The structures of indazolin-3-one (=1,2-dihydro-3H-indazol-3-one) and 7-nitroindazolin-3-one

Helvetica Chimica Acta

Volumn 92, Issue 10, 2009, Pages 1952-1962

  Claramunt, Rosa M ^a   Sanz, Dionisia ^a   López, Concepción ^a   Pinilla, Elena ^b   Torres, M Rosario ^b   Elguero, José ^c   Nioche, Pierre ^d   Raman, C S ^d  

^a UNIVERSIDAD NACIONAL DE EDUCACIÓN A DISTANCIA   (Spain)

^b UNIVERSIDAD COMPLUTENSE DE MADRID   (Spain)

^c INSTITUTO DE QUÍMICA MÉDICA   (Spain)

^d UNIVERSITY OF TEXAS MEDICAL SCHOOL   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

7 INDAZOLIN 3 ONE; 7 NITRO 1H INDAZOL 3 OL; 7 NITROINDAZOLINONE; INDAZOLE DERIVATIVE; INDAZOLIN 3 ONE; INDAZOLINONE; NITRIC OXIDE SYNTHASE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CARBON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; CHEMICAL STRUCTURE; CONTROLLED STUDY; NITROGEN NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; PRIORITY JOURNAL; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; STRUCTURE ANALYSIS; X RAY ANALYSIS;

EID: 70350511754     PISSN: 0018019X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/hlca.200900119     Document Type: Article

References (49)

