Carbon-13 chemical shift tensors for acylium ions: A combined solid state NMR and ab initio molecular orbital study

Journal of the American Chemical Society

Volumn 119, Issue 2, 1997, Pages 396-405

  Xu, Teng ^a   Barich, Dewey H ^a   Torres, Paul D ^a   Nicholas, John B ^b   Haw, James F ^a  

^a TEXAS A AND M UNIVERSITY   (United States)

^b PACIFIC NORTHWEST NATIONAL LABORATORY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARBOXYL GROUP;

ARTICLE; DRUG STRUCTURE; IONIZATION; MOLECULAR DYNAMICS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; THEORY; THERMODYNAMICS;

EID: 0031058814     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja962944n     Document Type: Article

References (76)

1. Olah, G. A. Friedel-Crafts and Related Reactions; Olah, G. A., Ed.; Wiley & Sons: New York, 1963-1965; Vols. I-IV.
2. Olah, G. A. Friedel-Crafts Reactions; Olah, G. A., Ed.; Wiley & Sons: New York, 1973.
3. Boer, F. P. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 1572-1574.
4. Chevrier, B.; Le Carpentier, J. M.; Weiss, R. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 5718-5723.
5. Le Carpentier, J.; Weiss, R. Acta Crystallogr. 1972, B28, 1421-1429.
6. Le Carpentier, J.; Weiss, R. Acta Crystallogr. 1972, B28, 1430-1437.
7. Chevrier, P. B.; Carpentier, J. L.; Weiss, R. Acta Crystallogr. 1972, B28, 2673-2677.
8. Olah, G. A.; Germain, A.; White, A. M. In Wiley & Sons: New York, 1976; Vol. V.
9. Akhrem, I. S.; Orlinkov, A. V.; Bakhmutov, V. I.; Petrovskii, P. V.; Pekhk, T. I.; Lippman, A. E. T.; Vol'pin, M. E. Dokl. Akad. Nauk SSSR 1985, 284, 627-631.
10. Xu, T.; Torres, P. D.; Beck, L. W.; Haw, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8027-8028.
11. Koch, H.; Haaf, W. Ann 1958, 618, 251-266.
12. Yannoni, C. S. Acc. Chem. Res. 1982, 15, 201-208.
13. Strub, H.; Beeler, A. J.; Grant, D. M.; Michl, J.; Cutts, P. W.; Zilm, K. W. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 3333-3334.
14. Xu, T.; Haw, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7753-7759.
15. Xu, T.; Haw, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10188-10194.
16. Arduengo, J. A.; Dixon, D. A.; Kumashiro, K. K.; Lee, C.; Power, W. P.; Zilm, K. W. J. Am. Chem. Soc 1994, 116, 6361-6367.
17. Nicholas, J. B.; Xu, T.; Barich, D. H.; Torres, P. D.; Haw, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4202-4203.
18. Ernst, R. R.; Bodenhausen, G.; Wokaun, A. Principles of Magnetic Resonance in One and Two Dimensions; Oxford Press: London, 1987.
19. Ditchfield, R. Mol. Phys. 1974, 27, 789-807.
20. Wolinski, K.; Hinton, J. F.; Pulay, P. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8251-8260.
21. Kutzelnigg, W. Isr. J. Chem. 1980, 19, 193.
22. Kutzelnigg, W. J. Mol. Struct. Theochem. 1989, 202, 11-61.
23. Kutzelnigg, W.; Fleischer, U.; Schindler, M. In Diehl, P., Fluck, E., Günther, H., Kosfeld, R., Seelig, J., Eds.; Springer-Verlag: Berlin, 1991, pp 165.
24. Schindler, M.; Kuttzelnigg, W. J. Chem. Phys. 1982, 76, 1919-1933.
25. Hansen, A. E.; Bouman, T. D. J. Chem. Phys. 1985, 82, 5035-5047.
26. Hansen, A. E.; Bouman, T. D. J. Chem. Phys. 1989, 91, 3552-3560.
27. Bouman, T. D.; Hansen, A. E. Chem. Phys. Lett. 1990, 175, 292.
28. Gauss, J. J. Chem. Phys. 1993, 99, 3629-3643.
29. Sieber, S.; Schleyer, P. v. R.; Gauss, J. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6987-6988.
30. Bühl, M.; Gauss, J.; Hofmann, M.; Schleyer, P. v. R. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 12385-12390.
31. Gauss, J. Chem. Phys. Lett. 1992, 191, 614-620.
32. Gauss, J. Chem. Phys. Lett. 1994, 229, 198-203.
33. Gauss, J.; Stanton, J. F. J. Chem. Phys. 1995, 103, 3561-3577.
34. Cheeseman, J. R.; Trucks, G. W.; Keith, T. A.; Frisch, M. J. J. Chem. Phys. 1996, 104, 5497-5509.
35. Rauhut, G.; Puyear, S.; Wolinski, K.; Pulay, P. J. Phys. Chem. 1996, 100, 6310-6316.
36. Lee, A. M.; Handy, C.; Cowell, S. M. J. Chem. Phys. 1995, 103, 10095-10109.
37. Malkin, V. G.; Malkina, O. L.; Eriksson, L. A.; Casida, M. E.; Salahub, D. R. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5898-5908.
38. Schreckenbach, G.; Ziegler, T. J. Phys. Chem. 1995, 99, 606-611.
39. van Wullen, C.; Kutzelnigg, W. Chem. Phys. Lett. 1993, 205, 563-571.
