Mechanistic insight into the selective trans-1,4-polymerization of butadiene by terpyridine-iron(II) complexes-A computational study

Canadian Journal of Chemistry

Volumn 87, Issue 10, 2009, Pages 1392-1405

  Tobisch, Sven ^a  

^a UNIVERSITY OF ST ANDREWS   (United Kingdom)

Author keywords

1,3 diene polymerization; Density functional calculations; Iron complexes; Reaction mechanisms; Structure reactivity relationships

Indexed keywords

1,3-DIENE POLYMERIZATION; DENSITY FUNCTIONAL CALCULATIONS; IRON COMPLEXES; REACTION MECHANISMS; STRUCTURE-REACTIVITY RELATIONSHIPS;

BUTADIENE; FUNCTIONAL POLYMERS; IRON COMPOUNDS; OLEFINS; POLYMERIZATION; POLYMERS; SAILING VESSELS; STEREOSELECTIVITY;

DENSITY FUNCTIONAL THEORY;

EID: 70350656202     PISSN: 00084042     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1139/V09-101     Document Type: Article

References (97)

1. La Flair, R. T.; Wolf, U.U. In Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 5th ed.; Verlag Chemie: Weinheim, Germany, 1993; Vol. A23, pp 273-282.
2. Taube, R.; Sylvester, G. In Applied Homogeneous Catalysis with Organometallic Complexes; Cornils, B., Herrmann, W. A.., Eds.; VCH: Weinheim, Germany, 1996; pp 280-318.
3. Durand, J. P.; Dawans, F.; Teyssie, P. J. Polym. Sci. 1970, 8 (4), 979-990. doi:10.1002/pol.1970.150080414.
4. Porri, L.; Giarrusso, A.; Ricci, G. Prog. Polym. Sci. 1991, 16 (2-3), 405-441. doi:10.1016/0079-6700(91)90024-F.
5. Thiele, S. K.-H.; Wilson, D. R. J. Macromol. Sci. Part C Polym. Rev. 2003, C43 (4), 581-628. doi:10.1081/MC- 120025979.
6. Porri, L.; Natta, G.; Gallazzi, M. C. Chim. Ind. 1964, 46, 428-429;
7. Dolgoplosk, B. A.; Babitskii, B. D.; Kormer, V. A.; Lobach, M. I.; Tinyakova, E. T. Dokl. Akad. Nauk SSSR 1965, 164, 1300;
8. Wilke, G.; Bogdanovic, B.; Hardt, P.; Heimbach, P.; Keim, W.; Kröner, M.; Oberkirch, W.; Tanaka, K.; Steinrucke, E.; Walter, D.; Zimmermann, H. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1966, 5 (2), 151-164. doi:10.1002/anie.196601511.;
9. Durand, J. P.; Dawans, F.; Teyssie, Ph. J. Polym. Sci. Part B Polym. Lett. 1968, B6 (10), 757-761. doi:10.1002/pol.1968.110061015.;
10. Porri, L.; Giarrusso, A. In Comprehensive Polymer Science; Eastmond, G. C., Ledwith, A., Russo, S., Sigwalt, B., Eds.; Pergamon: Oxford, UK, 1989; Vol. 4, Part II, pp 53-108;
11. Taube, R.; Windisch, H.; Maiwald, St. Macromol. Symp. 1995, 89, 395-409;
12. Hou, Z.; Kaita, S.; Wakatsuki, Y. Pure Appl. Chem. 2001, 73 (2), 291-294. doi:10.1351/pac200173020291.;
13. Campora, J.; del Mar Conejo, M.; Reyes, M. L.; Mereiter, K.; Passaglia, E.; Chem. Comm 2003, 78-79. doi:10.1039/b209838e. (Pubitemid 36051220)
14. Campora, J.; del Mar Conejo, M.; Reyes, M. L.; Mereiter, K.; Passaglia, E.; Chem. Comm 2003, 78-79. doi:10.1039/b209838e. (Pubitemid 40600338)
15. Thuilliez, J.; Monteil, V.; Spitz, R.; Boisson, C. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44 (17), 2593-2596. doi:10.1002/anie.200462019.; (Pubitemid 40600338)
16. O'Connor, A. R.; White, P. S.; Brookhart, M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129 (14), 4142-4143. doi:10.1021/ja070364s.PMID:17371029.
