Computational study to assign structure, tautomerism, E/Z and s-cis/s-trans isomerism, π-delocalization, partial aromaticity, and the ring size of 1,3-thiazolidin-4-ones and 1,3-thiazin-4-ones formed from thiosemicarbazides

Journal of Molecular Structure: THEOCHEM

Volumn 916, Issue 1-3, 2009, Pages 105-118

  Böhm, Stanislav ^a   Tomaščiková, Jana ^b   Imrich, Ján ^b   Danihel, Ivan ^b   Kristian, Pavol ^b   Koch, Andreas ^c   Kleinpeter, Erich ^c   Klika, Karel D ^d  

^a INSTITUTE OF CHEMICAL TECHNOLOGY   (Czech Republic)

^b P J AFÁRIK UNIVERSITY   (Slovakia)

^c UNIVERSITY OF POTSDAM   (Germany)

^d UNIVERSITY OF TURKU   (Finland)

Author keywords

Acridines; Configuration; Conformation; DFT; NMR; Thiosemicarbazides

Indexed keywords

EID: 70449527715     PISSN: 01661280     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/j.theochem.2009.09.019     Document Type: Article

References (74)

1. Sabolová D., Kožurková M., Kristian P., Danihel I., Podhradský D., and Imrich J. Int. J. Biol. Macromol. 38 (2006) 94
2. Fröhlichová Z., Tomaščiková J., Imrich J., Kristian P., Danihel I., Böhm S., Sabolová D., Kožurková M., and Klika K.D. Heterocycles 77 (2009) 1019
3. Kožurková M., Sabolová D., Paulíková H., Janovec L., Kristian P., Bajdichová M., Buša J., Podhradský D., and Imrich J. Int. J. Biol. Macromol. 41 (2007) 415
4. Kožurková M., Sabolová D., Janovec L., Mikeš J., Kovaľ J., Ungvarský J., Štefanišinová M., Fedoročko P., Kristian P., and Imrich J. Bioorg. Med. Chem. 16 (2008) 3976
5. Gažová Z., Bellová A., Daxnerová Z., Imrich J., Kristian P., Tomaščiková J., Bágeľová J., Fedunová D., and Antalík M. Eur. Biophys. J. 37 (2008) 1261
6. Hamuľaková S., Kristian P., Jun D., Kuča K., Imrich J., Danihel I., Böhm S., and Klika K.D. Heterocycles 76 (2008) 1219
7. Tomaščiková J., Imrich J., Danihel I., Böhm S., Kristian P., Pisarčíková J., Sabol M., and Klika K.D. Molecules 13 (2008) 501
8. Tomaščiková J., Danihel I., Böhm S., Imrich J., Kristian P., Potočňák I., Čejka J., and Klika K.D. J. Mol. Struct. 875 (2008) 419
9. Klika K.D., Balentová E., Bernát J., Imrich J., Vavrušová M., Kleinpeter E., Pihlaja K., and Koch A. J. Heterocycl. Chem. 43 (2006) 633
10. Klika K.D., Balentová E., Bernát J., Imrich J., Vavrušová M., Pihlaja K., Koch A., Kleinpeter E., Kelling A., and Schilde U. ARKIVOC xvi (2006) 93
11. Klika K.D., Bernát J., Imrich J., Chomča I., Sillanpää R., and Pihlaja K. J. Org. Chem. 66 (2001) 4416
12. Balentová E., Imrich J., Bernát J., Suchá L., Vilková M., Prónayová N., Kristian P., Pihlaja K., and Klika K.D. J. Heterocycl. Chem. 43 (2006) 645
13. Bernát J., Balentová E., Kristian P., Imrich J., Sedlák E., Danihel I., Böhm S., Prónayová N., Pihlaja K., and Klika K.D. Collect. Czech. Chem. Commun. 69 (2004) 833
14. Klika K.D., Imrich J., Vilková M., Bernát J., and Pihlaja K. J. Heterocycl. Chem. 43 (2006) 739
15. Kristian P., Balentová E., Bernát J., Imrich J., Sedlák E., Danihel I., Böhm S., Prónayová N., Klika K.D., Pihlaja K., and Baranová J. Chem. Pap. 58 (2004) 268
16. Fröhlichová Z., Imrich J., Danihel I., Kristian P., Böhm S., Sabolová D., Kožurková M., Hritzová O., Horváth B., Bušová T., and Klika K.D. Spectrochim. Acta A 73 (2009) 238