40. Ruud, K.; Helgaker, T.; Kobayashi, R.; Jorgensen, P.; Bak, K. L.; Jensen, H. J. A. J. Chem. Phys. 1994, 100, 8178-8185.
41. Haeberlen, U. High Resolution NMK in Solids; Academic Press: New York, 1976.
42. Pines, A.; Gibby, M. G.; Waugh, J. S. Chem. Phys. Lett. 1972, 15, 373-376.
43. Hu, J. Z.; Alderman, D. W.; Ye, C.; Pugmire, R. J.; Grant, D. M. J. Magn. Reson. 1993, 105A, 82-87.
44. Hu, J. Z.; Wang, W.; Liu, F.; Solum, M. S.; Alderman, D. W.; Pugmire, R. J.; Grant, D. M. J. Magn. Reson. 1995, 113A, 210-222.
45. Iuliucci, R. J.; Facelli, J. C.; Alderman, D. W.; Grant, D. M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2336-2343.
46. Liu, F.; Phung, C. G.; Alderman, D. W.; Grant, D. M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9323-9328.
47. Soderquist, A.; Facelli, J. C.; Horton, W. J.; Grant, D. M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8441-8446.
48. Wang, W.; Phung, C. G.; Alderman, D. W.; Pugmire, R. J.; Grant, D. M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11984-11988.
49. Orendt, A. M.; Facelli, J. C.; Radziszewski, J. G.; Horton, W. J.; Grant, D. M.; Michl, J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 846-852.
50. Anderson-Altmann, K. L.; Phung, C. G.; Mavromoustakos, S.; Zheng, Z.; Facelli, J. C.; Poulter, C. D.; Grant, D. M. J. Phys. Chem. 1995, 99, 10454-10458.
51. Facelli, J. C.; Grant, D. M. Nature 1993, 365, 325-327.
52. Nicholas, J. B.; Haw, J. F.; Beck, L. W.; Krawietz, T. R.; Ferguson, D. B. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 12350-12351.
53. Beck, L. W.; Xu, T.; Nicholas, J. B.; Haw, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11594-11595.
54. Haw, J. F.; Nicholas, J. B.; Xu, T.; Beck, L. W.; Ferguson, D. B. Acc. Chem. Res. 1996, 29, 259-267.
55. Munson, E. J.; Ferguson, D. B.; Kheir, A. A.; Haw, J. F. J. Catal. 1992, 136, 504-509.
56. Pines, A.; Gibby, M. G.; Waugh, J. S. J. Chem. Phys. 1973, 59, 569-590.
57. Opella, S. J.; Frey, M. H. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 5854-5856.
58. Herzfeld, J.; Berger, A. E. J. Chem. Phys. 1980, 73, 6021-6030.
59. Duncan, T. M. A Compilation of Chemical Shift Anisotropies; The Farragut Press: Chicago, 1990.
60. Harris, R. K. Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy; Wiley & Sons: New York, 1989.
61. Fyfe, C. A. Solid State NMR for Chemists; C.F.C. Press: Ontario, 1983.
62. Gaussian 94, Revision B.1; Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Keith, T.; Petersson, G. A.; Montgomery, J. A.; Raghavachari, K.; Al-Laham, M. A.; Zakrzewski, V. G.; Ortiz, J. V.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Peng, C. Y.; Ayala, P. Y.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Replogle, E. S.; Gomperts, R.; Martin, R, L.; Fox, D. J.; Binkley, J. S.; Defrees, D. J.; Baker, J.; Stewart, J. P.; Head-Gordon, M.; Gonzalez, C.; Pople, J. A.; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1995.
63. Hehre, W. J.; Radom, L.; Schleyer, P.; Pople, J. A. Ab Initio Molecular Orbital Theory; Wiley: New York, 1986.
64. Møller, C.; Plesset, M. S. Phys. Rev. 1934, 46, 618-622.
65. Schäfer, A.; Horn, H.; Ahlrichs, R. J. Chem. Phys. 1992, 97, 2571-2577.
66. ACES II, an ab initio quantum chemical program system. Stanton, J. F.; Gauss, J.; Watts, J. D.; Lauderdale, W. J.; Bartlett, R. J.
67. The program can be obtained from the authors directly, or via the World Wide Web at http://hawserv80.tamu.edu/hawhomepage/hawl.html.
68. Reed, A. E.; Weinstock, R. B.; Weinhold, F. J. Chem. Phys. 1984, 83, 735.
69. NBO Version 3.1: Glendening, E. D.; Reed, A. E.; Carpenter, J. E.; Weinhold, F.
70. Mulliken, R. S. J. Chem. Phys. 1955, 23, 1833-1840.
71. Mulliken, R. S. J. Chem. Phys. 1955, 23, 1840-1846.
72. Levitt, M. H.; Raleigh, D. P.; Creuzet, F.; Griffin, R. G. J. Chem. Phys. 1990, 92, 6347-6364.
73. Xu, T.; Haw, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10188-10195.
74. Herzberg, G. Spectra of Diatomic Molecules, 2nd ed.; Princeton, 1959.
75. Jasien, P. G. J. Phys. Chem. 1995, 99, 6502-6508.
76. Buzek, P.; Schleyer, P. v. R.; Vancik, H.; Mihalic, Z.; Gauss, J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 448-451.