Heterocyclization of (acridin-9-yl)thiosemicarbazides with dimethyl acetylenedicarboxylate

Collection of Czechoslovak Chemical Communications

Volumn 72, Issue 3, 2007, Pages 347-362

  Tomaščiková, Jana ^a   Imrich, Ján ^a   Danihel, Ivan ^a   Bǒhm, Stanislav ^b   Kristian, Pavol ^a  

^a P J AFÁRIK UNIVERSITY   (Slovakia)

^b INSTITUTE OF CHEMICAL TECHNOLOGY   (Czech Republic)

Author keywords

Acetylenedicarboxylate; Acridines; Quantum chemical calculations; Reaction mechanisms; Thiazolidinones; Thiosemicarbazides

Indexed keywords

EID: 34249931005     PISSN: 00100765     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1135/cccc20070347     Document Type: Article

References (36)

1. Stanovnik B., Tišler M.: J. Org. Chem. 1961, 26, 5200.
2. Busby R. E., Dominey Ti W.: J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1980, 890.
3. Kane J. M., Stewart K. T.: J. Heterocycl. Chem. 1988, 25, 1471.
4. Jones W. D., Jr., Kane J. M., Sill A. D.: J. Heterocycl. Chem. 1983, 20, 1359.
5. Tomita Y., Kabashima S., Okawara T., Yamasaki T., Furukawa M.: J. Heterocycl. Chem. 1990, 27, 707.
6. Mustafa S. M., Nair V. A., Chittoor J. P., Krishnapillal S.: Mini-Rev. Org. Chem. 2004, 1, 375.
7. Branch C. L., Eggleston D. S., Haltiwanger R. C., Kaura A. C., Tyler J. W.: Synth. Commun. 1996, 26, 2075.
8. Kelarev V. I., Sillin M. A., Kotova I. G., Kobrakov K. I., Rybina I. I., Korolev V. K.: Chem. Heterocycl. Compd. 2003, 39, 213.
9. Eid A. I., Ragab F. A., El-Ansary S. L., El-Gazayerly F. E., Mourad F. E.: Arch. Pharm. 1994, 327, 211.
10. Kalyoncuoglu N., Rollas S., Sur-Altiner D., Yegenoglu Y., Ang 0.: Pharmazie 1992, 47, 796.
11. Zou X. J., Jin G. Y., Yang Z.: Chem. J. Chinese Univ. 2002, 23, 403.
12. Gugova R. G., Ralkov Z. D., Zakhariev S. G., Demlrov G. D., Todorov D. K., Ilarionova M. V.: Drugs Exp. Clin. Res. 1989, 15, 497.
13. Jalillan A. R., Sattari S., Bineshmaivasti M., Shafiee A., Daneshtalad M.: Arch. Pharm. 2000, 333, 347.
14. Klika K. D., Balentová E., Bernát J., Imrich J., Vavrušová M., Kleinpeter E., Pihlaja K., Koch A.: J. Heterocycl. Chem. 2006, 43, 633.
15. Balentová E., Imrich J., Bernát J., Suchá L., Vilková M., Prónayová N., Kristian P., Pihlaja K., Klika K. D.: J. Heterocycl. Chem. 2006, 43, 645.
16. Hendrickson J. B., Rees R., Templeton J. F.: J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 107.
17. Lown J. W., Ma J. C. N.: Can. J. Chem. 1967, 45, 953.
18. Kauss V. Ya., Liepinsh E. E., Kalvinsh I. Ya. Lukevits E.: Khim. Geterotsikl. Soedin. 1990, 120.
19. Nagase H.: Chem. Pharm. Bull. 1973, 21, 279.
20. Vögeli U., von Philipsborn W., Nagarajan K., Nair M. D.: Helv. Chim. Acta 1978, 61, 607.
21. Vaskevich R. L, Zborovskii Yu. L., Staninets V. I., Chernega A. N.: RUSS. J. Org. Chem. (Transi. of Zh. Org. Khim.) 2004, 40, 1047.
22. Singh S. P., Parmar S. S., Raman K., Stenberg V. I.: Chem. Rev. 1981, 81, 175.
23. Kristian P., Bernát J., Imrich J., Danlhel I., Suchár G., Chomča I., Hočov́ S., Buv̌sovǎ T., Guspanová J., Linden A.: Molecules 1997, l, 181.
24. Sabolová D., Kožurková M., Kristian P., Danihel L, Podhradský D., Imrich J.: Int. J. Biol. Macromol. 2006, 38, 94.
25. Janovec L., Sabolová D., Kožurková M., Pauliková H., Kristian P., Ungvarský J., Moravčikova E., Bajdichová M., Podhradský D., Imrich J.: Bioconjugate Chem. 2007, 18, 93.
26. Kristian P.: Chem. Zvesti 1961, 15, 641.
27. Albert A., Ritchie B.: Org. Synth. 1942, 22, 5.
28. Géci I., Valtamo P., Imrich J., Kivelä H., Kristian P., Pihlaja K.: J. Heterocycl. Chem. 2005, 42, 907.
29. Buděšinský M., Kulhánek J., Böhm S., Cigler P., Exner O.: Magn. Reson. Chem. 2004, 42, 844.
30. Becke A. D.: J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
31. Frisch M. J., Trucks G. W., Schlegel H. B., Scuserla G. E., Robb M. A., Cheeseman J. R., Montgomery J. A., Jr., Vreven T., Kudin K. N., Burant J. C., Millam J. M., Iyengar S. S., Tomasi J., Barone V., Mennucci B., Cossi M., Scalmani G., Rega N., Petersson A., Nakatsuji H., Hada M., Ehara M., Toyota K., Fukuda R., Hagesawa J., Ishida M., Nakajima T., Honda Y., Kitao O., Nakai H., Kiene M., Li X., Knox J. E., Hratchian H. P., Cross J. B., Adamo C., Jaramlllo J., Gomperts R., Stratmann E., Yazyev O., Austin A. J., Cammi R., Pomelli C., Ochterski J. W., Ayala P. Y., Morokuma K., Voth G. A., Salvador P., Dannenberg J. J., Zakrzewskl V. G., Dapprich S., Daniels A. D., Strain M. C., Farkas O., Malick D. K., Rabuck A. D., Raghavachari K., Foresman J. B., Ortiz J. V., Cui Q., Baboul A. G., Clifford S., Cioslowski J., Stefanov B. B., Liu G., Liashenko A., Piskorz P., Komaromi I., Martin R. L., Fox D. J., Keith T., Al-Laham M. A., Peng C. Y., Nanayakkara A., Challacombe M., Gill P. M. W., Johnson B., Chen W., Wong M. W., Gonzales C., PopleJ. A.: Gaussian 03, Revision B.05. Gaussian, Inc., Pittsburgh (PA) 2003.
32. Wolinski K., Hinton P. K., Pulay P.: J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8251.
33. Helgaker T., Watson M., Handy N. C.: J. Chem. Phys. 2000, 113, 9402.
34. Sychrovsky V., Grafenstein J., Cremer D.: J. Chem. Phys. 2000, 113, 3530.
35. Barone V., Peralta J., Contreras R. H., Snyder J. P.: J. Phys. Chem. A 2002, 106, 5607.
36. Parikrupová S.: M.S. Thesis. P. J. Šafárik University, Kosice 2004.