17. Teyssie, Ph.; Julemont, M.; Thomassin, J. M.; Walkiers, E.; Warin, R. In Coordination Polymerization; Chien, J.C.W., Ed.; Academic Press: New York, 1975; pp 327-347;
18. Boor, J., Jr. Ziegler-Natta Catalysts and Polymerizations; Academic Press: New York, 1979;
19. Porri, L. In Structural Order in Polymers; Ciardelli, F., Giusti, P., Ed.; Pergamon Press: Oxford, UK, 1981; pp 51-62.
20. Tobisch, S.; Bögel, H.; Taube, R. Organometallics 1996, 15 (16), 3563-3571. doi:10.1021/om960038d.;
21. Tobisch, S.; Bögel, H.; Taube, R. Organometallics 1998, 17 (6), 1177-1196. doi:10.1021/om9705923.;
22. Tobisch, S.; Taube, R. Organometallics 1999, 18 (25), 5204-5218. doi:10.1021/om990356n.;
23. Tobisch, S.; Taube, R. Chem. Eur. J. 2001, 7 (17), 3681-3695. doi:10.1002/1521-3765(20010903)7:17<3681::AID-CHEM3681>3.0.CO;2-J.;
24. Tobisch, S. Chem. Eur. J. 2002, 8 (20), 4756-4766. doi:10.1002/1521- 3765(20021018)8:20<4756::AIDCHEM4756> 3.0.CO;2-W.;
25. Tobisch, S. Acc. Chem. Res. 2002, 35 (2), 96-104. doi:10.1021/ar010001b. PMID:11851387.;
26. Tobisch, S. Macromolecules 2003, 36 (16), 6235-6244. doi:10.1021/ ma034369v.;
27. Tobisch, S. Organometallics 2003, 22 (13), 2729-2740. doi:10.1021/om030059p.;
28. Tobisch, S. J. Mol. Struct. (Theochem) 2006, 771 (1-3), 171-179. doi:10.1016/j.theochem.2006.03. 036.;
29. Tobisch, S.; Taube, R. Organometallics 2008, 27 (10), 2159-2162. doi:10.1021/om701214u.
30. Kaita, S.; Koga, N.; Hou, Z.; Doi, Y.; Wakatsuki, Y. Organometallics 2003, 22 (15), 3077-3082. doi:10.1021/om030162e.
31. Guerra, G.; Cavallo, L.; Corradini, P.; Fusco, R. Macromolecules 1997, 30 (4), 677-684. doi:10.1021/ma960136a.;
32. Peluso, A.; Improta, R.; Zambelli, A. Macromolecules 1997, 30 (8), 2219-2227. doi:10.1021/ma960957f.;
33. Peluso, A.; Improta, R.; Zambelli, A. Organometallics 2000, 19 (4), 411-419. doi:10.1021/om980940g.;
34. Costabile, C.; Milano, G.; Cavallo, L.; Guerra, G. Macromolecules 2001, 34 (23), 7952-7960. doi:10.1021/ma010673h.; (Pubitemid 33073985)
35. Costabile, C.; Guerra, G.; Longo, P.; Pragliola, S. Macromolecules 2004, 37 (6), 2016-2020. doi:10.1021/ma035892c.;
36. Costabile, C.; Milano, G.; Cavallo, L.; Longo, P.; Guerra, G.; Zambelli, A. Polymer (Guildf.) 2004, 45 (2), 467-485. doi:10.1016/j.polymer.2003.10.084.; (Pubitemid 38082183)
37. Costabile, C.; Guerra, G.; Longo, P.; Pragliola, S. Macromolecules 2005, 38 (15), 6327-6335. doi:10.1021/ma0504926.; (Pubitemid 41118692)
38. Costabile, C.; Pragliola, S.; Pelosi, L.; Longo, P. Polymer (Guildf.) 2007, 48 (11), 3059-3065. doi:10.1016/j.polymer.2007.03. 058.
39. Nakayama, Y.; Baba, Y.; Yasuda, H.; Kawakita, K.; Ueyama, N. Macromolecules 2003, 36 (21), 7953-7958. doi:10.1021/ma0300802.
40. Kubo, Y.; Yamamoto, A.; Ikeda, S. J. Organomet. Chem. 1972, 46 (2), C50-C52. doi:10.1016/S0022-328X(00)88306-0.;
41. Kubo, Y.; Pu, L. S.; Yamamoto, A.; Ikeda, A. J. Organomet. Chem. 1975, 84 (3), 369-378. doi:10.1016/S0022-328X(00)91402-5.
42. Cossee, P. In Stereochemistry of Macromolecules; Ketley, A. D., Ed.; Marcel Dekker: New York, 1967; Vol. 1, pp 145-175;
