Topically resolved intramolecular CH-π interactions in phenylalanine derivatives

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 7, Issue 24, 2009, Pages 5156-5162

  Jennings, W Brian ^a   McCarthy, Noel J P ^a   Kelly, Padraig ^a   Malone, John F ^b  

^a UNIVERSITY COLLEGE CORK   (Ireland)

^b QUEEN'S UNIVERSITY BELFAST   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

FACE INTERACTION; LOW TEMPERATURES; NITRONES; NMR SPECTRUM; PHENYL RINGS; PROTON NMR; X RAY CRYSTAL STRUCTURES;

NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; PROTONS;

AMINO ACIDS;

BENZOPHENONE; BENZOPHENONE DERIVATIVE; IMINE; NITROGEN OXIDE; NITRONES; PHENYLALANINE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; THERMODYNAMICS; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

BENZOPHENONES; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; IMINES; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; MOLECULAR STRUCTURE; NITROGEN OXIDES; PHENYLALANINE; THERMODYNAMICS;

EID: 72549086185     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b916021n     Document Type: Article

References (55)

1. S. K. Burley G. A. Petsko Science 1985 229 23 28
2. S. K. Burley G. A. Petsko Adv. Protein Chem. 1988 39 125 189
3. A. M. Z. Slawin N. Spencer J. F. Stoddart D. J. Williams J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987 1070 1072
4. P. R. Ashtona E. J. T. Chrystal J. P. Mathias K. P. Parry A. M. Z. Slawin N. Spencer J. F. Stoddart D. J. Williams Tetrahedron Lett. 1987 28 6367 6370
5. F. Diederich Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1988 27 362 386
6. M. Nishio CrystEngComm 2004 6 130 158
7. E. A. Meyer R. K. Castellano F. Diederich Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 1210 1250
8. A. K. Tewari R. Dubey Bioorg. Med. Chem. 2008 16 126 143
9. D. Fattori Drug Discovery Today 2004 9 229 238
10. V. Sukalovic D. Andric G. Roglic S. Kostic-Rajacic A. Schrattenholz V. Soskic Eur. J. Med. Chem. 2005 40 481 493
11. V. Sukalovic M. Zlatovic D. Andric G. Roglic S. Kostic-Rajacic V. Soskic Arzneim. Forsch. 2005 55 145 152
12. T. Sugimoto K. Itagaki K. Irie Bioorg. Med. Chem. 2008 16 650 657
13. M. Nishio, M. Hirota, and Y. Umezawa, The CH /pi Interaction. Evidence, Nature, and Consequences, Wiley-VCH, New York, 1998
14. M. Nishio Top. Stereochem. 2006 25 255 302
15. M. Nishio Y. Umezawa K. Honda S. Tsuboyama H. Suezawa CrystEngComm 2009 11 1757 1788
16. P. Hobza H. L. Selzle E. W. Schlag Chem. Rev. 1994 94 1767 1785
17. K. Müller-Dethlefs P. Hobza Chem. Rev. 2000 100 143 167
18. S. Tsuzuki K. Honda T. Uchimaru M. Mikami K. Tanabe J. Am. Chem. Soc. 2002 124 104 112
19. W. Wang M. Pitonak P. Hobza ChemPhysChem 2007 8 2107 2111
20. T. Janowski P. Pulay Chem. Phys. Lett. 2007 447 27 32
21. S. Beg K. Waggoner Y. Ahmad M. Watt M. Lewis Chem. Phys. Lett. 2008 455 98 102
22. P. C. Jha Z. Rinkevicius H. Agren P. Seal S. Chakrabarti Phys. Chem. Chem. Phys. 2008 10 2715 2721
23. W. B. Jennings B. M. Farrell J. F. Malone Acc. Chem. Res. 2001 34 885 894
24. M. C. Grossel A. K. Cheetham D. A. O. Hope S. C. Weston J. Org. Chem. 1993 58 6654 6661
25. D. H. Kim S. S. Lee D. Whang K. Kim Bioorg. Med. Chem. Lett. 1993 3 263 268
26. Y. Fukazawa S. Usui K. Tanimoto Y. Hirai J. Am. Chem. Soc. 1994 116 8169 8175
27. K. D. Schladetzky T. S. Haque S. Gellman J. Org. Chem. 1995 60 4108 4113
28. S. Paliwal S. Geib C. S. Wilcox J. Am. Chem. Soc. 1994 116 4497 4498
29. E. Kim S. Paliwal C. S. Wilcox J. Am. Chem. Soc. 1998 120 11192 11193
30. F. Hof D. M. Scofield W. B. Schweizer F. Diederich Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 5056 5059
31. S. L. Cockroft C. A. Hunter Chem. Commun. 2006 3806 3808
32. L. F. Newcomb S. H. Gellman J. Am. Chem. Soc. 1994 116 4993 4994
33. L. F. Newcomb T. S. Haque S. H. Gellman J. Am. Chem. Soc. 1995 117 6509 6519
34. R. R. Gardner L. A. Christianson S. H. Gellman J. Am. Chem. Soc. 1997 119 5041 5042
35. R. R. Gardner S. L. McKay S. H. Gellman Org. Lett. 2000 2 2335 2338
36. B. W. Gung X. Xue H. J. Reich J. Org. Chem. 2005 70 3641 3644
37. B. W. Gung X. Xue H. J. Reich J. Org. Chem. 2005 70 7232 7237
38. T. A. Hamor W. B. Jennings L. D. Proctor M. S. Tolley D. R. Boyd T. Mullan J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1990 25 30
39. D. R. Boyd T. A. Evans W. B. Jennings J. F. Malone W. J. O'Sullivan A. Smith Chem. Commun. 1996 2269 2270
40. W. B. Jennings B. M. Farrell J. F. Malone J. Org. Chem. 2006 71 2277 2282
41. H. Adams F. J. Carver C. A. Hunter J. C. Morales E. M. Seward Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996 35 1542 1544
42. F. J. Carver C. A. Hunter P. S. Jones D. J. Livingstone J. F. McCabe E. M. Seward P. Tiger Chem.-Eur. J. 2001 7 4854 4862
43. M. J. O'Donnell R. L. Polt J. Org. Chem. 1982 47 2663 2666
44. R. Polt M. A. Peterson L. DeYoung J. Org. Chem. 1992 57 5469 5480
45. P. L. McGrane T. Livinghouse J. Am. Chem. Soc. 1993 115 11485 11489
46. P. Roth R. Metternich Tetrahedron Lett. 1992 33 3993 3996
47. D. B. Berkowitz S. Choi D. Bhuniya R. K. Shoemaker Org. Lett. 2000 2 1149 1152
48. E. C. Lee B. H. Hong J. Y. Lee J. C. Kim D. Kim Y. Kim P. Tarakeshwar K. S. Kim J. Am. Chem. Soc. 2005 127 4530 4537
49. M. O. Sinnokrot D. Sherrill J. Am. Chem. Soc. 2004 126 7690 7697
50. J. W. Emsley, J. Feeney, and L. H. Sutcliffe, Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy, Pergamon Press, Oxford, 1965, vol. 1, pp. 595-604
51. S. Grilli L. Lunazzi A. Mazzanti D. Cassarini C. Femoni J. Org. Chem. 2001 66 488 495
52. Z. Rappoport S. E. Biali M. Kaftory J. Am. Chem. Soc. 1990 112 7742 7748
53. R. J. Abraham I. S. Haworth J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1988 1429 1437
54. W. B. Jennings J. Chem. Soc. D 1971 867 868
55. J. Burdon J. C. Hotchkiss W. B. Jennings J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1976 1052 1058