Ab initio thermochemistry with high-level isodesmic corrections: Validation of the ATOMIC protocol for a large set of compounds with first-row atoms (H, C, N, O, F)

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 113, Issue 43, 2009, Pages 11517-11534

  Bakowies, Dirk ^a  

^a ETH ZURICH   (Switzerland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AB INITIO; ATOMIZATION ENERGIES; COMPOSITE MODELS; GAUSSIANS; HEATS OF FORMATION; ISODESMIC; LEVEL MODEL; N-ALKANES; NEUTRAL MOLECULES; NON-HYDROGEN ATOMS; REACTION MODEL; STATISTICAL EVALUATION; VALENCE STRUCTURE;

ATOMS; FUNCTION EVALUATION; HYDROGEN; PARAFFINS; REACTION KINETICS; SEPARATION; THERMOCHEMISTRY;

CONFORMATIONS;

EID: 70350406223     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp9027782     Document Type: Article

References (189)

1. Rossini, F. D. Chem. Rev. 1936, 18, 233-256.
2. Cox, J. D.; Pilcher, G. Thermochemistry of organic and organometallic compounds; Academic Press: London, 1970.
3. Benson, S. W.; Buss, J. H. J. Chem. Phys. 1958, 29, 546-572.
4. Benson, S. W.; Cruickshank, F. R.; Golden, D. M.; Haugen, G. R.; O'Neal, H. E.; Rodgers, A. S.; Shaw, R.; Walsh, R. Chem. Rev. 1969, 69, 279-324.
5. Cioslowski, J. Quantum-mechanical prediction of thermochemical data; Kluwer: Dordrecht, 2001.
6. Helgaker, T.; Klopper, W.; Tew, D. P. Mol. Phys. 2008, 106, 2107-2143.
7. Purvis, G. D.; Bartlett, R. J. J. Chem. Phys. 1982, 76, 1910-1918.
8. Raghavachari, K.; Trucks, G. W.; Pople, J. A.; Head-Gordon, M. Chem. Phys. Lett. 1989, 157, 479-483.
9. East, A. L. L.; Allen, W. D. J. Chem. Phys. 1993, 99, 46384650.
10. Klippenstein, S. J.; East, A. L. L.; Allen, W. D. J. Chem. Phys. 1996, 105, 118-140.
11. Császár, A. G.; Allen, W. D.; Schaefer III, H. F. J. Chem. Phys. 1998, 108, 9751-9764.
12. Martin, J. M. L.; de Oliveira, G. J. Chem. Phys. 1999, 111, 18431856.
13. Boese, A. D.; Oren, M.; Atasoylu, O.; Martin, J. M. L.; Kállay, M.; Gauss, J. J. Chem. Phys. 2004, 120, 4129-4141.
14. Karton, A.; Rabinovich, E.; Martin, J. M. L.; Ruscic, B. J. Chem. Phys. 2006, 125, 144108.
15. Tajti, A.; Szalay, P. G.; Császár, A. G.; Kállay, M.; Gauss, J.; Valeev, E. F.; Flowers, B. A.; Vázquez, J.; Stanton, J. F. J. Chem. Phys. 2004, 121, 11599-11613.
16. Bomble, Y. J.; Vázquez, J.; Kállay, M.; Michauk, C.; Szalay, P. G.; Császár, A. G.; Gauss, J.; Stanton, J. F. J. Chem. Phys. 2006, 125, 064108.
17. Harding, M. E.; Vázquez, J.; Ruscic, B.; Wilson, A. K.; Gauss, J.; Stanton, J. F. J. Chem. Phys. 2008, 128, 114111.
18. Feller, D.; Dixon, D. A.; Peterson, K. A. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 7053-7059.
19. Dixon, D. A.; Feller, D.; Sandrone, G. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 4744-4751.
20. Feller, D.; Dixon, D. A. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 6413-6419.
21. Feller, D.; Dixon, D. A. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 3048-3056.
22. Feller, D.; Dixon, D. A. J. Chem. Phys. 2001, 115, 3484-3496.
23. Feller, D.; Dixon, D. A. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 9641-9651.
24. Feller, D.; Peterson, K. A.; Dixon, D. A. J. Chem. Phys. 2008, 129, 204105.
25. Bak, K. L.; Jørgensen, P.; Olsen, J.; Helgaker, T.; Klopper, W. J. Chem. Phys. 2000, 112, 9229-9242.
26. Helgaker, T.; Klopper, W.; Halkier, A.; Bak, K. L.; Jorgensen, P.; Olsen, J. In Quantum-mechanical prediction of thermochemical data; Cioslowski, J., Ed.; Kluwer: Dordrecht, 2001; pp 1-30.