43. Arlman, E. J. J. Catal. 1966, 5 (1), 178-189. doi:10.1016/S0021-9517(66) 80137-9.
44. Taube, R.; Gehrke, J.-P.; Böhme, P. Wiss. Zeitschr. Techn. Hochschule Leuna-Merseburg 1987, 39, 310;
45. Taube, R. In Metalorganic Catalysts for Synthesis and Polymerization; Kaminsky, W., Ed.; Springer-Verlag: Berlin, 1999; p 531.
46. Faller, J. W.; Thomsen, M. E.; Mattina, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93 (11), 2642-2653. doi:10.1021/ja00740a011.;
47. Lukas, J.; van Leeuwen, P. W. N. M.; Volger, H. C.; Kouwenhoven, A. P. J. Organomet. Chem. 1973, 47 (1), 153-163. doi:10.1016/S0022-328X(00)92851-1.
48. Vrieze, K. In Dynamic Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy; Jackman, L. M., Cotton, F. A., Ed.; Academic Press; New York, 1975; pp 441-487.
49. Tobisch, S.; Taube, R. Organometallics 1999, 18 (16), 3045-3060. doi:10.1021/om9810302.
50. Dirac, P. A. M. Proc. R. Soc. Lond. 1929, A123 (792), 714-733. doi:10.1098/rspa.1929.0094.;
51. Slater, J. C. Phys. Rev. 1951, 81 (3), 385-390. doi:10.1103/PhysRev.81. 385.;
52. Perdew, J. P.; Wang, Y. Phys. Rev. 1992, B45 (23), 13244-13249. doi:10.1103/PhysRevB.45.13244.;
53. Tao, J.; Perdew, J. P.; Staroverov, V. N.; Scuseria, G. E. Phys. Rev. Lett. 2003, 91 (14), 0146401. doi:10.1103/PhysRevLett.91.146401.PMID:14611541.;
54. Perdew, J. P.; Tao, J.; Staroverov, V. N.; Scuseria, G. E. J. Chem. Phys. 2004, 120 (15), 6898-6911. doi:10.1063/1.1665298.PMID:15267588.
55. Schäfer, A.; Huber, C.; Ahlrichs, R. J. Chem. Phys. 1994, 100 (8), 5829. doi:10.1063/1.467146.;
56. Wachters, A. J. H. J. Chem. Phys. 1970, 52 (3), 1033. doi:10.1063/1.1673095.
57. Staroverov, V. N.; Scuseria, G. E.; Tao, J.; Perdew, J. P. J. Chem. Phys. 2003, 119 (23), 12129. doi:10.1063/1. 1626543.;
58. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. J. Chem. Theory Comput. 2005, 1 (3), 415-432. doi:10.1021/ct049851d.;
59. Furche, F.; Perdew, J. P. J. Chem. Phys. 2006, 124 (4), 044103. doi:10.1063/1.2162161.PMID:16460145.
60. Staroverov, V. N.; Scuseria, G. E.; Tao, J.; Perdew, J. P. J. Chem. Phys. 2004, 121 (22), 011507. doi:10.1063/1. 1795692. (Pubitemid 40020691)
61. Jensen, K. P. Inorg. Chem. 2008, 47 (22), 10357-10365. doi:10.1021/ic800841t.PMID:18855376.
62. Klamt, A.; Schüürmann, G. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1993, 799-806. doi:10.1039/P29930000799.;
63. Klamt, A. In Encyclopedia of Computational Chemistry; von R. Schleyer, P., Ed.; Wiley: Chichester, 1998; Vol. I, pp 604-615.
64. Examination by a linear-transit approach gave no indication that a significant barrier is associated with this event.
65. Albright, T. A.; Burdett, J. K.; Whangbo, M.-H. Orbital Interactions in Chemistry; John Wiley & Sons: New York, 1985.
66. Hanson, K. R. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88 (12), 2731-2742. doi:10.1021/ja00964a022.
67. 3-butenyl-metal ligation.
68. Schleyer, P. R.; Kaneti, J.; Wo, Y.-D.; Chandrasekhar, J. J. Organomet. Chem. 1992, 426 (2), 143-157. doi:10.1016/0022-328X(92)83041-F.
69. -1. For experimental references see: Lipnick, R.; Garbisch, E. W. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95 (19), 6370-6375. doi:10.1021/ja00800a034.;
