Boron functionalization of bis(pyrazolyl)borate ligands: Molecular structures of [RuX(PPh3)2{(MeO)2B(Pz) 2}] (X = H, Cl; pz = pyrazol-1-yl)

Organometallics

Volumn 28, Issue 21, 2009, Pages 6152-6159

  Abernethy, Robyn J ^a   Hill, Anthony F ^a   Smith, Matthew K ^a   Willis, Anthony C ^a  

^a AUSTRALIAN NATIONAL UNIVERSITY   (Australia)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BIS(PYRAZOLYL)BORATES; BORATE COMPLEXES; ETHER LINKAGES; FUNCTIONALIZATIONS; MERCURIC CHLORIDE; PHOSPHINE LIGANDS; PYRAZOLES; PYRAZOLYL; ROOM TEMPERATURE; TETRA-HYDROFURAN;

BORON; BORON COMPOUNDS; CHLORINE COMPOUNDS; ETHANE; ETHERS; MERCURY COMPOUNDS; METHANOL; PHOSPHORUS COMPOUNDS; RUTHENIUM; RUTHENIUM COMPOUNDS;

LIGANDS;

EID: 70350707646     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om9006592     Document Type: Article

References (97)

1. Trofimenko, S. Scorpionates: The Coordination of Polypyrazolylborate Ligands; Imperial College Press: London, 1999.
2. For recent reviews of organometallic chemistry supported by poly(pyrazolyl)borate coligands see: (a) Caldwell, L. M. Adv. Organomet. Chem. 2008, 56, 1.
3. (b) Lail, M.; Pittard, K A.; Gunnoe, T. B. Adv. Organomet. Chem. 2008, 56, 95.
4. (c) Becker, E.; Pavlik, S.; Kirchner, K. Adv. Organomet. Chem. 2008, 56, 155.
5. (d) Crossley, I. R. Adv. Organomet. Chem. 2008, 56, 199.
6. (a) Foley, N. A.; Abernethy, R. J.; Gunnoe, T. B.; Hill, A. F.; Boyle, P. D. Organometallics 2009, 28, 374.
7. (b) Burtscher, D.; Pemer, B.; Mereiter, K.; Slugovc, C. J. Organomet. Chem. 2006, 691, 5423.
8. Hill, A. F.; Smith, M. K. Chem. Commun. 2005, 1920.
9. (a) Figueroa, J. S.; Melnick, J. G.; Parkin, G. Inorg. Chem. 2006, 45, 7056.
10. (b) Pang, K.; Tanski, J. M.; Parkin, G. Chem. Commun. 2008, 1008.
11. Preceding paper in this issue: Page, M. J.; Messerle, B. A. M.; Wagler, J. Organometallics 2009, 28, DOI10.1021/om900660k.
12. (a) Trofimenko, S. Inorg. Chem. 1970, 9, 2493.
13. (b) Kosky, C. A.; Ganis, P.; Avitabile, G. Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Crystallogr. Cryst. Chem. 1971, B27, 1859.
14. (c) Cotton, F. A.; Jeremie, M.; Shaver, A. Inorg. Chim. Acta 1972, 6, 543.
15. (a) Atwood, J. L.; Hunter, W. E.; Rogers, R. D.; Carmona-Guzman, E.; Wilkinson, G. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1979, 1519.
16. (b) Carmona, E.; Sanchez, L.; Marin, J. M.; Poveda, M. L.; Atwood, J. L.; Priester, R. D.; Rogers, R. D. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 3214.
17. (c) Pizzano, A.; Sanchez, L.; Gutierrez, E.; Monge, A.; Carmona, E. Organometallics 1995, 14, 14.
18. Yeston, J. S.; Bergman, R. G. Organometallics 2000, 19, 2947.
19. (a) Hill, A. F.; Malget, J. M. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1997, 2003.
20. (b) Crossley, I. R.; Hill, A. F.; Willis, A. C. Organometallics 2007, 26, 3891.
21. Chowdhury, S. K.; Samanta, U.; Puranik, V. G.; Sarkar, A. Organometallics 1997, 16, 2618.
22. (a) Ghosh, P.; Parkin, G. Chem. Commun. 1998, 413.
23. (b) Ghosh, P.; Parkin, G. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1998, 2281.
24. (c) Looney, A.; Han, R.; Gorrell, I. B.; Comebise, M.; Yoon, K.; Parkin, G.; Rheingold, A. L. Organometallics 1995, 14, 274.
25. (d) Gorrell, I. B.; Looney, A.; Parkin, G.; Rheingold, A. L. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4068.
26. (a) Hill, A. F.; Owen, G. R.; White, A. J. P.; Williams, D. J. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 2759.
27. (b) Hill, A. F. Organometallics 2006, 25, 4741.
