Selective formation of 5- or 6-membered rings, 1,3-thiazolidin-4-one vs. 1,3-thiazin-4-one, from acridine thiosemicarbazides by the use of ethyne acid esters

Heterocycles

Volumn 80, Issue 1, 2010, Pages 489-503

  Imrich, Ján ^a   Tomaščková, Jana ^a   Danihel, Ivan ^a   Kristian, Pavol ^a   Böhm, Stanislav ^b   Klika, Karel D ^c  

^a P J AFÁRIK UNIVERSITY   (Slovakia)

^b INSTITUTE OF CHEMICAL TECHNOLOGY   (Czech Republic)

^c UNIVERSITY OF TURKU   (Finland)

Author keywords

1,3 Thiazine; Acridine; Crystallography; Thiazolidinone; Thiosemicarbazide

Indexed keywords

EID: 76449111120     PISSN: 03855414     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.3987/COM-09-S(S)56     Document Type: Article

References (32)

1. Sabolová D., KoŽurková M., Kristian P., Danihel I., Podhradský D., and Imrich J. Int. J. Biol. Macromol. 38 (2006) 94
2. Fröhlichová Z., Tomaščiková J., Imrich J., Kristian P., Danihel I., Böhm S., Sabolová D., Kožurková M., and Klika K.D. Heterocycles 77 (2009) 1019
3. KoŽurková M., Sabolová D., Paulíková H., Janovec L., Kristian P., Bajdichová M., Buša J., Podhradský D., and Imrich J. Int. J. Biol. Macromol. 41 (2007) 415
4. KoŽurková M., Sabolová D., Janovec L., Mikeš J., Koval' J., Ungvarský J., Štefanišinová M., Fedoročko P., Kristian P., and Imrich J. Bioorg. Med. Chem. 16 (2008) 3976
5. Gažová Z., Bellová A., Daxnerová Z., Imrich J., Kristian P., Tomaaščiková J., Bágel'ová J., Fedunová D., and Antalík M. Eur. Biophys. J. 37 (2008) 1261
6. Hamul'aková S., Kristian P., Jun D., Kuča K., Imrich J., Danihel I., Böhm S., and Klika K.D. Heterocycles 76 (2008) 1219
7. Tomaščiková J., Imrich J., Danihel I., Böhm S., Kristian P., Pisarčiková J., Sabol M., and Klika K.D. Molecules 13 (2008) 501
8. Tomaščiková J., Danihel I., Böhm S., Imrich J., Kristian P., Potočňák I., Čejka J., and Klika K.D. J. Mol. Struct. 875 (2008) 419
9. Klika K.D., Balentová E., Bernát J., Imrich J., Vavrušová M., Kleinpeter E., Pihlaja K., and Koch A. J. Heterocycl. Chem. 43 (2006) 633
10. Klika K.D., Balentová E., Bernát J., Imrich J., Vavrušová M., Pihlaja K., Koch A., Kleinpeter E., Kelling A., and Schilde U. ARKIVOC (2006) 93 (xvi)
11. Klika K.D., Bernát J., Imrich J., Chomča I., Sillanpää R., and Pihlaja K. J. Org. Chem. 66 (2001) 4416
12. Balentová E., Imrich J., Bernát J., Sucha L., Vilková M., Prónayová N., Kristian P., Pihlaja K., and Klika K.D. J. Heterocycl. Chem. 43 (2006) 645
13. Bernát J., Balentová E., Kristian P., Imrich J., Sedlák E., Danihel I., Böhm S., Prónayová N., Pihlaja K., and Klika K.D. Coll. Czech. Chem. Commun. 69 (2004) 833
14. Klika K.D., Imrich J., Vilková M., Bernát J., and Pihlaja K. J. Heterocycl. Chem. 43 (2006) 739
15. Kristian P., Balentová E., Bernát J., Imrich J., Sedlák E., Danihel I., Böhm S., Prónayová N., Klika K.D., Pihlaja K., and Baranová J. Chem. Pap. - Chem. Zvesti 58 (2004) 268
