Experimental and theoretical investigations of selenium nuclear magnetic shielding tensors in Se-N heterocycles

Canadian Journal of Chemistry

Volumn 87, Issue 10, 2009, Pages 1546-1564

  Sutrisno, Andre ^a   Lo, Andy Y H ^a   Tang, Joel A ^a   Dutton, Jason L ^b   Farrar, Gregg J ^b   Ragogna, Paul J ^b   Zheng, Shaohui ^c   Autschbach, Jochen ^c   Schurko, Robert W ^a  

^a UNIVERSITY OF WINDSOR   (Canada)

^b UNIVERSITY OF WESTERN ONTARIO   (Canada)

^c UNIVERSITY AT BUFFALO   (United States)

Author keywords

77Se NMR; Ab initio calculations; ADF; Chemical shielding; DFT calculations; Gaussian 03; Heterocycles; Main group inorganic chemistry; MO analysis; Solid state NMR

Indexed keywords

77SE NMR; AB INITIO CALCULATIONS; ADF; CHEMICAL SHIELDING; DFT CALCULATIONS; GAUSSIAN 03; HETEROCYCLES; MAIN-GROUP INORGANIC CHEMISTRY; MO ANALYSIS; SOLID-STATE NMR;

CHEMICAL ANALYSIS; CHEMICAL BONDS; CRYSTAL ORIENTATION; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ELECTRONIC STRUCTURE; INORGANIC COMPOUNDS; MOLECULAR MODELING; MOLECULAR ORBITALS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; PROBABILITY DENSITY FUNCTION; SELENIUM; SOLID STATE PHYSICS; SULFUR COMPOUNDS; TENSORS;

MAGNETIC SHIELDING;

EID: 70350627373     PISSN: 00084042     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1139/V09-100     Document Type: Article

References (103)