28. (c) Foreman, M. R. St.-J.; Hill, A. F.; Owen, G. R.; White, A. J. P.; Williams, D. J. Organometallics 2003, 22, 4446.
29. (d) Foreman, M. R. St.-J.; Hill, A. F.; White, A. J. P.; Williams, D. J. Organometallics 2004, 23, 913.
30. (e) Crossley, I. R.; Foreman, M. R. St.-J.; Hill, A. F.; White, A. J. P.; Williams, D. J. Chem. Commun. 2005, 221.
31. (f) Crossley, I. R.; Hill, A. F.; Humphrey, E. R.; Willis, A. C. Organometallics 2005, 24, 4083.
32. (g) Crossley, I. R.; Hill, A. F.; Willis, A. C. Organometallics 2006, 25, 289.
33. (h) Crossley, I. R.; Hill, A. F.; Willis, A. C. Organometallics 2005, 24, 1062.
34. (i) Crossley, I. R.; Hill, A. F.; Willis, A. C. Organometallics 2006, 25, 289.
35. (j) Crossley, I. R.; Hill, A. F. Organometallics 2004, 23, 5656.
36. (a) Alcock, N. W.; Burns, I. D.; Claire, K. S.; Hill, A. F. Inorg. Chem. 1992, 31, 2906.
37. (b) Buriez, B.; Bums, I. D.; Hill, A. F.; White, A. J. P.; Williams, D. J.; Wilton-Ely, J. D. E. T. Organometallics 1999, 18, 1504.
38. (c) Hill, A. F.; Wilton-Ely, J. D. E. T.; Rauchfuss, T. B.; Schwartz, D. E. Inorg. Synth. 2002, 33, 206.
39. Albers, M. O.; Crosby, S. F. A.; Liles, D. C.; Robinson, D. J.; Shaver, A.; Singleton, E. Organometallics 1987, 6, 2014.
40. (a) Bedford, R. B.; Hill, A. F.; Jones, C.; White, A. J. P.; Williams, D. J.; Wilton-Ely, J. D. E. T. Organometallics 1998, 17, 4744.
41. (b) Hill, A. F.; White, A. J. P.; Williams, D. J.; Wilton-Ely, J. D. E. T. Organometallics 1998, 17, 4249.
42. (c) Burns, I. D.; Hill, A. F.; White, A. J. P.; Williams, D. J.; Wilton-Ely, J. D. E. T. Organometallics 1998, 17, 1552.
43. (d) Cartwright, J.; Hill, A. F. J. Organomet. Chem. 1992, 429, 229.
44. (e) Cartwright, J.; Harman, A.; Hill, A. F. J. Organomet. Chem. 1990, 396, C31.
45. (f) Hill, A. F.; Wilton-Ely, J. D. E. T. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1998, 3501.
46. Bellachioma, G.; Cardaci, G.; Gramlich, V.; Macchioni, A.; Pieroni, F.; Venanzi, L. M. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1998, 947.
47. Rodriguez, V.; Atheaux, I.; Donnadieu, B.; Sabo-Etienne, S.; Chaudret, B. Organometallics 2000, 19, 2916.
48. (b) Rodriguez, V.; Full, J.; Donnadieu, B.; Sabo-Etienne, S.; Chaudret, B. New J. Chem. 1997, 21, 847.
49. (c) Rodriguez, V.; Atheaux, I.; Donnadieu, D.; Sabo-Etienne, S.; Chaudret, B. Organometallics 2000, 19, 2916.
50. Huh, S.; Kim, Y.; Park, S.; Park, T.-J.; Jun, M.-J. Acta Crystallogr., Sect. C.: Cryst. Struct. Commun. 1999, C55, 850.
51. (b) Huh, S.; Park, Y. J.; Lough, A. J.; Jun, M.-J. Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 2000, C56, 416.
52. Khan, M. M. T.; Reddy, K. V.; Bhardwaj, R. C.; Bajaj, H. C. Proc Indian Acad. Sci., Chem. Sci. 1986, 97, 9.
53. (a) Evans, E. W.; Atlay, M. T. Synth. React. Inorg. Met.-Org. Chem. 2001, 31, 623.
54. (b) Malecki, J. G.; Dziegielewski, J. O.; Kruszyński, R.; Bartczak, T. J. Inorg. Chem. Commun. 2003, 6, 721.
55. (c) Lo, Y.-H.; Lin, Y.-C.; Lee, G.-H.; Wang, Yu. Eur. J. Inorg. Chem. 2004, 4616.
56. (d) Harvey, B. G.; Arif, A, M.; Ernst, R. D. Polyhedron 2004, 23, 2725.
57. (e) Jaworska, M.; Malecki, J. G. J. Mol. Struct. 2006, 784, 169.
58. (a) Camenzind, M. J.; James, B. R.; Dolphin, D.; Sparapany, J. W.; Ibers, J. A. Inorg. Chem. 1988, 27, 3054.
59. (b) Hesschenbrouck, J.; Solari, E.; Scopelliti, R.; Floriani, C.; Re, N. J. Organomet. Chem. 2000, 596, 77.
60. (c) Yoo, H.; Carroll, P. J.; Berry, D. H. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6038.
