A remarkable difference in the deprotonation steps of the Friedel-Crafts acylation and alkylation reactions

Journal of Physical Organic Chemistry

Volumn 22, Issue 11, 2009, Pages 1094-1103

  Yamabe, Shinichi ^a   Yamazaki, Shoko ^a  

^a NARA UNIVERSITY OF EDUCATION   (Japan)

Author keywords

Acylation; Alkylation; Density functional calculations; Friedel crafts reaction; Reaction mechanisms

Indexed keywords

ACETOPHENONES; ACETYL CHLORIDE; ACYLATION REACTIONS; ACYLIUM; ALKYLATION REACTIONS; CARBONYL OXYGEN; DENSITY FUNCTIONAL CALCULATIONS; DENSITY FUNCTIONAL THEORY CALCULATIONS; FRIEDEL-CRAFTS ACYLATION; ISOPROPYL CATIONS; N-PROPYL; NUCLEOPHILIC ATTACK; PROTONATED; REACTION MECHANISMS; REACTION SYSTEM;

ACYLATION; ALKYLATION; ALUMINUM; BENZENE; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; DEPROTONATION; FRIEDEL-CRAFTS REACTION; HYDROCARBONS; HYDROGEN BONDS; KETONES; OXYGEN;

CHLORINE COMPOUNDS;

EID: 70350645188     PISSN: 08943230     EISSN: 10991395     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/poc.1564     Document Type: Article

References (33)

1. C. Friedel, J. M. Crafts, Compt. Rend. 1877, 84, 1392, 1450.
2. C. C. Price, Org. React. 1946, 3, 1-82.
3. P. G. Jasien, J. Phys. Chem. 1995, 99, 6502-6508.
4. T. Xu, D. H. Barich, P. D. Torres, J. B. Nicholas, J. F. Haw, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 396-405.
5. T. Xu, D. H. Barich, P. D. Torres, J. F. Haw, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 406-414.
6. P. Tarakeshwar, J. Y. Lee, K. S. Kim, J. Phys. Chem. A 1998, 102, 2253-2255.
7. P. Tarakeshwar, K. S. Kim, J. Phys. Chem. A 1999, 103, 9116-9124.
8. A. S. Gothelf, T. Hansen, K. A. Jørgensen, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2001, 854-860.
9. S. Csihony, H. Mehdi, Z. Homonnay, A. Vértes, Ö. Farkas, I. T. Horváth, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 2002, 680-685.
10. G. A. Olah, B. Török, J. P. Joschek, I. Bucsi, P. M. Esteves, G. Rasul, G. K. S. Prakash, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11379-11391.
11. A. N. Volkov, A. Y. Timoshkin, A. V. Suvorov, Int. J. Quantum Chem. 2004, 100, 412-418.
12. Y. Osamura, K. Terada, Y. Kobayashi, R. Okazaki, Y. Ishiyama, J. Mol. Struct. Theochem. 1999, 461-462, 399-416.
13. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652.
14. C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1998, 37, 785-798.
15. K. Burke, J. P. Perdew, Y. Wang, in Electronic Density Functional Theory: Recent Progress and New Directions, (Eds: J. F. Dobson, G. Vignale, M. P. Das), Plenum, New York, 1998.
16. A. G. Leach, S. Catak, K. N. Houk, Chem. Eur. J. 2002, 8, 1290-1299.
17. W. Sander, K. Block, W. Kappert, A. Kirschfeld, S. Muthusamy, K. Schroeder, C. P. Sosa, E. Kraka, D. Cremer, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2618-2627.
18. K. Fukui, J. Phys. Chem. 1970, 74, 4161-4163.
19. C. Gonzalez, H. B. Schlegel, J. Phys. Chem. 1989, 90, 2154-2164.
20. E. Cancès, B. Mennucci, J. Tomasi, J. Chem. Phys. 1997, 107, 3032-3041.
21. M. Cossi, V. Barone, B. Mennucci, J. Tomasi, Chem. Phys. Lett. 1998, 286, 253-260.
22. B. Mennucci, J. Tomasi, J. Chem. Phys. 1997, 106, 5151-5158.
23. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian 03, Revision C.02, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2004.
24. K. Hiraoka, S. Yamabe, Int. J. Mass Spectrom. Ion Process. 1991, 109, 133-150.
25. K. Hiraoka, S. Mizuse, S. Yamabe, J. Phys. Chem. 1987, 91, 5294-5297.
26. M. T. Reetz, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1972, 11, 129-130.
27. M. T. Reetz, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1972, 11, 130-131.
28. M. T. Reetz, Tetrahedron 1973, 29, 2189-2194.
29. M. T. Reetz, Adv. Organomet. Chem. 1977, 16, 33-65.
30. J.-W. Zou, C.-H. Yu, J. Phys. Chem. A. 2004, 108, 5649-5654 and references cited therein.
31. J. B. Ari, M. Karni, Y. Apeloig, A. Mandelbaum, Int. J. Mass Spectrom. 2003, 228, 297-306.
32. S. R. Gwaltney, S. V. Rosokha, M. Head-Gordon, J. K. Kochi, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3273-3283.
33. P. M. Esteves, J. W. de M. Carneiro, S. P. Cardoso, A. G. H. Barbosa, K. K. Laali, G. Rasul, G. K. S. Prakash, G. A. Olah, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4836-4849.