1. Bethell, D. Adv. Phys. Org. Chem. 1969, 7, 153-209. doi:10.1016/S0065- 3160(08)60265-8.
2. Gaspar, P.; Hammond, G. S. In Carbenes; Moss, R. A., Jones, M. Jr., Eds.; Wiley-Interscience: New York, 1975; Vol. II, pp 207-362.
3. Atkinson, R. S. Aromatic and Heteroaromatic Chemistry 1978, 6, 223-238. doi:10.1039/9781847555748-00223.
4. Arduengo, A. J., III. Acc. Chem. Res. 1999, 32 (11), 913-921. doi:10.1021/ar980126p.
5. Bourissou, D.; Guerret, O.; Gabbaï, F. P.; Bertrand, G. Chem. Rev. 2000, 100 (1), 39-92. doi:10.1021/cr940472u.PMID:11749234.
6. Cardin, D. J.; Cetinkaya, B.; Lappert, M. F. Chem. Rev. 1972, 72 (5), 545-574. doi:10.1021/cr60279a006.
7. Moss, R. A. Chem. Eng. News 1969, 47, 60-68.
8. Arduengo, A. J., III; Harlow, R. L.; Kline, M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113 (1), 361-363. doi:10.1021/ja00001a054.
9. Ellis, B. D.; Dyker, C. A.; Decken, A.; Macdonald, C. L. B. Chem. Commun. (Camb.) 2005, (15): 1965-1967. doi:10.1039/b500692a.PMID:15834473.
10. Gade, L. H.; Bellemin-Laponnaz, S. Top. Organomet. Chem. 2007, 21, 117-157. doi:10.1007/3418-028.
11. Rogers, M. M.; Stahl, S. S. Top. Organomet. Chem. 2007, 21, 21-46. doi:10.1007/978-3-540-36930-1-2.
12. Reeske, G.; Hoberg, C. R.; Hill, N. J.; Cowley, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128 (9), 2800-2801. doi:10.1021/ja058459m.PMID:16506749.
13. Jones, C.; Junk, P. C.; Platts, J. A.; Stasch, A. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128 (7), 2206-2207. doi:10.1021/ja057967t.PMID:16478162.
14. Jones, C.; Junk, P. C.; Platts, J. A.; Rathmann, D.; Stasch, A. Dalton Trans. 2005, (15): 2497-2499. doi:10.1039/b507242e.PMID:16025168.
15. Hill, M. S.; Hitchcock, P. B. Chem. Commun. (Camb.) 2004, (16): 1818-1819. doi:10.1039/b406017b.PMID:15306899.
16. Baker, R. J.; Farley, R. D.; Jones, C.; Kloth, M.; Murphy, D. M. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2002, (20): 3844-3850. doi:10.1039/b206605j.
17. Gans-Eichler, T.; Gudat, D.; Nieger, M. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41 (11), 1888-1891. doi:10.1002/1521-3773(20020603)41:11<1888::AID- ANIE1888>3.0.CO;2-O. (Pubitemid 34619601)
18. Segawa, Y.; Yamashita, M.; Nozaki, K. Science 2006, 314 (5796), 113-115. doi:10.1126/science.1131914.PMID:17023656.
19. Boche, G.; Andrews, P.; Harms, K.; Marsch, M.; Rangappa, K. S.; Schimeczek, M.; Willeke, C. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118 (21), 4925-4930. doi:10.1021/ja9536274. (Pubitemid 26200967)
20. Martin, C. D.; Jennings, M. C.; Ferguson, M. J.; Ragogna, P. J. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2009, 48 (12), 2210-2213. doi:10.1002/anie.200805198.PMID: 19137516.
21. Dutton, J. L.; Tindale, J. J.; Jennings, M. C.; Ragogna, P. J. Chem. Commun. (Camb.) 2006, (23), 2474-2476. doi:10.1039/b603777a.PMID:16758020.;
22. Dutton, J. L.; Farrar, G. J.; Sgro, M. J.; Battista, T. L.; Ragogna, P. J. Chem. Eur. J. 2009, early view (online). doi:10.1002/chem.200901000.
23. Dutton, J. L.; Tuononen, H. M.; Jennings, M. C.; Ragogna, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128 (39), 12624-12625. doi:10.1021/ja064381d.PMID:17002337.
24. Dutton, J. L.; Sutrisno, A.; Schurko, R. W.; Ragogna, P. J. Dalton Trans. 2008, (26): 3470-3477. doi:10.1039/b719779a.PMID:18580984.
