Regioselectivity of [2+3] cycloaddition of triphenylnitrone to nitroethene - AM1/COSMO computational study

Collection of Czechoslovak Chemical Communications

Volumn 73, Issue 5, 2008, Pages 649-656

  Jasiński, Radomir ^a   Barański, Andrzej ^a  

^a CRACOW UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Poland)

Author keywords

2+3 cycloaddition; AM1 COSMO calculations; Mechanism; Nitroethene; Nitrone; Regioselectivity

Indexed keywords

EID: 52049086009     PISSN: 00100765     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1135/cccc20080649     Document Type: Article

References (21)

1. Jasiński R., Barański A.: Polish J. Chem. 2008, 82, in press.
2. Burdisso M., Gandolfi R., Grünanger P.: Tetrahedron 1989, 45, 5579.
3. Steward J. J. P.: MOPAC93 Manual. Fujitsu, Tokyo 1993.
4. a) Barański A.: J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1998, 432, 229;
5. b) Barański A.: J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 2000, 499, 185.
6. Barański A., Ciosłowski J.: Collect. Czech. Chem. Commun. 1991, 56, 1167.
7. a) Barański A., Olszańska M., Barańska K.: J. Phys. Org. Chem. 2000, 13, 489;
8. b) Barański A., Jasiński R., Zurowski K.: J. Phys. Org. Chem. 2003, 16, 279.
9. Bujak M., Barański A.: Czasopismo Techn. PK. (Chemia) 2002, 3-Ch, 1.
10. Kwiatkowska M.: Ph.D. Thesis. Cracow University of Technology, Cracow 2008.
11. Klamt A., Shuurmann G. J.: J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1999, 799.
12. Leroy G., Sana M., Burke L. A., Nguyen M. T.: Quantum Theory Chem. React. 1980, 1, 91.
13. Sustmann R., Sicking W., Huisgen R.: J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9679.
14. Kiselev W. D., Konovalov A. I.: Usp. Khim. 1989, 58, 383.
15. Huisgen R. in: 1,3-Dipolar Cycloaddition Chemistry, Vol. 1 (A. Padwa, Ed.). Wiley & Sons, New York 1984.
16. a) Barański A.: Wiad. Chem. 2000, 54, 53; and references therein;
17. b) Huisgen R., Mlostoń G. in: Modern Problem of Organic Chemistry (A. A. Potekhin, R. R. Kostikov and M. S. Baird, Eds). St. Petersburg University Press, St. Petersburg 2004.
18. Jasiński R., Kwiatkowska M., Barański A.: Wiad. Chem. 2007, 61, 485; and references therein.
19. Pasa-Tolič L., Klasinc L., McGlynn S. P.: Chem. Phys. Lett. 1990, 170, 113.
20. Szarawara J.: Termodynamika chemiczna stosowana. WNT, Warszawa 1997.
21. Cramer Ch. J.: Essentials of Computational Chemistry, Theories and Models. J. Wiley & Sons, Chichester 2002.