1. P. Ballesteros, J. Elguero, R. M. Claramunt, R. Faure, C. Foces-Foces, F. H. Cano, A. Rousseau, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1986, 1677.
2. W. Schilf, L. Stefaniak, M. Witanowski, G. A. Webb, Magn. Reson. Chem. 1985, 23, 784.
3. a) V. I. Minkin, A. D. Garnowskii, J. Elguero, A. R. Katritzky, O. V. Denisko, Adv. Heterocycl. Chem. 2000, 76, 157;
4. b) I. Alkorta, J. Elguero, J. Heterocycl. Chem. 2001, 38, 1387;
5. c) S. Trofimenko, A. L. Rheingold, L. M. Liable-Sands, R. M. Claramunt, C. López, M. D. Santa María, J. Elguero, New J. Chem. 2001, 25, 819;
6. d) S. Trofimenko, G. P. A. Yap, F. A. Jove, R. M. Claramunt, M. A. García, M. D. Santa María, I. Alkorta, J. Elguero, Tetrahedron 2007, 63, 8104.
7. P. A. Bland-Ward, P. K. Moore, Life Sci. 1995, 57, 131;
8. G. Brunn, C. Hey, I. Wessler, K. Racké, Eur. J. Pharmacol. 1997, 326, 53;
9. G. E. Demas, M. J. L. Eliason, T. M. Dawson, V. L. Dawson, L. J. Kriegsfeld, R. J. Nelson, S. H. Snyder, Mol. Med. 1997, 3, 610;
10. G. De Sarro, P. Gareri, U. Falconi, A. De Sarro, Eur. J. Pharmacol. 2000, 394, 275;
11. P. Pevarello, M. Villa, Expert. Opin. Ther. Pat. 2005, 15, 675.
12. M. Krishnamurthy, S. K. Dogra, Chem. Phys. 1986, 103, 325.
13. P. Bruneau, P. J. Taylor, A. J. Wilkinson, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1996, 2263.
14. M. Kawamura, M. Higashi, J. Inclusion Phenom. Macrocyclic Chem. 2005, 51, 11.
15. V. M. F. Morais, M. S. Miranda, M. A. R. Matos, J. F. Liebman, Mol. Phys. 2006, 104, 325.
16. A. Correa, I. Tellitu, E. Domínguez, R. San Martín, Tetrahedron 2006, 62, 11100.
17. S.-L. Hu, N.-F. She, G.-D. Yin, H.-Z. Guo, A.-X. Wu, C.-L. Yang, Tetrahedron Lett. 2007, 48, 1591.
18. A. Kiriazis, R. Rüffer, S. Jäntti, H. Lang, J. Yli-Kauhaluoma, J. Comb. Chem. 2007, 9, 263.
19. R. T. Beresis, S. L. Colletti, to Merck & Co, USA, PCT Int. Appl. WO 2008051403, 2007 (Chem. Abstr. 2007, 148, 517707).
20. J. P. Dunn, D. M. Goldstein, L. Gong, J. H. Hogg, C. Michoud, W. S. Palmer, A. Sidduri, T. Silva, P. Tivitmahaisoon, T. A. Trejo-Martin, to F. Hoffmann-La Roche, Switzerland, PCT Int. Appl. WO 2008068171, 2008 (Chem. Abstr. 2008, 149, 54009).
21. CSD Database version 5.28 (November 2006), Nov 2008 update;
22. F. H. Allen, Acta Crystallogr., Sect. B 2002, 58, 380;
23. F. H. Allen, W. D. S. Motherwell, Acta Crystallogr., Sect. B 2002, 58, 407.
24. C. Pérez-Medina, 'Nuevos Indazoles como inhibidores selectivos de la sintasa del óxido nítrico (NOS)', Ph.D. Thesis, UNED, Madrid, 2008.
25. P. Cornago, P. Cabildo, R. M. Claramunt, L. Bouissane, E. Pinilla, M. R. Torres, J. Elguero, New J. Chem. 2009, 33, 125.
26. R. M. Claramunt, D. Sanz del Castillo, J. Elguero, P. Nioche, C. S. Raman, P. Martasek, B. S. S. Masters, 'XVIIth International Symposium on Medicinal Chemistry', Poster P101, Drugs Future, 2002, 27 (Suppl. A), 177;
27. C. Pérez-Medina, M. Pérez-Torralba, C. Ló pez, R. M. Claramunt, P. Nioche, C. S. Raman, 'XIV Congreso Nacional de la Sociedad Española de Química Terapeútica', Bilbao, Spain, 2005.
28. R. M. Claramunt, C. Ló pez, C. Pérez-Medina, M. Pérez Torralba, J. Elguero, G. Escames, D. Acuña-Castroviejo, Bioorg. Med. Chem. 2009, 17, 6180.
29. K. Pfannstiel, J. Janecke, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1942, 75, 1096.
30. A. J. Boulton, I. J. Fletcher, A. R. Katritzky, J. Chem. Soc. C 1971, 1193.
31. T. Hayama, K. Hayashi, M. Honma, I. Takahashi, to Banyu Pharmaceutical Co., Ltd., Japan, PCT WO 2001007411, 2001 (Chem. Abstr. 2001, 134, 147614).
32. F. Blanco, I. Alkorta, J. Elguero, Magn. Reson. Chem. 2007, 45, 797;
33. D. Santa María, R. M. Claramunt, F. Herranz, I. Alkorta, J. Elguero, J. Mol. Struct. 2009, 920, 323.
34. J. Catalá n, J. C. del Valle, R. M. Claramunt, G. Boyer, J. Laynez, J. Gó mez, P. Jiménez, F. Tomás, J. Elguero, J. Phys. Chem. 1994, 98, 10606.
35. M. A. García, C. Ló pez, R. M. Claramunt, A. Kenz, M. Pierrot, J. Elguero, Helv. Chim. Acta 2002, 85, 2763.
36. I. Alkorta, J. Elguero, J. Phys. Org. Chem. 2005, 18, 719.
37. J. Elguero, C. Marzin, A. R. Katritzky, P. Linda, 'The Tautomerism of Heterocycles', Academic Press, New York, 1976.
38. C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B: Condens. Matter Mater. Phys. 1988, 37, 785;
39. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
40. P. A. Hariharan, J. A. Pople, Theor. Chim. Acta 1973, 28, 213.
41. R. Ditchfield, W. J. Hehre, J. A. Pople, J. Chem. Phys. 1971, 54, 724;
42. M. J. Frisch, J. A. Pople, R. Krishnam, J. S. Binkley, J. Chem. Phys. 1984, 80, 3265.
43. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian 03, Gaussian, Inc., Pittsburgh PA, 2003.
44. R. Ditchfield, Mol. Phys. 1974, 27, 789;
45. F. London, J. Phys. Radium 1937, 8, 397.
46. S. Berger, S. Braun, '200 and More NMR Experiments', Wiley-VCH, Weinheim, 2004.
47. S. J. Opella, D. M. H. Frey, J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 5855.
48. G. M. Sheldrick, Program for Refinement of Crystal Structure, University of Göttingen, Göttingen 1997.
49. K. Yvon, W. Jeitschko, E. Parthe, J. Appl. Crystallogr. 1977, 10, 353.