70. Carreira, L. A. J. Chem. Phys. 1975, 62 (10), 3851. doi:10.1063/1.431009. ;
71. Durig, J. R.; Bucy, W. E.; Cole, A. R. H. Can. J. Phys. 1975, 53 (19), 1832-1837. doi:10.1139/p75-234.;
72. Squillacote, M. E.; Sheridan, R. S.; Chapman, O. L.; Anet, F. A. L. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101 (13), 3657-3659. doi:10.1021/ja00507a042.;
73. Furukawa, Y.; Takeuchi, H.; Hasrada, I.; Tasumi, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1983, 56 (2), 392-399. doi:10.1246/bcsj.56.392.;
74. Fisher, J. J.; Michl, J. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109 (4), 1056-1059. doi:10.1021/ja00238a012.;
75. Arnold, B. R.; Balaji, V.; Michl, J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112 (5), 1808-1812. doi:10.1021/ja00161a025. (Pubitemid 20217095)
76. Gobbi, A.; Frenking, G. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116 (20), 9275-9286. doi:10.1021/ja00099a052.
77. 3) butenyl conversion were unsuccessful because the PES is rather flat in this region.
78. + (3πst).
79. -1represent the lower and upper limits of the kinetic gap for insertion and isomerisation events (cf. Tables 2 and 4).
80. -7: 100 (298.15 K) for cis-1,4 and trans-1,4 enchainment events on application of Stefan-Boltzmann statistics.
81. ‡/RT)].
82. Ahlrichs, R.; Bär, M.; Häser, M.; Horn, H.; Kölmel, C. Chem. Phys. Lett. 1989, 162 (3), 165-169. doi:10.1016/0009-2614(89)85118-8.;
83. Treutler, O.; Ahlrichs, R. J. Chem. Phys. 1995, 102 (1), 346-354. doi:10.1063/1.469408.
84. Vahtras, O.; Almlöf, J.; Feyereisen, M. W. Chem. Phys. Lett. 1993, 213 (5-6), 514-518. doi:10.1016/0009-2614(93) 89151-7.;
85. Eichkorn, K.; Treutler, O.; Ö hm, H.; Häser, M.; Ahlrichs, R. Chem. Phys. Lett. 1995, 242 (6), 652-660. doi:10.1016/0009-2614(95)00838-U.
86. Reiher, M. Inorg. Chem. 2002, 41 (25), 6928-6935. doi:10.1021/ic025891l. PMID:12470092.;
87. Schenk, G.; Pau, M. Y. M.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126 (2), 505-515. doi:10.1021/ja036715u.PMID:14719948.
88. Peters, B.; Heyden, A.; Bell, A. T.; Chakraborty, A. J. Chem. Phys. 2004, 120 (17), 7877-7886. doi:10.1063/1. 1691018.PMID:15267702.;
89. Heyden, A. personal communication.
90. McQuarrie, D. A. Statistical Thermodynamics; Harper & Row: New York, 1973.
91. Schäfer, A.; Huber, C.; Ahlrichs, R. J. Chem. Phys. 1992, 97 (4), 2571-2577. doi:10.1063/1.463096.
92. Koch, W.; Holthausen, M. C. A Chemist's Guide to Density Functional Theory, 2nd ed.; Wiley-VCH; Weinheim, Germany, 2001.
93. Lide, D. R., Ed. CRC Handbook of Chemistry and Physics, 84th ed; CRC Press: New York, 2003-2004.
94. Schäfer, A.; Klamt, A.; Sattel, D.; Lohrenz, J. C. W.; Eckert, F. Phys. Chem. Chem. Phys. 2000, 2 (10), 2187-2193. doi:10.1039/b000184h.
95. Klamt, A.; Jonas, V.; Bürger, Th.; Lohrenz, J. C. W. J. Phys. Chem. A 1998, 102 (26), 5074-5085. doi:10.1021/jp980017s.;
96. Bondi, A. J. Phys. Chem. 1964, 68 (3), 441-451. doi:10.1021/j100785a001.
97. Dettmann, J. StrukEd. QCsoft: Merseburg, Germany, 1992-1999. Available at http://www.struked.de.