Temperature dependence of interactions between stable piperidine-1-yloxyl derivatives and an ionic liquid

ChemPhysChem

Volumn 9, Issue 9, 2008, Pages 1294-1302

  Strehmel, Veronika ^a   Rexhausen, Hans ^a   Strauch, Peter ^a   Görnitz, Eckhard ^b   Strehmel, Bernd ^c  

^a UNIVERSITY OF POTSDAM   (Germany)

^b FRAUNHOFER INSTITUTE FOR APPLIED POLYMER RESEARCH   (Germany)

^c Kodak Graphic Communications GmbH   (Germany)

Author keywords

Density functional calculations; ESR spectroscopy; Ionic liquids; Microviscosity; Spin probes

Indexed keywords

DENSITY FUNCTIONAL THEORY; DENSITY OF LIQUIDS; HYDROGEN BONDS; IONIC LIQUIDS; PROBES; QUANTUM CHEMISTRY; TEMPERATURE DISTRIBUTION;

1-BUTYL-3-METHYLIMIDAZOLIUM TETRAFLUOROBORATE; ESR SPECTROSCOPY; ISOTROPIC HYPERFINE COUPLING CONSTANT; MICROVISCOSITIES; QUANTUM CHEMICAL CALCULATIONS; ROTATIONAL CORRELATION TIME; SPIN PROBE; VOGEL-FULCHER-TAMMANN EQUATION;

ELECTRON SPIN RESONANCE SPECTROSCOPY;

EID: 48249091313     PISSN: 14394235     EISSN: 14397641     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cphc.200800068     Document Type: Article

References (74)