27. Helgaker, T.; Ruden, T. A.; Jørgensen, P.; Olsen, J.; Klopper, W. J. Phys. Org. Chem. 2004, 17, 913-933.
28. Noga, J.; Valiron, P.; Klopper, W. J. Chem. Phys. 2001, 115, 2022-2032.
29. Klopper, W.; Noga, J. ChemPhysChem 2003, 4, 32-48.
30. Pople, J. A.; Head-Gordon, M.; Fox, D. J.; Raghavachari, K.; Curtiss, L. A. J. Chem. Phys. 1989, 90, 5622-5629.
31. Curtiss, L. A.; Raghavachari, K.; Trucks, G. W.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1991, 94, 7221-7230.
32. Curtiss, L. A.; Raghavachari, K.; Redfern, P. C.; Rassolov, V.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1998, 109, 7764-7776.
33. Curtiss, L. A.; Redfern, P. C.; Raghavachari, K. J. Chem. Phys. 2007, 126, 084108.
34. Montgomery, J. A., Jr.; Ochterski, J. W.; Petersson, G. A. J. Chem. Phys. 1994, 101, 5900-5909.
35. Ochterski, J. W.; Petersson, G. A.; Montgomery, J. A, Jr. J. Chem. Phys. 1996, 104, 2598-2619.
36. Montgomery, J. A.; Frisch, M. J.; Ochterski, J. W.; Petersson, G. A. J. Chem. Phys. 1999, 110, 2822-2827.
37. Montgomery, J. A.; Frisch, M. J.; Ochterski, J. W.; Petersson, G. A. J. Chem. Phys. 2000, 112, 6532-6542.
38. Petersson, G. A. In Quantum-mechanical prediction of thermochemical data; Cioslowski, J., Ed.; Kluwer: Dordrecht, 2001; pp 99-130.
39. Fast, P. L.; Sánchez, M. L.; Corchado, J. C.; Truhlar, D. G. J. Chem. Phys. 1999, 110, 11679-11681.
40. Fast, P. L.; Sánchez, M. L.; Truhlar, D. G. Chem. Phys. Lett. 1999, 306, 407-410.
41. Fast, P. L.; Corchado, J. C.; Sánchez, M, L.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 5129-5136.
42. Fast, P. L.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 6111-6116.
43. Lynch, B. J.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 3898-3906.
44. Lynch, B. J.; Zhao, Y.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 1643-1649.
45. Zhao, Y.; Lynch, B. J.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 4786-4791.
46. Zhao, Y.; Lynch, B. J.; Truhlar, D. G. Phys. Chem. Chem. Phys. 2005, 7, 43-52.
47. Ohlinger, W. S.; Klunzinger, P. E.; Deppmeier, B. J.; Hehre, W. J. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 2165-2175.
48. DeYonker, N. J.; Cundari, T. R.; Wilson, A. K. J. Chem. Phys. 2006, 124, 114104.
49. DeYonker, N. J.; Grimes, T.; Yockel, S.; Dinescu, A.; Mintz, B.; Cundari, T. R.; Wilson, A. K. J. Chem. Phys. 2006, 125, 104111.
50. DeYonker, N. J.; Wilson, B. R.; Pierpont, A. W.; Cundari, T. R.; Wilson, A. K. Mol. Phys. 2009, 107, 1107-1121.
51. Bakowies, D. J. Chem. Phys. 2009, 130, 144113.
52. Ditchfield, R.; Hehre, W. J.; Pople, J. A.; Radom, L. Chem. Phys. Lett. 1970, 5, 13-14.
53. Hehre, W. J.; Ditchfield, R.; Radom, L.; Pople, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 4796-4801.
54. Møller, C.; Plesset, M. S. Phys. Rev. 1934, 46, 618-622.
55. Dunning, T. H., Jr. J. Chem. Phys. 1989, 90, 1007-1023.
56. Peterson, K. A.; Woon, D. E.; Dunning, T. H, Jr. J. Chem. Phys. 1994, 100, 7410-7415.
57. Woon, D. E.; Dunning, T. H, Jr. J. Chem. Phys. 1994, 100, 29752988.
58. Wilson, A. K.; van Mourik, T.; Dunning, T. H, Jr. J. Mol. Struct.: THEOCHEM 1996, 388, 339-349.
59. Woon, D. E.; Dunning, T. H, Jr. J. Chem. Phys. 1995, 103, 4572-4585.
60. Halkier, A.; Helgaker, T.; Jørgensen, P.; Klopper, W.; Olsen, J. Chem. Phys. Lett. 1999, 302, 437-446.
61. Bakowies, D. J. Chem. Phys. 2007, 127, 084.105.