16. Fröhlichová Z., Imrich J., Danihel I., Kristian P., Böhm S., Sabolová D., Kožurková M., Hritzová O., Horváth B., Bušová T., and Klika K.D. Spectrochim. Acta, Part A 73 (2009) 238
17. Sinsheimer J.E., Jagodic V., Polak J., Hong D.D., and Burckhalter J.A. J. Pharm. Sci. 64 (1975) 925
18. Demeunynck M., Charmantray F., and Martelli A. Curr. Pharm. Des. 7 (2001) 1703
19. Singh S.P., Parmar S.S., Raman K., and Stenberg V.I. Chem. Rev. 81 (1981) 175
20. Klika K.D., Janovec L., Imrich J., Suchár G., Kristian P., Sillanpää R., and Pihlaja K. Eur. J. Org. Chem. (2002) 1248
21. Klika K.D., Valtamo P., Janovec L., Suchár G., Kristian P., Imrich J., Kivelä H., Alföldi J., and Pihlaja K. Rapid Commun. Mass Spectrom. 18 (2004) 87
22. Janovec L., Böhm S., Danihel I., Imrich J., Kristian P., and Klika K.D. Collect. Czech. Chem. Commun. 72 (2007) 1435
23. Tomaščiková J., Imrich J., Danihel I., Böhm S., and Kristian P. Collect. Czech. Chem. Commun. 72 (2007) 347
24. Böhm S., Tomaščiková J., Imrich J., Danihel I., Kristian P., Kivelä H., Koch A., Kleinpeter E., and Klika K.D. submitted to Theochem.-J. Mol. Struct. (2009)
25. Kristian P. Chem. Pap. - Chem. Zvesti 15 (1961) 641
26. Adcock B. Aminoacridines. In: Acheson R.M. (Ed). Acridines (1973), J. Wiley, New York 109
27. In: Weissberger A., and Taylor E.C. (Eds). The Chemistry of Heterocyclic Compounds (1973), J. Wiley, New York 109
28. I. Potočňák, J. Imrich, J. Tomaščiková, J. Kožíšek, I. Danihel, and P. Kristian, Acta Crystallogr., Sect. C, to be published.
29. Virta P., Koch A., Roslund M.U., Mattjus P., Kleinpeter E., Kronberg L., Sjöholm R., and Klika K.D. Org. Biomol. Chem. 3 (2005) 2924
30. Mäki J., Tähtinen P., Kronberg L., and Klika K.D. J. Phys. Org. Chem. 18 (2005) 240
31. Becke A.D. J. Chem. Phys. 98 (1993) 5648
32. Frisch M.J., Trucks G.W., Schlegel H.B., Scuseria G.E., Robb M.A., Cheeseman J.R., Montgomery Jr. J.A., Vreven T., Kudin K.N., Burant J.C., Millam J.M., Iyengar S.S., Tomasi J., Barone V., Mennucci B., Cossi M., Scalmani G., Rega N., Petersson G.A., Nakatsuji H., Hada M., Ehara M., Toyota K., Fukuda R., Hasegawa J., Ishida M., Nakajima T., Honda Y., Kitao O., Nakai H., Klene M., Li X., Knox J.E., Hratchian H.P., Cross J.B., Bakken V., Adamo C., Jaramillo J., Gomperts R., Stratmann R.E., Yazyev O., Austin A.J., Cammi R., Pomelli C., Ochterski J.W., Ayala P.Y., Morokuma K., Voth G.A., Salvador P., Dannenberg J.J., Zakrzewski V.G., Dapprich S., Daniels A.D., Strain M.C., Farkas O., Malick D.K., Rabuck A.D., Raghavachari K., Foresman J.B., Ortiz J.V., Cui Q., Baboul A.G., Clifford S., Cioslowski J., Stefanov B.B., Liu G., Liashenko A., Piskorz P., Komaromi I., Martin R.L., Fox D.J., Keith T., Al-Laham M.A., Peng C.Y., Nanayakkara A., Challacombe M., Gill P.M.W., Johnson B., Chen W., Wong M.W., Gonzalez C., and Pople J.A. Revision D.02. Gaussian03 (2003), Gaussian, Inc., Wallingford CT