Unusual photochromic behavior of C3-methoxy-substituted bis(2-thienyl)perfluorocyclopentene

Bulletin of the Chemical Society of Japan

Volumn 82, Issue 11, 2009, Pages 1441-1446

  Uchida, Kingo ^a   Sumino, Hibiki ^a   Shimobayashi, Yumiko ^a   Ushiogi, Yousuke ^b   Takata, Atsushi ^b   Kojima, Yuko ^c   Yokojima, Satoshi ^c   Kobatake, Seiya ^d   Nakamura, Shinichiro ^c  

^a RYUKOKU UNIVERSITY   (Japan)

^b Yamada Chemical Co Ltd   (Japan)

^c MITSUBISHI CHEMICAL CORPORATION   (Japan)

^d Osaka Prefecture University   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARBON ATOMS; CRYSTALLINE STATE; CRYSTALLOGRAPHIC DATA; CYCLOREVERSION; CYCLOREVERSION REACTIONS; METHOXY; METHOXY GROUP; PHOTOCHROMIC BEHAVIOR; THIENYL; UV IRRADIATION;

CRYSTALLINE MATERIALS; PHOTOCHROMISM;

ATOMS;

EID: 73049100029     PISSN: 00092673     EISSN: 13480634     Source Type: Journal    
DOI: 10.1246/bcsj.82.1441     Document Type: Article

References (41)

1. M. Irie, Chem. Rev. 2000, 100, 1685.
2. M. Irie, K. Uchida, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1998, 71, 985.
3. M. Irie, K. Sakemura, M. Okinaka, K. Uchida, J. Org. Chem. 1995, 60, 8305.
4. K. Morimitsu, K. Shibata, S. Kobatake, M. Irie, J. Org. Chem. 2002, 67, 4574.
5. S. Irie, M. Irie, Bull. Chem. Soc. Jpn. 2000, 73, 2385.
6. K. Uchida, M. Irie, Chem. Lett. 1995, 969.
7. K. Uchida, Y. Kido, T. Yamaguchi, M. Irie, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1998, 71, 1101.
8. K. Uchida, T. Ishikawa, M. Takeshita, M. Irie, Tetrahedron 1998, 54, 6627.
9. S. Takami, M. Irie, Tetrahedron 2004, 60, 6155.
10. S. Takami, M. Irie, Mol. Cryst. Liq. Cryst. 2005, 431, 467.
11. K. Uchida, T. Yamaguchi, M. Irie, Rep. Inst. Adv. Mater. Study, Kyushu Univ. 1996, 10, 23.
12. C. Okabe, T. Nakabayashi, N. Nishi, T. Fukaminato, T. Kawai, M. Irie, H. Sekiya, J. Phys. Chem. A 2003, 107, 5384.
13. N. Tanaka, C. Okabe, K. Sakota, T. Fukaminato, T. Kawai, M. Irie, A. Goldberg, S. Nakamura, H. Sekiya, J. Mol. Struct. 2002, 616, 113.
14. C. Okabe, N. Tanaka, T. Fukaminato, T. Kawai, M. Irie, Y. Nibu, H. Shimada, A. Goldberg, S. Nakamura, H. Sekiya, Chem. Phys. Lett. 2002, 357, 113.
15. A. Goldberg, A. Murakami, K. Kanda, T. Kobayashi, S. Nakamura, K. Uchida, H. Sekiya, T. Fukaminato, T. Kawai, S. Kobatake, M. Irie, J. Phys. Chem. A 2003, 107, 4982.
16. K. Jähnisch, V. Hessel, H. Löwe, M. Baerns, Angew. Chem. 2004, 116, 410.
17. K. Jähnisch, V. Hessel, H. Löwe, M. Baerns, Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 406.
18. K.Shibata, S. Kobatake, M. Irie, Chem. Lett. 2001, 618.
19. S. Takami, T. Kawai, M. Irie, Eur. J. Org. Chem. 2002, 3796.
20. D.Guillaumont, T. Kobayashi, K. Kanda, H. Miyasaka, K. Uchida, S. Kobatake, K. Shibata, S. Nakamura, M. Irie, J. Phys. Chem. A 2002, 106, 7222.
21. Y. Asano, A. Murakami, T. Kobayashi, A. Goldberg, D. Guillaumont, S. Yabushita, M. Irie, S. Nakamura, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12112.
22. S. Nakamura, T. Kobayashi, A. Takata, K. Uchida, Y. Asano, A. Murakami, A. Goldberg, D. Guillaumont, S. Yokojima, S. Kobatake, M. Irie, J. Phys. Org. Chem. 2007, 20, 821.
23. S. Nakamura, M. Irie, J. Org. Chem. 1988, 53, 6136.
24. S. Kobatake, K. Uchida, E. Tsuchida, M. Irie, Chem. Commun. 2002, 2804.
25. It is reported that there are polmorphysm in type (N): M. Morimoto, S. Kobatake, M. Irie, Chem.®Eur. J. 2003, 9, 621.
26. T. Fukaminato, S. Kobatake, T. Kawai, M. Irie, Proc. Jpn. Acad., Ser. B 2001, 77, 30.
27. T. Fukaminato, T. Kawai, S. Kobatake, M. Irie, J. Phys. Chem. B 2003, 107, 8372.
28. M. Irie, K. Uchida, T. Eriguchi, H. Tsuzuki, Chem. Lett. 1995, 899.
29. M. Morimoto, S. Kobatake, M. Irie, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11080.
30. T. Fukaminato, T. Umemoto, Y. Iwata, S. Yokojima, M. Yoneyama, S. Nakamura, M. Irie, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 5932.
31. H. E. Gottlieb, V. Kotlyar, A. Nudelman, J. Org. Chem. 1997, 62, 7512.
32. G. M. Sheldrick, SHELXS97, Program for Crystal Structure Solution, University of Göttingen, Germany, 1997.
33. G. M. Sheldrick, SHELXL97, Program for Crystal Structure Refinement, University of Göttingen, Germany, 1997.
34. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
35. A. D. Becke, Phys. Rev. A 1988, 38, 3098.
36. C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
37. R. E. Stratmann, G. E. Scuseria, M. J. Frisch, J. Chem. Phys. 1998, 109, 8218.
38. R. Bauernschmitt, R. Ahlrichs, Chem. Phys. Lett. 1996, 256, 454.
39. M. E. Casida, C. Jamorski, K. C. Casida, D. R. Salahub, J. Chem. Phys. 1998, 108, 4439.
40. S. Yokojima, K. Matsuda, M. Irie, A. Murakami, T. Kobayashi, S. Nakamura, J. Phys. Chem. A 2006, 110, 8137.
41. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian 03, Revision C.02, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2004.