17. Singh S.P., Parmar S.S., Raman K., and Stenberg V.I. Chem. Rev. 81 (1981) 175
18. Klika K.D., Janovec L., Imrich J., Suchár G., Kristian P., Sillanpää R., and Pihlaja K. Eur. J. Org. Chem. (2002) 1248
19. Klika K.D., Valtamo P., Janovec L., Suchár G., Kristian P., Imrich J., Kivelä H., Alföldi J., and Pihlaja K. Rapid Commun. Mass Spectrom. 18 (2004) 87
20. Janovec L., Böhm S., Danihel I., Imrich J., Kristian P., and Klika K.D. Collect. Czech. Chem. Commun. 72 (2007) 1435
21. Tomaščiková J., Imrich J., Danihel I., Böhm S., and Kristian P. Collect. Czech. Chem. Commun. 72 (2007) 347
22. J. Imrich, J. Tomaščiková, I. Danihel, P. Kristian, S. Böhm, K.D. Klika, Heterocycles, in press, 2010, doi:10.3987/COM-09-S(S)56
23. I. Potočňák, J. Imrich, J. Tomaščiková, J. Kožíšek, I. Danihel, P. Kristian, K.D. Klika, Acta Crystallogr. Sect. C, 2009, submitted for publication.
24. Bagno A. Chem. Eur. J. 6 (2000) 2925
25. Bagno A. Chem. Eur. J. 7 (2001) 1652
26. Pihlaja K., Tähtinen P., Klika K.D., Jokela T., Salakka A., and Wähälä K. J. Org. Chem. 68 (2003) 6864
27. Roslund M.U., Klika K.D., Lehtilä R.L., Tähtinen P., Sillanpää R., and Leino R. J. Org. Chem. 69 (2004) 18
28. Kleinpeter E., Koch A., and Pihlaja K. Tetrahedron 61 (2005) 7349
29. Bagno A., Rastrelli F., and Saielli G. Chem. Eur. J. 12 (2006) 5514
30. Pihlasalo J., Klika K.D., Murzin D.Yu., and Nieminen V. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 814 (2007) 33
31. Zhao H., Pan Q., Zhang W., Carmichael I., and Serianni A.S. J. Org. Chem. 72 (2007) 7071
32. Tähtinen P., Saielli G., Guella G., Mancini I., and Bagno A. Chem. Eur. J. 14 (2008) 10445
33. Kretschmer M., Kleinpeter E., Pulst M., and Borsdorf R. Monatsh. Chem. 114 (1983) 289
34. Kleinpeter E., Klod S., and Koch A. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 811 (2007) 45 and references cited therein
35. Sarodnick G., Linker T., Heydenreich M., Koch A., Starke I., Fürstenburg S., and Kleinpeter E. J. Org. Chem. 74 (2009) 1282
36. Klod S., and Kleinpeter E. J. Chem. Soc.: Perkin Trans. 2 (2001) 1893
37. In: Kaupp M., Bühl M., and Malkin V.G. (Eds). Calculation of NMR and EPR Parameters: Theory and Applications (2004), Wiley-VCH, Weinheim
38. Helgaker T., Jaszuński M., and Ruud K. Chem. Rev. 99 (1999) 293
39. Tähtinen P., Bagno A., Klika K.D., and Pihlaja K. J. Am. Chem. Soc. 125 (2003) 4609
40. Barone G., Duca D., Silvestri A., Gomez-Paloma L., Riccio R., and Bifulco G. Chem. Eur. J. 8 (2002) 3240
41. Barone G., Gomez-Paloma L., Duca D., Silvestri A., Riccio R., and Bifulco G. Chem. Eur. J. 8 (2002) 3233
42. Berger S., Braun S., and Kalinowski H.-O. NMR Spectroscopy of the Non Metallic Elements (1997), Wiley, Chichester
43. Berger S., and Braun S. 200 More NMR Experiments. third ed. (2004), Wiley-VCH, Weinheim
44. Pihlaja K., Nummelin H., Klika K.D., and Czombos J. Magn. Reson. Chem. 39 (2001) 657 and references cited therein
45. Roslund M.U., Virta P., and Klika K.D. Org. Lett. 6 (2004) 2673
46. Virta P., Koch A., Roslund M.U., Mattjus P., Kleinpeter E., Kronberg L., Sjöholm R., and Klika K.D. Org. Biomol. Chem. 3 (2005) 2924
47. Pawłowicz A.J., Klika K.D., and Kronberg L. Eur. J. Org. Chem. (2007) 1429
