A spectral displacement study of cyclodextrin/naphthenic acids inclusion complexes

Canadian Journal of Chemistry

Volumn 87, Issue 12, 2009, Pages 1747-1756

  Mohamed, M H ^a   Wilson, L D ^a   Headley, J V ^b   Peru, K M ^b  

^a UNIVERSITY OF SASKATCHEWAN   (Canada)

^b ENVIRONMENT CANADA   (Canada)

Author keywords

Binding constant; Carboxylic acids; Cyclodextrin; Hydrophobic hydration; Lipophilic surface area; Naphthenic acids; Spectral displacement

Indexed keywords

BINDING CONSTANT; HYDROPHOBIC HYDRATION; NAPHTHENIC ACID; SPECTRAL DISPLACEMENT; SURFACE AREA;

CARBOXYLATION; CARBOXYLIC ACIDS; DATA STORAGE EQUIPMENT; EQUILIBRIUM CONSTANTS; HYDRATION; HYDROPHOBICITY; MOLECULES; SILICON;

ORGANIC ACIDS;

EID: 72549107581     PISSN: 00084042     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1139/V09-140     Document Type: Article

References (52)

1. Jolly, S. E. Kirk-Othmer Encyci. Chem. Technol. 1967, 13 (2), 727.
2. Lo, C. C.; Brownlee, B. G.; Bunce, N. J. Anal. Chem. 2003, 75 (23), 6394. doi:10.1021/ac030093d. PMID: 16465694.
3. Headley, J. V.; McMartin, D. W. J. Env. Sci. Health 2004, 39 (8), 1989. doi:10.1081/ESE-120039370.
4. McMartin, D. W.; Headley, J. V.; Friesen, D. A.; Peru, K. M.; Gillies, J. A. J. Env. Sci. Health 2004, 39 (6), 1361. doi:10.1081/ESE-120037839. (Pubitemid 38808432)
5. Clernente, J. S.; Fedorak, P. M. Chemosphere 2005, 60 (5), 585. doi:10.1016/j.chernosphere.2005.02.065. PMID: 15963797.
6. Brient, J. A.; Wessner, P. J.; Doly, M. N. Naphthenic acids. In Kirk-U thmer Encyclopedia of Chemical Technology, 4th ed.; Kroschwitz, J. I., Ed.: John Wiley & Sons, Inc., 1995; Vol.16, pp 1017-1029.
7. Kanicky, J. R.; Poniatowski, A. F.; Mehta, N. R.; Shah, D. O. Langmuir 2000, 16 (1), 172. doi:10.1021/la9907 19o. (Pubitemid 30534361)
8. Quagraine, E. K.; Peterson, H. U.; Headley, J. V. J. Env. Sci. Health 2005, 40 (3), 685.
9. Buvári, A.; Szejtli, J.; Barcza, L. J. Incl. Phenom. 1983, 1 (2), 151. doi:10.1007/BF00656817.
10. Eftink, M. R.: Andy, M. L.; Bystrorn, K.; Perlrnutter, H. D.; Kristol, D. S. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111 (17), 6765. doi:10.1021/jaOO199a041.
11. Gadre, A.; Rudiger, V.; Schneider, H. J.; Connors, K. A. J. Pharm. Sci. 1997, 86 (2), 236. doi:10.1021/js960202rn. PMID: 9040102.
12. Gadre, A.; Connors, K. A. J. Pharm. Sci. 1997, 86 (11), 1210. doi:10.1021/js9702527. PMID: 9383727.
13. Moharned, M. H.; Wilson, L. D.; Headley, J. V.; Peru, K. M. Process Saf Environ. Prot. 2008, 86 (4), 237. doi:10.1016/j.psep.2008.04.001. (Pubitemid 351997452)
14. Wood, D. J.; Hruska, F. E.; Saenger, W. J. Am. Chem. Soc. 1977, 17, 694.
15. Junquera, E.; Tardajos, U.; Aicart, E. Langmuir 1993, 9 (5), 1213. doi:10.1021/la00029aOll.
16. Saint Arnan, E.; Serve, D. J. Colloid Interface Sci. 1990. 138 (2), 365. doi:10.1016/0021-9797(90)90219-b.
17. Dharmawardana, U. R.; Christian, S. D.: Tucker, E. E.; Taylor, R. W.; Scarnehorn, J. F. Langmuir 1993, 9 (9), 2258. doi:10.1021/la00033a003.
18. Wan Yunus, W. M. Z.; Taylor, J.; Bloor, D. M.: Hall, D. U.; Wyn-Jones, E. J. Phys. Chem. 1992, 96 (22), 8979. doi:10.1021/j100201a052.
19. GeIb, R. I.; Schwartz, L. M.; Cardelino, B.; Laufer, D. A. Anal. Biochem. 1980, 103 (2), 362. doi:10.1016/0003-2697(80)90624-90627. PMID: 7386867.
20. Fourmentin, S.; Surpateanu, U. U.; Blach, P.; Landy, D.; Dcock, P.; Surpateanu, U. J. Incl. Phenom. Macrocycl. Chem. 2006. 55 (3-4), 263. doi:10.1007/s10847-006-9045-x. (Pubitemid 44127264)
21. Mwakibete, H.; Cristiantino, R.: Bloor, D. M.; Wyn-Jones, E.; Holzwarth, J. F. Langmuir 1995, 11(1), 57. doi:10.1021/ la0000laOl3.