25. Gray, I. P.; Woollins, J. D. Main Group Chem. 2005, 4 (1), 69-88. doi:10.1080/10241220500045754.
26. Chivers, T.; Doxsee, D. D. Comments Inorg. Chem. 1993, 15 (2), 109-135. doi:10.1080/02603599308035839.
27. Demko, B. A.; Wasylishen, R. E. Prog. Nucl. Magn. Reson. 2009, 54 (3-4), 208-238. doi:10.1016/j.pnmrs.2008.10.002.
28. Duddeck, H.; Hotopp, T. Magn. Reson. Chem. 1995, 33 (6), 490-492. doi:10.1002/mrc.1260330614.
29. Duddeck, H. Ann. Rep. NMR Spectrosc. 2004, 52, 105-166. doi:10.1016/S0066-4103(04)52003-3. (Pubitemid 39752336)
30. Duddeck, H. Prog. Nucl. Magn. Reson. Spectrosc. 1995, 27 (1-3), 1-323. doi:10.1016/0079-6565(94)00005-F.
31. Demko, B. A.; Eichele, K.; Wasylishen, R. E. J. Phys. Chem. A 2006, 110 (50), 13537-13550. doi:10.1021/jp064543s.PMID:17165881.
32. Collins, M. J. R.; Ratcliffe, C. I.; Ripmeester, J. A. J. Magn. Reson. 1986, 68, 172-179.
33. Yu, K.; Zaman, B.; Ripmeester, J. A. J. Nanosci. Nanotechnol. 2005, 5 (4), 669-681. doi:10.1166/jnn.2005.123.PMID:16004136.
34. Yu, K.; Zaman, B.; Singh, S.; Dashan, W.; Ripmeester, J. A. J. Nanosci. Nanotechnol. 2005, 5 (4), 659-668. doi:10.1166/jnn.2005.122.PMID:16004135.
35. Baiwir, M. In Proceedings of the 4th International Conference on the Organic Chemistry of Selenium and Tellurium; Birmingham: England, 1983; pp 406-467.
36. Bayse, C. A. J. Chem. Theory Comput. 2005, 1 (6), 1119-1127. doi:10.1021/ct050136t.
37. Grossmann, G.; Potrzebowski, M. J.; Fleischer, U.; Krüger, K.; Malkina, O. L.; Ciesielski, W. Solid State Nucl. Magn. Reson. 1998, 13 (1-2), 71-85. doi:10.1016/S0926-2040(98) 00077-0.PMID:9875605.
38. Maaninen, T.; Tuononen, H. M.; Kosunen, K.; Oilunkaniemi, R.; Hiitola, J.; Laitinen, R.; Chivers, T. Z. Anorg. Allg. Chem. 2004, 630 (12), 1947-1954. doi:10.1002/zaac.200400286. (Pubitemid 39539645)
39. Johannsen, I.; Eggert, H. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106 (5), 1240-1243. doi:10.1021/ja00317a012.
40. Eggert, H.; Nielsen, O.; Henriksen, L. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108 (8), 1725-1730. doi:10.1021/ja00268a001.
41. Balzer, G.; Duddeck, H.; Fleischer, U.; Rohr, F. Fresenius J. Anal. Chem. 1997, 357, 473-476. doi:10.1007/s002160050194.
42. Barrie, P. J.; Clark, R. J. H.; Withnall, R.; Chung, D.-Y.; Kim, K.-W.; Kanatzidis, M. G. Inorg. Chem. 1994, 33 (6), 1212-1216. doi:10.1021/ic00084a040.
43. Duddeck, H.; Wagner, P.; Mueller, D.; Jaszberenyi, J. C. Magn. Reson. Chem. 1990, 28 (6), 549-552. doi:10.1002/mrc.1260280614.
44. Koch, W.; Lutz, O.; Nolle, A. Z. Physica A 1978, 289 (1), 17-20. doi:10.1007/BF01408490.
45. Hamard, C.; Auffret, V.; Peña, O.; Le Floch, M.; Nowak, B.; Wojakowski, A. Phys. B 2000, 291 (3-4), 339-349. doi:10.1016/S0921-4526(99) 02286-3. (Pubitemid 30909079)
46. Maxwell, R.; Lathrop, D.; Franke, D.; Eckert, H. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1990, 29 (8), 882-884. doi:10.1002/anie.199008821.
47. Gaudin, E.; Boucher, F.; Evain, M.; Taulelle, F. Chem. Mater. 2000, 12 (6), 1715-1720. doi:10.1021/cm001011u.
48. Johannsen, I.; Henriksen, L.; Eggert, H. J. Org. Chem. 1986, 51 (10), 1657-1663. doi:10.1021/jo00360a005.
49. Tossell, J. A.; Lazzeretti, P. J. Magn. Reson. 1988, 80, 39-44.
50. House, K. L.; Dunlap, R. B.; Odom, J. D.; Wu, Z. P.; Hilvert, D. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114 (22), 8573-8579. doi:10.1021/ja00048a033.