61. (d) Takahashi, Y.; Akita, M.; Hikichi, S.; Moro-oka, Y. Inorg. Chem. 1998, 37, 3186.
62. Gray, G. M.; Duffey, C. H. Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 1996, 52, 861.
63. Cambridge Crystallographic Data Centre, Conquest Nov 2008 Release.
64. Clark, G. R.; Irvine, G. J.; Roper, W. R.; Wright, L. J. Organometallics 1997, 16, 5499.
65. Cano, M.; Heras, J. V.; Santamaria, E.; Pinilla, E.; Monge, A.; Jones, C. J.; McCleverty, J. A. Polyhedron 1993, 12, 1711.
66. Paulo, A.; Ascenso, J.; Domingos, A.; Galvao, A.; Santos, I. J. Chem. Soe, Dalton Trans. 1999, 1293.
67. Adams, H.; Nailey, N. A.; Drane, A. S.; McCleverty, J. A. Polyhedron 1989, 8, 1033.
68. Young, R.; Wilkinson, G.; Komiya, S.; Yamamoto, A. Inorg. Synth. 1979, 17, 79.
69. Garcia, M. P.; López, A. M.; Esteruelas, M. A.; Lahoz, F. J.; Oro, L. A. J. Organomet. Chem. 1990, 388, 365.
70. Trofimenko, S. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 4948.
71. Bond, A.; Green, M. J. Chem. Soc. A 1971, 682.
72. The synthesis and chemistry of this complex will be reported subsequently: Abernethy, R. J.; Hill, A. F.; Willis, A. C. Manuscript in preparation.
73. Ahmad, N.; Levison, J. J.; Robinson, S. D.; Uttley, M. F. Inorg. Synth. 1974, 15, 57.
74. (a) Moers, F. G.; ten Hoedt, R. W. M.; Langhout, J. P. J. Organomet. Chem. 1974, 65, 93.
75. (b) Robinson, S. D.; Sahajpal, A. Inorg. Chem. 1977, 16, 2718.
76. (a) Yi, C. S.; Liu, N. Organometallics 1996, 15, 3968.
77. (b) Pavlik, S.; Gemel, C.; Slugovc, C.; Mereiter, K.; Schmid, R.; Kirchner, K. J. Organomet. Chem. 2001, 617, 301.
78. (c) Trost, B. M.; Chan, C.; Ruhter, G. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3486.
79. (d) Ohshita, J.; Furumori, K.; Matsuguchi, A.; Ishikawa, M. J. Org. Chem. 1990, 55, 3277.
80. (e) Horton, A. D. J. Chem. Soc, Chem. Commun. 1992, 185.
81. (f) Barluenga, J.; González, J. M.; Llorente, I.; Campos, P. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 893.
82. (g) Straub, T.; Haskel, A.; Eisen, M. S. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6364.
83. (h) Bianchini, C.; Peruzzini, M.; Zanobini, F.; Frediani, P.; Albinati, A. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5453.
84. (i) Bianchini, C.; Frediani, P.; Masi, D.; Peruzzini, M.; Zanobini, F. Organometallics 1994, 13, 4616.
85. (j) Bianchini, C.; Innocenti, P.; Peruzzini, M; Romerosa, A.; Zanobini, F.; Frediani, P. Organometallics 1996, 15, 272.
86. (k) Duchateau, R.; van Wee, C. T.; Meetsma, A.; Teuben, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4931.
87. (l) Jun, C.-H.; Lu, Z.; Crabtree, R. H. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 7119.
88. (m) Matsuzaka, H.; Takagi, Y.; Ishii, Y.; Nishio, M.; Hidai, M. Organometallics 1995, 14, 2153.
89. (n) Wakatsuki, Y.; Yamazaki, H.; Kumegawa, N.; Satoh, T.; Satoh, J. Y. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9604.
90. (o) Wakatsuki, Y.; Koga, N.; Yamazaki, H.; Morokuma, K. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 8105.
91. (p) Heeres, H. J.; Nijhoff, J.; Teuben, J. H.; Rogers, R. D. Organometallics 1993,12, 2609.
92. Hallman, P. S.; Stephenson, T. A.; Wilkinson, G. Inorg. Synth. 1970, 12, 237.
93. Elliott, G. P.; McAuley, N. M.; Roper, W. R.; Shapley, P. A. Inorg. Synth. 1989, 20, 184.
94. Schunn, R. A.; Wonchoba, E. R. Inorg. Synth. 1971, 13, 131.
95. Ferrando, G.; Caulton, K. G. Inorg. Chem. 1999, 38, 4168.
96. Trofimenko, S. Inorg. Synth. 1970, 12, 99.
97. Tenorio, M. J.; Tenorio, M. A. J.; Puerta, M. C.; Valerga, P. Inorg. Chim. Acta 1997, 259, 77.