22. Selvidge, L. A.; Eftink, M. R. Anal. Biochem. 1986, 154 (2), 400. doi:10.1016/0003-2697(86)90005-9. PMID: 3755301.
23. Buvári, A.; Szeijtli, J.; Barcza, L. J. Inclusion Phenom. 1983, 1, 151. doi:10.1007/BF00656817.
24. Buvári, A.; Barcza, L.; Kajtár, M. J. Chem. Soc Perkin Trans. 2 1988, 1627.
25. Sasaki, K. J.; Christian, S. D.; Tucker, E. E. Fluid Phase Equilib. 1989, 49 (1-2), 281. doi:10.1016/0378-3812(89)80022-6.
26. Buvári, A.; Barcza, L. Inorg. Chim. Acta 1979, 33 (2), L179. doi:10.1016/S0020-1693(00)89441-4.
27. Gray, J. E.; MacLean, S. A.; Reinsborough, V. C. Aust. J. Chem. 1995, 48 (3), 551. doi:10.1071/CH9950551.
28. Wilson, L. D.; Siddall, S. R.: Verrall, R. E. Can. J. Chem. 1997,75(7), 927. doi:10.1139/v97-111.
29. Meier, M. M.; Bordignon Luiz, M. T.; Farmer, P. J.; Szpoganicz, B. J. Incl. Phenom. Macrocycl. Chem. 2001, 40 (4), 291. doi:10.1023/A:1012705301448. (Pubitemid 33380107)
30. Tutaj, B.; Kasprzyk, A.; Czapkiewicz, J. J. IncL Phenom. Macrocycl. Chem. 2003, 47 (3/4), 133. doi:10.1023/B:JIPH.0000011783.40427.56. (Pubitemid 39023796)
31. Landy, D.; Fourmentin, S.; Salome, M.; Surpateanu, U. J. Incl. Phenom. Madrodydi. Chem. 2000, 38 (1/4), 187. doi:10.1023/A:1008156110999.
32. Suzuki, I.; Yamauchi, A. J. Incl. Phenom. Macrocycl. Chem. 2006, 54 (3-4), 193. doi:10.1007/si0847-005-7367-7368
33. Funasaki, N.; Yodo, H.; Hada, S.; Neya, S. Bull. Chem. Soc Jpn. 1992, 65 (5), 1323. doi:10.1246/bcsj.65.1323.
34. Rogers, V. V.; Liber, K.; MacKinnon, M. D. Chemosphere 2002, 48 (5), 519. doi:10.1016/S0045-6535(02)00133-9. PMID: 12146630.
35. Mortimer, R. U. In Mathematics for Physical Chemistry; Macmillan: New York, 1981.
36. Parker, 0. J.; Breneman, U. L. In Spreadsheet Chemistry; Prentice Hall: NJ, 1991; pp 274-277.
37. Donzé, C.; Chatjigakis, A.; Coleman, A. W. J. Inclusion Phenom. Mol. Recog. Chem. 1992, 13, 155. doi:10.1007/BFO1053639.
38. Schuette, J. M.; Warner, I. M. Anal. Lett. 1994, 27 (6), 1175.
39. Warner, I. M.; Schuette, J. M. Adv. Mult. Lum. 1993, 2, 61.
40. Mohamed, M. H.: Wilson, L. D.; Headley, J. V.; Peru, K. M. Rapid Commun. Mass Spectrom. In press.
41. Benesi, H.: Hildebrand, H. J. Am. Chem. Soc. 1949, 71(8), 2703. doi:10.1021/ja01176a030.
42. Liu, L.; Guo, A.-X. J. Incl. Phenom. Macrocycl. Chem. 2002, 42 (1/2), 1. doi:10.1023/A:1014520830813. (Pubitemid 38075810)
43. Cserhati, T. Anal. Lett. 1993, 26 (12), 2687.
44. Ishikawa, S.: Hada, S.; Neya, S.; Funasaki, N. J. Phys. Chem. B 1999, 103 (8), 1208. doi:1O.1021/jp983217c.
45. Connors, K. A. Chem. Rev. 1997, 97 (5), 1325. doi:10.1021/cr960371r. PMID: 11851454.
46. Funasaki, N.; Yarnauchi, J.; Ishikawa, S.; Hirota, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2004, 77 (12), 2165. doi:10.1246/bcsj.77.2165. (Pubitemid 40040793)
47. Rodriguez, C.; Bugay, D. E. .J. Pharm. Sci. 1997, 86 (2), 263. doi:10.1021/js960286z. PMID: 9040107.
48. Merino, C.: Junquera, E.; Jiménez-Barbero, J.; Aicart, E. Langmuir 2000, 16 (4), 1557. doi:10.1021/1a9905766.
49. Castronuovo, G.; Niccoli, M. J. Incl. Phenom. Macrocyci. Chem. 2005, 53 (1-2), 69. doi:10.1007/s10847-005-0995-1. (Pubitemid 41016361)
50. Todorova, N. A.; Schwarz, F. P. J. Chem. Thermodyn. 2007, 39 (7), 1038. doi:10.1016/j.jct.2006.12.019. (Pubitemid 46976929)
51. Wilson, L. D. Binding Studies of Cyclodextrin-Surfactant Complexes. Ph.D. thesis, University Of Saskatchewan, 1998.
52. Headley, J. V.; Peru, K. M.: Barrow, M. P. Mass Spectrom. Rev. 2009, 28 (1), 121. doi:10.1002/mas.20185.