51. Bühl, M.; Gauss, J.; Stanton, J. F. Chem. Phys. Lett. 1995, 241 (3), 248-252. doi:10.1016/0009-2614(95)00635-H.
52. Buehl, M.; Thiel, W.; Fleischer, U.; Kutzelnigg, W. J. Phys. Chem. 1995, 99 (12), 4000-4007. doi:10.1021/j100012a021.
53. Schreckenbach, G.; Ruiz-Morales, Y.; Ziegler, T. J. Chem. Phys. 1996, 104 (21), 8605-8612. doi:10.1063/1.471549.
54. Block, E.; Dikarev, E. V.; Jin, J.; Li, B.; Petrukhina, M. A.; Zhang, S.-Z. Pure Appl. Chem. 2005, 77 (12), 2029-2032. doi:10.1351/pac200577122029.
55. Rautiainen, J. M.; Way, T.; Schatte, G.; Passmore, J.; Laitinen, R. S.; Suontamo, R. J.; Valkonen, J. Inorg. Chem. 2005, 44 (6), 1904-1913. doi:10.1021/ic048310w.PMID:15762716.
56. Facey, G.; Wasylishen, R. E.; Collins, M. J.; Ratcliffe, C. I.; Ripmeester, J. A. J. Phys. Chem. 1986, 90 (10), 2047-2052. doi:10.1021/ j100401a015.
57. Keal, T. W.; Tozer, D. J. Mol. Phys. 2005, 103 (6), 1007-1011. doi:10.1080/00268970412331332989.
58. Demko, B. A.; Wasylishen, R. E. Dalton Trans. 2008, (4): 481-490. doi:10.1039/b712011g.PMID:18185864.
59. Nakanishi, N.; Hayashi, S.; Shimizu, D.; Hada, M. Chem. Eur. J. 2006, 12 (14), 3829-3846. doi:10.1002/chem.200500927.
60. Demko, B. A.; Wasylishen, R. E. Inorg. Chem. 2008, 47 (7), 2786-2797. doi:10.1021/ic7019999.PMID:18269237.
61. SCM. ADF2005.01: Theoretical Chemistry; Vrije Universiteit: Amsterdam, 2005.
62. te Velde, G.; Bickelhaupt, F. M.; Baerends, E. J.; Fonseca Guerra, C.; Van Gisbergen, S. J. A.; Snijders, J. G.; Ziegler, T. J. Comput. Chem. 2001, 22 (9), 931-967. doi:10.1002/jcc.1056. (Pubitemid 32455733)
63. Schreckenbach, G.; Ziegler, T. Int. J. Quantum Chem. 1997, 61 (6), 899-918. doi:10.1002/(SICI)1097-461X(1997)61:6<899::AID-QUA3>3.0.CO;2-R.
64. Schreckenbach, G.; Ziegler, T. J. Phys. Chem. 1995, 99 (2), 606-611. doi:10.1021/j100002a024.
65. Glendening, E. D.; Badenhoop, J. K.; Reed, A. E.; Carpenter, J. E.; Bohmann, J. A.; Morales, C. M.; Weinhold, F. NBO, Version 5.0. Theoretical chemistry institute: University of Wisconsin: Madison, WI. 2001.
66. Autschbach, J. J. Chem. Phys. 2008, 128 (16), 164112-164123.
67. Autschbach, J.; Zheng, S. Magn. Reson. Chem. 2008, 46 (Suppl 1), S45-S55.PMID:18855339.
68. Harris, R. K. Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy; Longman: London, 1986.
69. Peersen, O. B.; Wu, X. L.; Kustanovich, I.; Smith, S. O. J. Magn. Reson. Ser A 1993, 104 (3), 334-339. doi:10.1006/jmra.1993.1231.
70. Peersen, O. B.; Wu, X.; Smith, S. O. J. Magn. Reson. Ser A 1994, 106 (1), 127-131. doi:10.1006/jmra.1994.1014.
71. Bennett, A. E.; Rienstra, C. M.; Auger, M.; Lakshmi, K. V.; Griffin, R. G. J. Chem. Phys. 1995, 103 (16), 6951-6958. doi:10.1063/1.470372.
72. Herzfeld, J.; Berger, A. E. J. Chem. Phys. 1980, 73 (12), 6021-6030. doi:10.1063/1.440136.
73. Eichele, K.; Wasylishen, R. E. In Solids1: Solid-State NMR Spectrum Simulation. 2001.
74. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03. Gaussian, Inc.: Pittsburgh, 2003.
75. Ditchfield, R. Mol. Phys. 1974, 27 (4), 789-807. doi:10.1080/ 00268977400100711.
76. Wolinski, K.; Hinton, J. F.; Pulay, P. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112 (23), 8251-8260. doi:10.1021/ja00179a005.
77. Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38 (6), 3098-3100. doi:10.1103/PhysRevA. 38.3098.PMID:9900728.
78. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37 (2), 785-789. doi:10.1103/PhysRevB.37.785.
79. Perdew, J. P. Phys. Rev. B 1986, 34 (10), 7406. doi:10.1103/PhysRevB.34. 7406.
80. Huzinaga, S.; Andzelm, J. Gaussian Basis Sets for Molecular Calculations. Elsevier: New York, 1984; Vol. 16.
81. Vosko, S. H.; Wilk, L.; Nusair, M. Can. J. Phys. 1980, 58, 1200-1211. doi:10.1139/p80-159.
82. Bohmann, J. A.; Weinhold, F.; Farrar, T. C. J. Chem. Phys. 1997, 107 (4), 1173-1184. doi:10.1063/1.474464.
83. van Lenthe, E.; Baerends, E. J.; Snijders, J. G. J. Chem. Phys. 1993, 99 (6), 4597-4610. doi:10.1063/1.466059.
84. Widdifield, C. M.; Schurko, R. W. Concepts Magn. Reson. 2009, 34A (2), 91-123. doi:10.1002/cmr.a.20136.
85. Harris, R. K.; Becker, E. D.; De Menezes, S. M. C.; Granger, P.; Hoffman, R. E.; Zilm, K. W.; International Union of Pure and Applied Chemistry Physical and Biophysical Chemistry Division. Magn. Reson. Chem. 2008, 46 (6), 582-598. doi:10.1002/mrc.2225.PMID:18407566.
86. Arduengo, A. J., III; Dixon, D. A.; Kumashiro, K. K.; Lee, C.; Power, W. P.; Zilm, K. W. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116 (14), 6361-6367. doi:10.1021/ja00093a041.
87. Wiberg, K. B.; Hammer, J. D.; Keith, T. A.; Zilm, K. J. Phys. Chem. A 1999, 103 (1), 21-27. doi:10.1021/jp983282m.
88. Ramsey, N. F. Phys. Rev. 1950, 78 (6), 699-703. doi:10.1103/PhysRev.78. 699.
89. Ramsey, N. F. Phys. Rev. 1951, 83 (3), 540-541. doi:10.1103/PhysRev.83. 540.
90. Ramsey, N. F. Phys. Rev. 1952, 86 (2), 243-246. doi:10.1103/PhysRev.86. 243.
91. Schindler, M.; Kutzelnigg, W. J. Chem. Phys. 1982, 76 (4), 1919-1933. doi:10.1063/1.443165.
92. Keith, T. A.; Bader, R. F. W. Chem. Phys. Lett. 1993, 210 (1-3), 223-231. doi:10.1016/0009-2614(93)89127-4.
93. de Dios, A. C. Prog. Nucl. Magn. Reson. Spectrosc. 1996, 29 (3-4), 229-278. doi:10.1016/S0079-6565(96)01029-1. (Pubitemid 126406531)
94. Facelli, J. C. Concepts Magn. Reson. Part A 2004, 20A (1), 42-69. doi:10.1002/cmr.a.10096. (Pubitemid 40655549)
95. Jameson, C. J.; Gutowsky, H. S. J. Chem. Phys. 1964, 40 (6), 1714-1724. doi:10.1063/1.1725387.
96. Fowler, P. W.; Steiner, E.; Havenith, R. W. A.; Jenneskens, L. W. Magn. Reson. Chem. 2004, 42 (S1)(Spec no), S68-S78. doi:10.1002/mrc.1445.PMID: 15366043.
97. Wiberg, K. B.; Hammer, J. D.; Zilm, K. W.; Cheeseman, J. R.; Keith, T. A. J. Phys. Chem. A 1998, 102 (45), 8766-8773. doi:10.1021/jp982214x.
98. Wiberg, K. B.; Hammer, J. D.; Zilm, K. W.; Cheeseman, J. R. J. Org. Chem. 1999, 64 (17), 6394-6400. doi:10.1021/jo990423n. (Pubitemid 29404518)
99. Tuononen, H. M.; Roesler, R.; Dutton, J. L.; Ragogna, P. J. Inorg. Chem. 2007, 46 (25), 10693-10706. doi:10.1021/ic701350e.PMID:17997547.
100. Boys, S. F. Rev. Mod. Phys. 1960, 32 (2), 296-299. doi:10.1103/ RevModPhys.32.296.
101. Glendening, E. D.; Weinhold, F. J. Comput. Chem. 1998, 19 (6), 593-609. doi:10.1002/(SICI)1096-987X(19980430) 19:6<593::AID-JCC3>3.0.CO;2-M.
102. Glendening, E. D.; Weinhold, F. J. Comput. Chem. 1998, 19 (6), 610-627. doi:10.1002/(SICI)1096-987X(19980430) 19:6<610::AID-JCC4>3.0.CO;2-U.
103. Glendening, E. D.; Weinhold, F. J. Comput. Chem. 1998, 19 (6), 628-646. doi:10.1002/(SICI)1096-987X(19980430) 19:6<628::AID-JCC5>3.0.CO;2-T.