, M. Chatterjee, W. Tjarks, M. J. Ciesielski, R. A. Fenstermaker, Bioconjugate Chem. 2004, 15, 185-194;
9. Y. Kim, B. Hechler, A. M. Klutz, C. Gachet, K. A. Jacobson, Bioconjugate Chem. 2008, 19, 406-411;
10. W. G. Lesniak, M. S. T. Kariapper, B. M. Nair, W. Tan, A. Hutson, L. P. Balogh, M. K. Kahn, Bioconjugate Chem. 2007, 18, 1148-1154;
11. X. Shi, T. P. Thomas, L. A. Myc, A. Kotlyar, J. R. Baker, Phys. Chem. Chem. Phys. 2007, 9, 5712-5720;
12. C. A. Boswell, P. K. Eck, C. A. S. Regino, M. Bernardo, K. J. Wong, D. E. Milenic, P. L. Choyke, M. W. Brechbiel, Mol. Pharm. 2008, 5, 527-539.
13. a) H. M. Branderhorst, R. Ruijtenbeek, R. M. J. Liskamp, R. J. Pieters, ChemBioChem 2008, 9, 1836-1844;
14. L. Tao, J. Geng, Y. Xu, V. Ladmiral, G. Mantovani, D. M. Haddleton, Chem-Commun. 2007, 3441-3443;
15. P. Wu, M. Malkoch, J. N. Hunt, R. Vestberg, E. Kaltgrad, M. G. Finn, V. V. Fokin, K. B. Sharpless, C. J. Hawker, ChemComm. 2005, 5775-5777;
16. S.-K. Wang, P.-H. Liang, R. D. Astronomo, T.-L. Hsu, S.-L. Hsieh, D. R. Burton, C.-H. Wong, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2008, 105, 3690-3695;
17. I. Dijkgraaf, A. Y. Rijnders, A. Soede, A. C. Dechesne, G. W. van Esse, A. J. Brouwer, F. H. M. Corstens, O. C. Boerman, D. T. S. Rijkers, R. M. J. Liskamp, Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 935-944;
18. R. Al-Hellani, A. D. Schlüter, Macromolecules 2006, 39, 8943-8951;
19. W. Ong, A. E. Kaifer, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9358-9359;
20. P. Wu, X. Chen, N. Hu, U. C. Tam, O. Blixt, A. Zettl, C. R. Bertozzi, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 5022-5025.
21. a) J. W. Lee, J. H. Kim, B.-K. Kim, S. S. Shin, S.-H. Jin, Tetrahedron 2006, 62, 894-900;
22. I. K. Martin, L. J. Twyman, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 1119-1121;
23. P. Goyal, K. Yoon, M. Weck, Chem. Eur. J. 2007, 13, 8801-8810;
24. A. Dirksen, E. W. Meijer, W. Adriaens, T. M. Hackeng, ChemCommun. 2006, 1667-1669;
25. M. B. Steffensen, E. E. Simanek, Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 5178-5180;
26. M. M. Kose, G. Yesilbag, A. Sanyal, Org. Lett. 2008, 10, 2353-2356;
27. H. Sun, A. E. Kaifer, Org. Lett. 2005, 7, 3845-3848;
28. E. R. Gillies, J. M. J. Fréchet, J. Org. Chem. 2004, 69, 46-53.
29. a) E. R. Gillies, J. M. J. Fréchet, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14137-14146;
30. E. R. Gillies, E. Dy, J. M. J. Fréchet, F. C. Szoka, Mol. Pharmaceutics 2005, 2, 129-138.
31. a) G. R. Newkome, C. D. Shreiner, Polymer 2008, 49, 1-173;
32. G. R. Newkome, Z. Yao, G. R. Baker, V. K. Gupta, J. Org. Chem. 1985, 50, 2003-2004;
33. D. A. Tomalia, H. Baker, J. Dewald, M. Hall, G. Kallos, S. Martin, J. Roeck, J. Ryder, P. Smith, Polym. J. 1985, 17, 117-132;
34. D. A. Tomalia, A. M. Naylor, W. A. Goddard III, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1990, 29, 138-175.
35. a) G. R. Newkome, K. K. Kotta, C. N. Moorefield, J. Org. Chem. 2005, 70, 4893-4896;
36. G. R. Newkome, H. J. Kim, C. N. Moorefield, H. Maddi, K.-S. Yoo, Macromolecules 2003, 36, 4345-4354;
37. G. R. Newkome, K. K. Kotta, C. N. Moorefield, Chem. Eur. J. 2006, 12, 3726-3734;
38. G. R. Newkome, C. N. Moorefield, J. D. Epperson, Eur. J. Org. Chem. 2003, 18, 3666-3672.
39. a) E. R. Gillies, E. Dy, J. M. Fréchet, F. C. Szoka, Mol. Pharm. 2005, 2, 129-138;
40. T. Yamaoka, Y. Tabata, Y. Ikada, J. Pharm. Sci. 1994, 83, 601-606;
41. R. Duncan, L. Izzo, Adv. Drug Delivery Rev. 2005, 57, 2215-2237.
42. P. E. Dawson, T. W. Muir, I. Clark-Lewis, S. B. Kent, Science 1994, 266, 776-779.
43. B. A. Helms, S. W. A. Reulen, S. Nijhuis, P. T. H. M. de Graaf-Heuvelmans, M. Merkx, E. W. Meijer, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 11683-11685.
44. R. Ingenito, E. Bianchi, D. Fattori, A. Pessi, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11369-11374.
45. a) E. Ruoslahti, M. D. Pierschbacher, Science 1987, 238, 491-497;
46. K. M. Yamada, D. W. Kennedy, J. Cell Physiol. 1987, 130, 21-28.
47. a) W. J. M. Mulder, K. Castermans, J. R. Beijnum, M. G. A. Oude Egbrink, P. T. K. Chin, Z. A. Fayad, C. W. G. M. Loewik, E. L. Kaijzel, I. Que, G. Storm, G. J. Strijkers, A. W. Griffioen, K. Nicolay, Angiogenesis 2009, 12, 17-24;
48. D A. Sipkins, D. A. Cheresh, M. R. Kazemi, L. M. Nevin, M. D. Bednarski, K. C. Li, Nat. Med. 1998, 4, 623-626;
49. N. G. Costouros, F. E. Diehn, S. K. Libutti, J. Cell Biochem. Suppl. 2002, 39, 72-78;
50. P. Y. W. Dankers, M. C. Harmsen, L. A. Brouwer, M. J. A. van Luyn, E. W. Meijer, Nat. Mater. 2005, 4, 568-574.
51. a) D. Derossi, G. Chassaing, A. Prochiantz, Trends Cell Biol. 1998, 8, 84-87;
52. G. A. Pietersz, W. Li, V. Apostolopoulos, Vaccine 2001, 19, 1397-1405.
53. C. E. Tye, G. K. Hunter, H. A. Goldberg, J. Biol. Chem. 2005, 280, 13487-13492.