Recombination of photogenerated lophyl radicals in imidazolium-based ionic liquids

ChemPhysChem

Volumn 10, Issue 17, 2009, Pages 3112-3118

  Strehmel, Veronika ^a   Wishart, James F ^b   Polyansky, Dmitry E ^b   Strehmel, Bernd ^c  

^a UNIVERSITY OF POTSDAM   (Germany)

^b BROOKHAVEN NATIONAL LABORATORY   (United States)

^c Kodak Polychrome Graphics GmbH   (Germany)

Author keywords

Dimerization; Ionic liquids; Laser spectroscopy; Photolysis; Radical reactions

Indexed keywords

DIMERIZATION; IONIC LIQUIDS; LASER SPECTROSCOPY; NEGATIVE IONS; ORGANIC LASERS; PHOTOLYSIS; QUANTUM CHEMISTRY; REACTION KINETICS; VISCOSITY;

ACTIVATION PARAMETER; HEXAFLUOROPHOSPHATES; IMIDAZOLIUM-BASED IONIC LIQUID; LASER FLASH PHOTOLYSIS; QUANTUM CHEMICAL CALCULATIONS; RADICAL REACTIONS; RADICAL RECOMBINATION; RECOMBINATION REACTIONS;

DENSITY FUNCTIONAL THEORY;

EID: 73349096668     PISSN: 14394235     EISSN: 14397641     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cphc.200900594     Document Type: Article

References (83)