1. a) R. D. Rogers, K. R. Seddon, ACS Sym. Ser. 2002, 818;
2. b) R. D. Rogers, K. R. Seddon, P. Kubisa, ACS Sym. Ser. 2003, 856;
3. c) P. Wasserscheid, T. Welton, Ionic Liquids in Synthesis, Wiley-VCH, Weinheim, 2003;
4. d) R. D. Rogers, C. S. Brazel, ACS Sym. Ser. 2005, 913;
5. e)T. Welton, Chem. Rev. 1999, 99, 2071-2083;
6. f) P. Wasserscheid, W. Keim, Angew. Chem. 2000, 112, 3927-3945;
7. g) J. Dupont, R. F. de Souza, P. A. Z. Suarez, Chem. Rev. 2002, 102, 3667-3692;
8. h) P. Kubisa, Prog. Polym. Sci. 2004, 29, 3-12;
9. i) H. Ohno, Electrochemical Aspects of Ionic Liquids, Wiley, New York, 2005;
10. S. Pandey, Anal. Chim. Acta 2006, 556, 38-45.
11. a) P. Bonhote, A. P. Dias, N. Papageorgiou, K. Kalyanasundaram, M. Grätzel, Inorg. Chem. 1996, 35, 1168-1178;
12. b) R. G. Evans, O. V. Klymenko, P. D. Price, G. D. Stephen, C. Hardacre, R. G. Compton, ChemPhysChem 2005, 6, 526-533;
13. c)A. Rivera, E. A. Rössler, Condens. Matter 2005, 39, 1-4;
14. d) C. Wakai, A. Oleinikova, M. Ott, H. Weingärtner, J. Phys. Chem. B 2005, 109, 17028-17030;
15. e) C. Daguenet, P. J. Dyson, I. Krossing, A. Oleinikova, J. Slattery, C. Wakai, H. Weingärtner, J. Phys. Chem. B 2006, 110, 12682-12688;
16. f) K. Yamamoto, M. Tani, M. Hangyo, J. Phys. Chem. B 2007, 111, 4854-4859;
17. g) A. Rivera, A. Brodin, A. Pugachev, E. A. Rössler, J. Chem. Phys. 2007, 126, 114503.
18. a) J. L. E. Campbell, K. E. Johnson, J. R. Torkelson, Inorg. Chem. 1994, 33, 33 340-33345;
19. b) A. Noda, K. Hayamizu, M. Watanabe, J. Phys. Chem. B 2001, 105, 4603-4610;
20. c) H. Tokuda, K. Hayamizu, K. Ishii, M. A. B. H. Susan, M. Watanabe, J. Phys. Chem. B 2004, 108, 16593-16600;
21. d) H. Tokuda, K. Hayamizu, K. Ishii, M. A. B. H. Susan, M. Watanabe, J. Phys. Chem. B 2005, 109, 6103-6110;
22. e) J. H. Antony, A. Dölle, D. Mertens, P. Wasserscheid, W. R. Carper, P. G. Wahlbeck, J. Phys. Chem. A 2005, 109, 6676-6682;
23. f) N. E. Heimer, J. S. Wildes, P. G. Wahlbeck, W. R. Carper, J. Phys. Chem. A 2006, 110, 868-874;
24. g) H. Tokuda, S. Tsuzuki, M. A. B. H. Susan, K. Hayamizu, M. Watanabe, J. Phys. Chem. B 2006, 110, 19593-19600;
25. h) S. H. Chung, R. Lopato, S. G. Greenbaum, H. Shirota, E. W. Castner, J. F. Wishart, J. Phys. Chem. B 2007, 111, 4885-4893.
26. a) J. A. Ingram, R. S. Moog, N. Ito, R. Biswas, M. Maroncelli, J. Phys. Chem. B 2003, 107, 5926-5932;
27. b) N. Ito, S. Arzhantsev, M. Maroncelli, Chem. Phys. Lett. 2004, 396, 83-91;
28. c) N. Ito, S. Arzhantsev, M. Heitz, M. Maroncelli, J. Phys. Chem. B 2004, 108, 5771-5777;
29. d) S. Arzhantsev, H. Jin, G. A. Baker, M. Maroncelli, J. Phys. Chem. B 2007, 111, 4978-4989;
30. e) R. C. Vieira, D.E. Falvey, J. Phys. Chem. B 2007, 111, 5023-5029;
31. f) A. M. Funston, T. A. Fadeeva, J. F. Wishart, E. W. Castner, J. Phys. Chem. B 2007, 111, 4963-4977.
32. a) M. A. M. Noel, R. D. Allendoerfer, R. A. Osteryoung, J. Phys. Chem. 1992, 96, 2391-2394;
33. b) A. Kawai, T. Hidemori, K. Shibuya, Chem. Lett. 2004, 33, 1464-1465;
34. c) R. G. Evans, A. J. Wain, C. Hardacre, R. G. Compton, ChemPhysChem 2005, 6, 1035-1039;
35. d) V. Strehmel, A. Laschewsky, R. Stoesser, A. Zehl, W. Herrmann, J. Phys. Org. Chem. 2006, 19, 318;
36. e) R. Stoesser, W. Herrmann, A. Zehl, V. Strehmel, A. Laschewsky, ChemPhysChem 2006, 7, 1106-1111;
37. f) G. Grampp, D. Kattnig, B. Mladenova, Spectrochim. Acta A 2006, 63, 821-825;
