Computational studies of the cone and 1,2,3 alternate calix[6]arene bis-crown-4 isomers: Structures, NMR shifts, atomic charges, and steric compression

Journal of Physical Organic Chemistry

Volumn 22, Issue 12, 2009, Pages 1212-1224

  Lawson, Meghan N ^a   Blanda, Michael T ^a   Staggs, Sara J ^a   Sederholm, Lauren N ^a   Easter, David C ^a  

^a TEXAS STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

B3LYP; Calixarenes; Conformation analysis; DFT; GIAO; NMR; Steric compression

Indexed keywords

ATOMIC CHARGE; B3LYP/6-31G; BOND DISTANCE; CALIX[6]ARENES; CALIXARENES; CHLOROFORM SOLVENTS; COMPUTATIONAL EXPENSE; COMPUTATIONAL STUDIES; CONFORMATION ANALYSIS; HF/6-31G; IMPROVED GROUND; MOLECULAR SYMMETRY; NET CHARGES; NMR PEAKS; SOLVENT EFFECTS; STERIC COMPRESSION;

ISOMERS; ORGANIC SOLVENTS; PHENOLS; PROBABILITY DENSITY FUNCTION; SOLVENTS; STRUCTURAL DESIGN; STRUCTURAL OPTIMIZATION;

NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE;

EID: 72449174806     PISSN: 08943230     EISSN: 10991395     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/poc.1621     Document Type: Article

References (31)

1. V. Boehmer, Angew. Chem. Int. Ed. 1995, 34, 713.
2. A. Ikeda, S. Shinkai, Chem. Rev. 1997, 97, 1713.
3. C. D. Gutsche, Calixarenes Revisited, Royal Society of Chemistry, London 1998.
4. Z. Asfari, V. Bohmer, J. Harrowfield, J. Vicens, (Eds), Calixarenes 2001, Springer, New York 2001.
5. V. Boehmer, Chem. Phenol. 2003, 2, 1369.
6. M. T. Blanda, Calixarenes in the Nanoworld, Vol.129 (Ed.: J. Vicens, J. Harrowfield,), 2007.
7. T. E. Clark, M. Makha, A. N. Sobolev, D. Su, H. Rohrs, M. L. Gross, J. L. Atwood, C. L. Raston, New J. Chem. 2008, 32, 1478.
8. G. Izzet, H. Akdas, N. Hucher, M. Giorgi, T. Prange, O. Reinaud, Inorg. Chem. 2006, 45, 1069.
9. S. J. Dalgarno, J. L. Atwood, C. L. Raston, Chem. Commun. 2006, 4567.
10. H. Otsuka, K. Araki, S. Shinkai, Chem. Exp. 1993, 8, 479.
11. J. P. M. van Duynhoven, R. G. Janssen, W. Verboom, S. M. Franken, A. Casnati, A. Pochini, R. Ungaro, J. de Mendoza, P. M. Nieto, P. Prados, D. N. Reinhoudt, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5814.
12. K. C. Nam, Y. J. Choi, D. S. Kim, J. M. Kim, J. C. Chun, J. Org. Chem. 1997, 62, 6441.
13. M. T. Blanda, D. B. Farmer, J. S. Brodbelt, B. J. Goolsby, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1486.
14. H. Galan, J. de Mendoza, P. Prados, Eur. J. Org. Chem. 2005, 4093.
15. C. D. Gutsche, L. J. Bauer, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 6052.
16. C. Jaime, J. de Mendoza, P. Prados, P. M. Nieto, C. Sanchez, J. Org. Chem. 1991, 56, 3372.
17. B. Boulet, L. Joubert, G. Cote, C. Bouvier-Capely, C. Cossonnet, C. Adamo, J. Phys. Chem. A 2006, 110, 5782.
18. S. Kanamathareddy, C. D. Gutsche, J. Org. Chem. 1994, 59, 3871.
19. S. J. Staggs, M.S. thesis, Southwest Texas State University (San Marcos, Texas), 2003.
20. G. Bifulco, L. Gomez-Paloma, R. Riccio, C. Gaeta, F. Troisi, P. Neri, Org. Lett. 2005, 7, 5757.
21. G. Bifulco, R. Riccio, C. Gaeta, P. Neri, Chem. Eur. J. 2007, 13, 7185.
22. E. Kleinpeter, P. R. Seidl, J. Phys. Org. Chem. 2004, 17, 680.
23. P. R. Seidl, K. Z. Leal, V. E. U. Costa, M. E. S. Mollmann, Magn. Reson. Chem. 1998, 36, 261.
24. M. Barfield, S. H. Yamamura, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4747.
25. M. Barfield, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6916.
26. M. Barfield, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2862.
27. D. Jiao, M. Barfield, V. J. Hruby, Magn. Reson. Chem. 1993, 31, 75.
28. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. J. A. Montgomery, T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian 03, Revision C.02, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2004.
29. T. Harada, S. Shinkai, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 Phys. Org. Chem. 1995, 2231.
30. D. P. Shoemaker, C. W. Garland, J. W. Nibler, Experiments in Physical Chemistry, 6th edn, McGraw Hill, Boston, 1996.
31. G. F. Caramori, S. E. Galembeck, J. Phys. Chem. A 2007, 111, 1705.