1. a) K. Maeda, T. Hayashi, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1970, 43, 429-438;
2. b) T. Shida, K. Maeda, T. Hayashi, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1970, 43, 652-657;
3. H. Sato, K. Kasatani, Chem. Phys. Lett. 1988, 151, 97-101;
4. I. Nakahara, A. Kikuchi, F. Iwahori, J. Abe, Chem. Phys. Lett. 2005, 402, 107-110;
5. e) Y. Satoh, Y. Ishibashi, S. Ito, Y. Nagasawa, H. Miyasaka, H. Chosrowjan, S. Taniguchi, N. Mataga, D. Kato, A. Kikuchi, J. Abe, Chem. Phys. Lett. 2007, 448, 228-231;
6. f) A. Kikuchi, F. Iwahori, J. Abe, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6526-6527;
7. g) D. M. White, J. Sonnenberg, J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 3825-3829;
8. h) R. L. Cohen, J. Org. Chem. 1971, 36, 2280- 2284;
9. L. A. Cescon, G. R. Coraor, R. Dessauer, E. F. Silversmith, E. J. Urban, J. Org. Chem. 1971, 36, 2262 - 2267;
10. j) L. A. Cescon, G. R. Coraor, R. Dessauer, A. S. Deutsch, H. L. Jackson, A. MacLachlan, K. Marcali, E. M.Potrafke, R. E. Read, E. F. Silversmith, E. J. Urban, J. Org. Chem. 1971, 36, 2267-2272;
11. k) R. H. Riem, A. MacLachlan, G. R. Coraor, E. J. Urban, J. Org. Chem. 1971, 36, 2272-2275;
12. A.-D. Liu, A. D. Trifunac, V. V. Krongauz, J. Phys. Chem. 1992, 96, 207-211;
13. D. Lavabre, G. Levy, J. P. Laplante, J. C. Micheau, J. Phys. Chem. 1988, 92, 16-18;
14. n) X.-Z. Qin, A. Liu, A. D. Tifunac, V. V. Krongauz, J. Phys. Chem. 1991, 95, 5822-5826;
15. o) E. W. Oliver, D. H. Evans, J. V. Caspar, J. Electroanal. Chem. 1996, 403, 153-158;
16. p) E. W. Oliver, D. H. Evans, J. Electroanal. Chem. 1997, 432, 145-151;
17. q) E. W. Oliver, D. H. Evans, J. Electroanal. Chem. 1999, 460, 273;
18. r) Q. Q. Zhu, M. Fink, F. Seitz, S. Schneider, W. Schnabel, J. Photoehem. Photobiol. A 1991, 59, 255-263;
19. s) A. C. Testa, Spectrochim. Acta A 2000, 56, 901 -904;
20. t) R. Dessauer, Adv. Photochem. 2005, 28, 129-262;
21. u) H. Miyasaka, Y. Satoh, Y. Ishibashi, S. Ito, Y. Nagasawa, S. Taniguchi, H. Chosrowjan, N. Mataga, D. Kato, A. Kikuchi, J. Abe, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7256-7263;
22. K. Fujita, S. Hatano, D. Kato, J. Abe, Org. Lett. 2008, 10, 3105-3108.
23. a) H. Morita, S. Minagawa, J. Photopolym. Sci. Technol. 1992, 5, 551-556;
24. b) J. V. Caspar, I. V. Khudyakov, N. J. Turro, G. C. Weed, Macromolecules 1995, 28, 636-641.
25. a) M. Kawano, T. Sano, J. Abe, Y. Ohashi, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8106-8107;
26. b) J. Abe, T. Sano, M. Kawano, Y. Ohashi, M. M. Matsushita, T. lyoda, Angew. Chem. 2001, 113, 600-602;
27. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 580-582.
28. a) P. BonhoΛte, A. P. Dias, N. Papageorgiou, K. Kalyanasundaram, M. Grätzel, inorg. Chem. 1996, 35, 1168-1178;
29. b) R. G. Evans, O. V. Klymenko, P. D. Price, G. D. Stephen, C. Hardacre, R. G. Compton, ChemPhysChem 2005, 6, 526-533;
30. A. Rivera, E. A. Rössler, Condens. Matter 2005, 39, 1 -5;
31. C. Wakai, A. Oleinikova, M. Ott, H. Weingärtner, J. Phys. Chem.B 2005, 109, 17028-17030;
32. e) A. Rivera, E. A. Rössler, Condens. Matter 2005, 39, 1-5;
33. f) C. Daguenet, P. J. Dyson, I. Krossing, A. Oleinikova, J. Slattery, C. Wakai, H. Weingärtner, J. Phys. Chem. B 2006, 110, 12682-12688;
34. g) K. Yamamoto, M. Tani, M. Hangyo, J. Phys. Chem. B 2007, 111, 4854-4859;
35. h) A. Rivera, A. Brodin, A. Pugachev, E. A. Rössler, J. Chem. Phys. 2007, 126, 114503;
36. i)Y. Shim, H. J. Kim, J. Phys. Chem. B 2008, 112, 11028-11038;
37. J) J. Sangoro, C. lacob, A. Serghei, S. Naumov, P. Galvosas, J. Kärger, C. Wespe, F. Bordusa, A. Stoppa, J. Hunger, R. Buchner, F. Kremer, J. Chem. Phys. 2008, 128, 214509;
38. k) J. R. Sangoro, A. Serghei, S. Naumov, P. Galvosas, J. Kärger, C. Wespe, F. Bordusa, F. Kremer, Phys. Rev. E 2008, 77, 051202;
39. E. I. Izgorodina, M. Forsyth, D. R. MacFarlane, Phys. Chem. Chem. Phys. 2009, 11, 2452-2458;
40. J. R. Sangoro, C. lacob, A. Serghei, C. Friedrich, F. Kremer, Phys. Chem. Chem. Phys. 2009, 11, 913-916.