38. g) R. Stoesser, W. Herrmann, A. Zehl, A. Laschewsky, V. Strehmel, Z. Phys. Chem. 2006, 220, 1309;
39. h) V. Strehmel, H. Rexhausen, P. Strauch, Tetrahedron Lett. 2008, 49, 586-588;
40. i) R. Owenius, M. Engström, M. Lindgren, M. Huber, J. Phys. Chem. A 2001, 105, 10967-10977.
41. Y. Yasaka, C. Wakai, N. Matubayasi, M. Nakahara, J. Chem. Phys. 2007, 127, 104506-1-8.
42. H. Jin, B. O' Hare, I. Dong, S. Arzhantsev, G. A. Baker, J. F. Wishart, A. J. Benesi, M. Maroncelli, J. Phys. Chem. B 2008, 112, 81-92.
43. a) A. J. Carmichael, K. R. Seddon, J. Phys. Org. Chem. 2000, 13, 591-595;
44. b) M. J. Muldoon, C. M. Gordon, I. R. Dunkin, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 2001, 433-435;
45. c) S. N. V. K. Aki, J. F. Brennecke, A. Samanta, Chem. Commun. 2001, 413-414;
46. d) R. Karmakar, A. Samanta, J. Phys. Chem. A 2002, 106, 6670-6675;
47. e) J. A. Ingram, R. S. Moog, N. Ito, R. Biswas, M. Maroncelli, J. Phys. Chem. B 2003, 107, 5926-5932.
48. a) A. Kawai, T. Hidemori, K. Shibuya, Chem. Phys. Lett. 2005, 414, 378-383;
49. b) A. Kawai, T. Hidemori, K. Shibuya, Mol. Phys. 2006, 104, 1573-1579.
50. a) G. Tao, M. Zou, X. Wang, Z. Chem, D. Evans, Y. Kou, Aust. J. Chem. 2005, 58, 327-331.
51. Y. Kimura, T. Hamamoto, M. Terazima, J. Phys. Chem. A 2007, 111, 7081.
52. a) C. Reichardt, Chem. Rev. 1994, 94, 2319-2358;
53. b) S. V. Dzyuba, R. A. Bartsch, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 4657-4659.
54. a) D. C. Dong, M. A. Winnik, Photochem. Photobiol. 1982, 35, 17-21;
55. b) D. C. Dong, M. A. Winnik, Can. J. Chem. 1984, 62, 2560-2565.
56. a) M. J. Kamlet, R. W. Taft, J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 377-383;
57. b) R. W. Taft, M. J. Kamlet, J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 2886-2894;
58. c) L. Crowhurst, P. R. Mawdsley, J. M. P. Arlandis, P. A. Salter, T. Welton, Phys. Chem. Chem. Phys. 2003, 5, 2790-2794.
59. a) J. G. Huddieston, A. E. Visser, W. M. Reichert, H. D. Willauer, G. A. Broker, R. D. Rogers, Green Chem. 2001, 3, 156-164;
60. b) "Ionic Liquids in Polymer Systems": V. Strehmel, A. Laschewsky, H. Kraudelt, H. Wetzel, E. Görnitz, ACS Sym. Ser. 2005, 913, 17-36.
61. V. Strehmel, Macromol. Symp. 2007, 254, 25-33.
62. a) W. Xu, E. I. Cooper, C.A. Angell, J. Phys. Chem. B 2003, 107, 6170-6178;
63. b) V. Strehmel, A. Laschewsky, H. Wetzel, E. Görnitz, Macromolecules 2006, 39, 923-930.
64. A. Bondi, J. Phys. Chem. 1964, 68, 441-451.
65. D.E. Budil, S. Lee, S. Saxena, J. H. Freed, J. Magn. Reson. Ser. A 1996, 120, 155-189.
66. J. T. Edward, J. Chem. Ed. 1970, 47, 261-270.
67. K. A. Earle, J. K. Moscicki, A. Polimeno, J. H. Freed, J. Chem. Phys. 1997, 106, 9996-10526.
68. a) A. Spernol, K. Wirtz, Z. Naturforsch. A 1953, 8, 522-532;
69. b) A. Gierer, K. Wirtz, Z. Naturforsch. A 1953, 8, 532-546;
70. c) B. Strehmel, V. Strehmel, M. Younes, J. Polym. Sci. Part B 1999, 37, 1367-1386.
71. L. Onsager, J. Am. Chem. Soc. 1936, 58, 1486-1493.
72. a) V. Strehmel, H. Rexhausen, P. Strauch, Tetrahedron Lett. 2008, 49, 586-588;
73. b) V. Strehmel, H. Rexhausen, P. Strauch, Tetrahedron Lett., 2008, 49, 3264-3267.
74. Gaussian03 (Revision D.01), M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Kiene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, and J.A. Pople, Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2004.