Ruthenium catalyzed selective regio-and-mono-allylation of cyclic 1,3-diketones using allyl alcohols as substrates

Advanced Synthesis and Catalysis

Volumn 351, Issue 18, 2009, Pages 3235-3242

  Gruber, Stefan ^a   Pregosin, Paul S ^a  

^a LABORATORY OF INORGANIC CHEMISTRY   (Switzerland)

Author keywords

Allylation; Catalysis; Diketones; Regioselectivity; Ruthenium

Indexed keywords

EID: 73349097534     PISSN: 16154150     EISSN: 15213897     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adsc.200900568     Document Type: Article

References (67)

1. B. M. Trost, D. L. van Vranken, Chem. Rev. 1996, 96, 395.
2. A. Leitner, C. T. Shu, J. F. Hartwig, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2004, 101, 5830;
3. C. García-Yebra, J. P. Janssen, F. Rominger, G. Helmchen, Organometallics 2004, 23, 545;
4. G. Helmchen, A. Dahnz, P. Dubon, M. Schelwies, R. Weihofen, Chem. Commun. 2007, 675.
5. L. Palais, I. S. Mikhel, C. Bournaud, L. Micouin, C. A. Falciola, M. Vuagnoux-dAugustin, S. Rosset, G. Bernardinelli, A. Alexakis, Angew. Chem. 2007, 119, 7606;
6. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 7462;
7. D. Polet, A. Alexakis, K. Tissot-Croset, C. Corminboeuf, K. Ditrich, Chem. Eur. J. 2006, 12, 3596.
8. B. M. Trost, P. L. Fraisse, Z. T. Ball, Angew. Chem. 2002, 114, 1101;
9. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 1059.
10. C. Bruneau, J. L. Renaud, B. Demerseman, Chem. Eur. J. 2006, 12, 5178
11. J. L. Renaud, B. Demerseman, M. D. Mbaye, C. Bruneau, Curr. Org. Chem. 2006, 10, 115.
12. Y. Tsuji, T. Mukai, T. Kondo, Y. Watanabe, J. Organomet. Chem. 1989, 369, C51;
13. S. Zhang, T. Mitsudo, T. Kondo, Y. Watanabe, J. Organomet. Chem. 1993, 450, 197;
14. Y Morisaki, T. Kondo, T. A. Mitsudo, Organometallics 1999, 18, 4742.
15. Y. Yamamoto, Y Nakagai, K. Itoh, Chem. Eur. J. 2004, 10, 231.
16. S. Tanaka, H. Saburi, M. Kitamura, Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 375;
17. S. Tanaka, H. Saburi, T Hirakawa, T Seki, M. Kitamura, Chem. Lett. 2009, 38, 188;
18. J. A. van Rijn, M. Lutz, L S. von Chrzanowski, A. L. Spek, E. Bouwman, E. Drent, Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 1637.
19. S. Oi, Y Tanaka, Y Inoue, Organometallics 2006, 25, 2773.
20. T Kondo, H. Ono, N. Satake, T Mitsudo, Y Watanabe, Organometallics 1995, 14, 1945.
21. R. Grigg, N. Kongathip, B. Kongathip, S. Luangkamin, H. Donda, A., Tetrahedron 2001, 57, 9187.
22. L. Renaud, C. Bruneau, B. Demerseman, Synlett., 2003, 408.
23. B. Ranu, K. Chattopdhyay, L. Adak, Org. Lett. 2007, 9, 4595.
24. A. Bouziane, M. Helou, B. Carboni, F. Carreaux, B. Demerseman, C. Bruneau, J. Renaud, Chem. Eur. J. 2008, 14, 5630.
25. I. Usui, S. Schmidt, B. Breit, Org. Lett. 2009, 11, 1453;
26. K. Gan, C. Jhong, S. Yang, Tetrahedron 2008, 64, 1204;
27. Y. Tamaru, Eur. J. Org. Chem. 2005, 2647;
28. M. Kimura, M. Shimizu, S. Tanaka, Y. Tamaru, Tetrahedron 2005, 61, 3709;
29. H. Saburi, S. Tanaka, M. Kitamura, Angew. Chem. 2005, 117, 1758;
30. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 1730;
31. G. Onodera, H. Imajima, M. Yamanashi, Y. Nishibayashi, M. Hidai, S. Uemura, Organometallics 2004, 23, 5841;
32. Y. Kayaki, T. Koda, T. Ikariya, J. Org. Chem. 2004, 69, 2595;