41. a) J. L. E. Campbell, K. E. Johnson, J. R. Torkelson, lnorg. Chem. 1994, 33, 3340-33345;
42. b) A. Noda, K. Hayamizu, M. Watanabe, J. Phys. Chem. B 2001, 105, 4603-4610;
43. H. Tokuda, K. Hayamizu, K. Ishii, M. A. B. H. Susan, M. Watanabe, J. Phys. Chem. B 2004, 108, 16593-16600;
44. H. Tokuda, K. Hayamizu, K. Ishii, M. A. B. H. Susan, M. Watanabe, J. Phys. Chem. B 2005, 109, 6103-6110;
45. e)J. H. Antony, A. Dölle, D. Mertens, P. Wasserscheid, W. R. Carper, P. G. Wahlbeck, J. Phys. Chem. A 2005, 109, 6676-6682;
46. f) N. E. Heimer, J. S. Wildes, P. G. Wahlbeck, W. R. Carper, J. Phys. Chem. A 2006, 110, 868-874;
47. g) H. Tokuda, S. Tsuzuki, M. A. B. H. Susan, K. Hayamizu, M. Watanabe, J. Phys. Chem. B 2006, 110, 19593- 19600;
48. h) S. H. Chung, R. Lopato, S. G. Greenbaum, H. Shirota, E. W. Castner, J. F. Wishart, J. Phys. Chem. B 2007, 111, 4885-4893.
49. a) J. A. Ingram, R. S. Moog, N. lto, R. Biswas, M. Maroncelli, J. Phys. Chem. B 2003, 107, 5926-5932;
50. b) N. lto, S. Arzhantsev, M. Maroncelli, Chem. Phys. Lett. 2004, 396, 83-91;
51. N. lto, S. Arzhantsev, M. Heitz, M. Maroncelli, J. Phys. Chem. B 2004, 108, 5771-5777;
52. S. Arzhantsev, H. Jin, G. A. Baker, M. Maroncelli, J. Phys. Chem. 2007, 111, 4978-4989
53. e) R. C. Vieira, D. E. Falvey, J. Phys. Chem. B 2007, 111, 5023-5029;
54. f) A. M. Funston, T. A. Fadeeva, J. F. Wishart, E. W. Castner, J. Phys. Chem. B 2007, 111, 963-4977.
55. a) M. A. M. Noel, R. D. Allendoerfer, R. A. Osteryoung, J. Phys. Chem. 1992, 96, 2391-94;
56. b) A. Kawai, T. Hidemori, K. Shibuya, Chem. Lett. 2004, 77, 1464-1465;
57. R. G. Evans, A. J. Wain, C. Hardacre, R. G. Compton, ChemPhysChem 2005, 6, 1035-1039;
58. V. Strehmel, A. Laschewsky, R. Stoesser, A. Zehl, W. Herrmann, J. Phys. Org. Chem. 2006, 19, 318-325;
59. e) R. Stoesser, W. Herrmann, A. Zehl, V. Strehmel, A. Laschewsky, ChemPhysChem 2006, 7, 1106-1111;
60. f) G. Grampp, D. Kattnig, B. Mladenova, Spectrochim. Acta A 2006, 63, 821-825;
61. g) R. Stoesser, W. Herrmann, A. Zehl, A. Laschewsky, V. Strehmel, Z. Phys. Chem. 2006, 220, 1309-1342;
62. h) V. Strehmel, H. Rexhausen, P. Strauch, Tetrahedron Lett. 2008, 49, 586-588 ;
63. V. Strehmel, H. Rexhausen, P. Strauch, Tetrahedron Lett 2008, 49, 3264-3267;
64. J) V. Strehmel, H. Rexhausen, P. Strauch, Tetrahedron Lett. 2008, 49, 7143-7145;
65. k) R. Owenius, M. Engström, M. Lindgren, M. Huber, J. Phys. Chem. A 2001, 105, 10967-10977;
66. V. Strehmel, H. Rexhausen, P. Strauch, E. Görnitz, B. Strehmel, ChemPhy- sChem 2008, 9, 1294-1302.
67. a) Y. Yasaka, C. Wakai, N. Matubayasi, M. Nakahara, J. Chem. Phys. 2007, 127, 104506-1-8;
68. b) A. J. McLean, M. J. Muldoon, C. M. Gordon, I. R. Dunkin, Chem. Commun. 2002, 1880-1881.
69. a) P. Kubisa, Prog. Polym. Sci. 2004, 29, 3-12;
70. b) V. Strehmel, A. Laschewsky, H. Kraudelt, H. Wetzel, E. Görnitz, ACS Symp. Ser. 2005, 973, 17-36;
71. c)V. Strehmel, A. Laschewsky, H. Wetzel, E. Görnitz, Macromolecules 2006, 39, 923-930;
72. d)V. Strehmel, Macromol. Symp. 2007, 254, 25-33;
73. e)V. Strehmel, H. Wetzel, A. Laschewsky, T. Klein, Polym. Adv. Technol. 2008, 19, 1383-1390;
74. f)V. Strehmel, E. Reynaud, H. Wetzel, E. Görnitz, A. Laschewsky, Macromol. Symp. 2009, 275-276, 242-249;
75. a) M. J. Muldoon, C. M. Gordon, I. R. Dunkin, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 2001, 2, 433-435;
76. b) L. Crowhurst, P. R. Mawdsley, J. M. Perez-Arlandis, P. A. Salter, T. Welton, Phys. Chem. Chem. Phys. 2003, 5, 2790-2794;
77. A. Oehlke, K. Hofmann, S. Spange, New J. Chem. 2006, 30, 533-536;
78. R. Lungwitz, M. Friedrich, W. Linert, S. Spange, New J. Chem. 2008, 32, 1493-1499.
79. V. Strehmel, H. Rexhausen, Green Chem., in preparation.
80. J. G. Huddieston, A. E. Visser, W. M. Reichert, H. D. Willauer, G. A. Broker, R. D. Rogers, Green Chem. 2001, 3, 156-164.
81. J. T. Edward, J. Chem. Educ. 1970, 47, 261-270.
82. Gaussian 03 (Revision C.02), M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Kiene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2004.
83. O. Ciocirlan, O. lulian, J. Serb. Chem. Soc. 2009, 74, 317-329.