Novel 1,4,5,8-phenanthrenediquinones and unusual deoxygenation with trimethylsilyl iodide

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 31, 2009, Pages 5452-5457

  Krohn, Karsten ^a   Aslan, Abdulselam ^a   Ahmed, Ishtiaq ^a   Pescitelli, Gennaro ^b   Funaioli, Tiziana ^b  

^a UNIVERSITY OF PADERBORN   (Germany)

^b UNIVERSITY OF PISA   (Italy)

Author keywords

Calculations; Ceric ammonium nitrate; Cyclic voltammetry; Qui ones; Redox chemistry

Indexed keywords

EID: 70450204741     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200900666     Document Type: Article

References (26)

1. G. A. Kraus, A. Melekhov, S. Carpenter, Y. Wannemuhler, J. Petrich, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, 10, 9-11.
2. B. Talapatra, P. Mukhopadhyay, P. Chaudhurry, S. K. Talapatra, Indian J. Chem. 1982, 21B, 386.
3. G. Sanchez-Duffhues, M. A. Calzado, A. Garcia de Vinuesa, F. J. Caballero, G. Appendino, A. Ech-Chahad, K. Krohn, B. L. Fiebich, E. Muñoz, Biochem. Pharmacol. 2008, 76, 1240-1250.
4. G Sanchez-Duffhues, M. A. Calzado, A. G. de Vinuesa, G. Appendino, B. L. Fiebich, U. Loock, A. Lefarth-Risse, K. Krohn, E. Muñoz, Biochem. Pharmacol. 2009, 77, 1401-1409.
5. C.-L. Lee, F.-R. Chang, M. H. Yen, D. Yu, Y.-N. Liu, K. F. Bastow, S. L. Morris-Natschke, Y.-C. Wu, K.-H. Lee, J. Nat. Prod. 2009, 72, 210-213.
6. C.-L. Lee, K. Nakagawa-Goto, D. Yu, Y.-N. Liu, K. F. Bastow, S. L. Morris-Natschke, F.-R. Chang, Y.-C. Wu, K.-H. Lee, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 4275-4277.
7. K. Krohn, U. Loock, K. Paavilainen, B. M. Hausen, H. W Schmalle, H. Kiesele, ARKIVOC 2001, (i), 88-130.
8. C. F. Carvalho, A. V. Russo, M. V. Sargent, Aust. J. Chem. 1985, 38, 111-191.
9. K. Utimoto, T. Matsui, T. Takai, S. Matsubara, Chem. Lett. 1995, 197-198.
10. S. Punna, S. Meunier, M. G. Finn, Org. Lett. 2004, 6, 11112779.
11. K. Krohn, H. T. Tran-Thien, J. Vitz, A. Vidal, Eur. J. Org. Chem. 2007, 1905-1911.
12. M. E. Jung, M. A. Lyster, J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 968969.
13. M. E. Jung, M. A. Lyster, J. Org. Chem. 1977, 42, 3761-3764.
14. B. I. Rosen, W. P. Weber, J. Org. Chem. 1977, 42, 3463-3465.
15. T.-H. Lin, S.-J. Chang, C.-C. Chen, J.-P. Wang, L.-T. Tsao, J. Nat. Prod. 2001, 64, 1084-1086.
16. S. Velusamy, A. V. Kumar, R. Saini, T. Punniyamurthy, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 3819-3822.
17. M. Nagaoka, E. Nagasawa, M. Numazawa, Chem. Pharm. Bull. 1998, 46, 1857-1861.
18. L. Syper, K. Kloc, J. Mlochowski, Z. Szulc, Synthesis 1979, 521-522.
19. P. Jacob III, P. S. Callery, A. T. Shulgin, N. Castagnoli Jr, J. Org. Chem. 1976, 41, 3627-3629.
20. J. Q. Chambers, The Chemistry of the Quinonoid Compounds (Ed.: S. Patai), J. Wiley and Sons, New York, 1974, p. 737.
21. M. Lynch, S. Hehir, P. Kavanagh, D. Leech, J. O'Shaughnessy, M. P. Carty, F. Aldabbagh, Chem. Eur.. J. 2006, 13, 3218-3226.
22. J. E. Almlöf, M. W. Freyeisen, T. H. Jozefiak, L. L. Miller, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 1206-1214.
23. H. Asahi, T. Inabe, Chem. Mater. 1994, 6, 1875-1879.
24. A. Streitwieser Jr., Molecular Orbital Theory for Organic Chemists, Wiley & Sons, New York, 1961, p. 173ff.
25. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T Vreven, K. N Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W Ochterski, P. Y Ayala, K. Morokuma, G. A.Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W Gill, B. Johnson, W Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian 03, Revision D.01, Gaussian, Inc., Wallingford, C.T, 2004.
26. M. C. Zerner, Rev. Comput. Chem. 1991, 2, 313-365.