33. S. Yang, Y. Tsai, Organometallics 2001, 20, 763;
34. T. Kondo, T. Mukai, Y. Watanabe, J. Org. Chem. 1991, 56, 487.
35. B. M. Trost, J. Quancard, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6314.
36. M. Kimura, M. Futamata, R. Mukai, Y. Tamaru, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4592;
37. M. Kimura, M. Fukasaka, Y. Tamaru, Synthesis 2006, 3611.
38. I. Usui, S. Schmidt, M. Keller, B. Breit, Org. Lett. 2008, 10, 1207-1210.
39. A. B. Zaitsev, S. Gruber, P. S. Pregosin, Chem. Commun. 2007, 4692;
40. I. F. Nieves, D. Schott, S. Gruber, P. S. Pregosin, Helv. Chim. Acta 2007, 90, 271;
41. S. Gruber, A. B. Zaitsev, M. Wörle, P. S. Pregosin, L. F. Veiros, Organometallics 2008, 27, 3796;
42. A. B. Zaitsev, S. Gruber, P. A. Pluss, P. S. Pregosin, L. F. Veiros, M. Worle, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 11604;
43. S. Gruber, A. B. Zaitsev, M. Worle, P. S. Pregosin, L. F. Veiros, Organometallics 2009, 28, 3437;
44. A. B. Zaitsev, H. F. Caldwell, P. S. Pregosin, L. F. Veiros, Chem. Eur. J. 2009, 15, 6468.
45. E. C. Burger, J. A. Tunge, Org. Lett. 2004, 6, 2603.
46. S. Tanaka, H. Saburi, M. Kitamura, Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 375.
47. H. J. Zhang, B. Demersernan, L. Toupet, Z. F. Xi, C. Bruneau, Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 1601.
48. K. Onitsuka, Y. Ajioka, Y. Matsushima, S. Takahashi, Organometallics 2001, 20, 3274.
49. R. Hermatschweiler, I. Fernandez, F. Breher, P. S. Pregosin, L. F. Veiros, M. J. Calhorda, Angew. Chem. 2005, 117, 4471;
50. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 4397.
51. Y. Nishibayashi, H. Imajima, G. Onodera, M. Hidai, S. Uemura, Organometallics 2004, 23, 26;
52. Y. Nishibayashi, H. Imajima, G. Onodera, Y. Inada, M. Hidai, S. Uemura, Organometallics 2004, 23, 5100;
53. Y Nishibayashi, G. Onodera, Y Inada, M. Hidai, S. Uemura, Organometallics 2003, 22, 873.
54. B. Demerseman, J. L. Renaud, L. Toupet, C. Hubert, C. Bruneau, Eur. J. Inorg. Chem. 2006, 1371.
55. B. Ranu, K. Chattopdhyay, L. Adak, Org. Lett. 2007, 9, 4595;
56. S. Sigismondi, D. Sinou, J. Mol. Catal. A 1997, 116, 289.
57. J. Clayden, N Greeves, S. Warren, P. Wothers, Organic Chemistry, Oxford University Press, 2001, pp 534-534.
58. 13C NMR signals for C-OH and C=O are observed at 171.0 and 196.4 ppm, respectively.
59. R. Hermatschweiler, I. Fernandez, P. S. Pregosin, E. J. Watson, A. Albinati, S. Rizzato, L. F. Veiros, M. J. Calhorda, Organometallics 2005, 24, 1809;
60. R. Hermatschweiler, I. Fernandez, P. S. Pregosin, E. J. Watson, A. Albinati, S. Rizzato, L. F. Veiros, M. J. Calhorda, Organometallics 2008, 27, 3796.
61. A. Briot, C. Baehr, R. Brouillard, A. Wagner, C. Mioskowski, J. Org. Chem. 2004, 69, 1374.
62. M. A. Lapitskaya, K. K. Pivnitskii, Zhur. Org. Khim. 1990, 26, 1926.
63. S. Kotha, E. Manivannan, T Ganesh, N Sreenivasachary, A. Deb, Synlett., 1999, 1618.
64. H. Schick, H. Schwarz, A. Finger, S. Schwarz, Tetrahedron 1982, 38, 1279.
65. C. E. Schwartz, D. P. Curran, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 9272.
66. M. Braun, R. Veith, Tetrahedron Lett. 1986, 27, 179.
67. R. Thennati, P. Namasivayam, Synth. Commun. 1993, 23, 3095.