48. Bax A., and Freeman R. J. Magn. Reson. 45 (1981) 177
49. Wrackmeyer B., and Zhou H. Magn. Reson. Chem. 28 (1990) 1066
50. Fäcke T., and Berger S. J. Magn. Reson. A 119 (1996) 260
51. Otting G. J. Magn. Reson. 124 (1997) 503
52. Uhrín D., Batta G., Hruby V.J., Barlow P.N., and Kövér K.E. J. Magn. Reson. 130 (1998) 155
53. Wrackmeyer B., Kehr G., Maisel H.E., and Zhou H. Magn. Reson. Chem. 36 (1998) 39
54. Kumaki Y., and Hikichi K. Magn. Reson. Chem. 37 (1999) 413
55. Sprang T., and Bigler P. Magn. Reson. Chem. 41 (2003) 177
56. Sprang T., and Bigler P. Magn. Reson. Chem. 42 (2004) 55
57. Nyberg N.T., Duus J.Ø., and Sørensen O.W. J. Am. Chem. Soc. 127 (2005) 6154
58. Kristian P. Chem. Pap. 15 (1961) 641
59. Mäki J., Tähtinen P., Kronberg L., and Klika K.D. J. Phys. Org. Chem. 18 (2005) 240
60. Becke A.D. J. Chem. Phys. 98 (1993) 5648
61. Frisch M.J., Trucks G.W., Schlegel H.B., Scuseria G.E., Robb M.A., Cheeseman J.R., Montgomery Jr. J.A., Vreven T., Kudin K.N., Burant J.C., Millam J.M., Iyengar S.S., Tomasi J., Barone V., Mennucci B., Cossi M., Scalmani G., Rega N., Petersson G.A., Nakatsuji H., Hada M., Ehara M., Toyota K., Fukuda R., Hasegawa J., Ishida M., Nakajima T., Honda Y., Kitao O., Nakai H., Klene M., Li X., Knox J.E., Hratchian H.P., Cross J.B., Bakken V., Adamo C., Jaramillo J., Gomperts R., Stratmann R.E., Yazyev O., Austin A.J., Cammi R., Pomelli C., Ochterski J.W., Ayala P.Y., Morokuma K., Voth G.A., Salvador P., Dannenberg J.J., Zakrzewski V.G., Dapprich S., Daniels A.D., Strain M.C., Farkas O., Malick D.K., Rabuck A.D., Raghavachari K., Foresman J.B., Ortiz J.V., Cui Q., Baboul A.G., Clifford S., Cioslowski J., Stefanov B.B., Liu G., Liashenko A., Piskorz P., Komaromi I., Martin R.L., Fox D.J., Keith T., Al-Laham M.A., Peng C.Y., Nanayakkara A., Challacombe M., Gill P.M.W., Johnson B., Chen W., Wong M.W., Gonzalez C., and Pople J.A. Gaussian03, Revision D.02 (2003), Gaussian, Inc., Wallingford, CT
62. Becke A.D. Phys. Rev. A 38 (1988) 3098
63. Lee C., Yang W., and Parr R.G. Phys. Rev. B 37 (1988) 785
64. Miehlich B., Savin A., Stoll H., and Preuss H. Chem. Phys. Lett. 157 (1989) 200
65. Scott A.P., and Radom L. J. Phys. Chem. 100 (1996) 16502
66. Wolinski K., Hinton J.F., and Pulay P. J. Am. Chem. Soc. 112 (1990) 8251
67. Adcock B. Aminoacridines. In: Acheson R.M. (Ed). Acridines (from 'The Chemistry of Heterocyclic Compounds', A. Weissberger, E.C. Taylor (Eds.)) (1973), Wiley, New York 109
68. Rosling A., Klika K., Fülöp F., Sillanpää R., and Mattinen J. Heterocycles 51 (1999) 2575
69. Rosling A., Klika K.D., Fülöp F., Sillanpää R., and Mattinen J. Acta Chem. Scand. 53 (1999) 103
70. Rosling A., Hotokka M., Klika K.D., Fülöp F., Sillanpää R., and Mattinen J. Acta Chem. Scand. 53 (1999) 213
71. Pawłowicz A.J., Munter T., Klika K.D., and Kronberg L. Bioorg. Chem. 34 (2006) 39
72. Olsen R., Backman J., Molander P., Klika K.D., and Kronberg L. Eur. J. Org. Chem. (2007) 4011
73. Klika K.D., Mäki J., Sjöholm R., and Kronberg L. ARKIVOC xii (2006) 65
74. Klika K.D., Imrich J., Danihel I., Böhm S., Kristian P., Hamuľaková S., Pihlaja K., Koch A., and Kleinpeter E. Magn. Reson. Chem. 43 (2005) 380