62. Cowan, R. D.; Griffin, D. C. J. Opt. Soc. Am. 1976, 66, 1010-1014.
63. Martin, R. L. J. Phys. Chem. 1983, 87, 750-754.
64. Handy, N. C.; Yamaguchi, Y.; Schaefer, H. F., III.. J. Chem. Phys. 1986, 84, 4481-4484.
65. Handy, N. C.; Lee, A. M. Chem. Phys. Lett. 1996, 252, 425-430.
66. Valeev, E. F.; Sherrill, C. D. J. Chem. Phys. 2003, 118, 3921-3927.
67. Noga, J.; Bartlett, R. J. J. Chem. Phys. 1987, 86, 7041-7050.
68. Noga, J.; Bartlett, R. J. J. Chem. Phys. 1988, 89, 3401-3401
69. Kucharski, S. A.; Bartlett, R. J. J. Chem. Phys. 1992, 97, 4282-4288.
70. Weigend, F.; Häser, M. Theor. Chem. Acc. 1997, 97, 331-340.
71. Weigend, F.; Köhn, A.; Hättig, C. J. Chem. Phys. 2002, 116, 3175-3183.
72. Ahlrichs, R.; Bär, M.; Häser, M.; Horn, H.; Kölmel, C. Chem. Phys. Lett. 1989, 162, 165-169.
73. Hampel, C.; Peterson, K. A.; Werner, H.-J. Chem. Phys. Lett. 1992, 190, 1-12.
74. Werner, H.-J.; Knowles, P. J.; Lindh, R.; Manby, F. R.; Schütz, M. et al.; MOLPRO, version 2002.6, a package of ab initio programs; 2002;
75. see http://www.molpro.net.
76. Hättig, C. Phys. Chem. Chem. Phys. 2005, 7, 59-66.
77. Curtiss, L. A.; Raghavachari, K.; Redfern, P. C.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1997, 106, 1063-1079.
78. McQuarrie, D. A. Statistical Mechanics; Harper Collins: New York, 1976.
79. -1 or better.
80. Scott, A. P.; Radom, L. J. Phys. Chem. 1996, 100, 16502-16513.
81. Ayala, P. Y.; Schlegel, H. B. J. Chem. Phys. 1998, 108, 2314-2325.
82. Katzer, G.; Sax, A. F. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 7204-7215.
83. Katzer, G.; Sax, A. F. J. Comput. Chem. 2005, 26, 1438-1451.
84. Curtiss, L. A.; Raghavachari, K.; Redfern, P. C.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 2000, 112, 7374-7383.
85. Hout, R. F., Jr.; Levi, B. A.; Hehre, W. J. J. Comput. Chem. 1982, 3, 234-250.
86. Pople, J. A.; Schlegel, H. B.; Krishnan, R.; Defrees, D. J.; Binkley, J. S.; Frisch, M. J.; Whiteside, R. A.; Hout, R. F.; Hehre, W. J. Int. J. Quantum Chem. 1981, S15, 269-278.
87. Grev, R. S.; Janssen, C. L.; Schaefer, H. F., III J.Chem. Phys. 1991, 95, 5128-5132.
88. Pople, J. A.; Scott, A. P.; Wong, M. W.; Radom, L. Isr. J. Chem. 1993, 33, 345-350.
89. Sinha, P.; Boesch, S. E.; Gu, C.; Wheeler, R. A.; Wilson, A. K. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 9213-9217.
90. Karton, A.; Ruscic, B.; Martin, J. M. L. J. Mol. Struct.: THEOCHEM 2007, 811, 345-353.
91. Helgaker, T.; Jørgensen, P.; Olsen, J. Molecular ElectronicStructure Theory; Wiley, Chichester, U.K., 2000.
92. Lee, T. J.; Scuseria, G. E. J. Chem. Phys. 1990, 93, 489-494.
93. Barbe, A.; Secroun, C.; Jouve, P. J. Mol. Spectrosc. 1974, 49, 171-182.
94. Petersson, G. A.; Malick, D. K.; Wilson, W. G.; Ochterski, J. W.; Montgomery, J. A.; Frisch, M. J. J. Chem. Phys. 1998, 109, 10570-10579.
95. Grimme, S. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 3067-3077.
96. Curtiss, L. A.; Redfern, P. C.; Raghavachari, K.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1998, 109, 42-55.
97. Curtiss, L. A.; Redfern, P. C.; Raghavachari, K. J. Chem. Phys. 2005, 123, 124107.
98. Pedley, J. B.; Naylor, R. D.; Kirby, S. P. Thermochemical data of organic compounds, 2nd ed.; Chapman and Hall: London, 1986.
99. Lias, S. G.; Bartmess, J. E.; Liebman, J. F.; Holmes, J. L.; Levin, R. D.; Mallard, W. G. J. Phys. Chem, Ref. Data 1988, 17S1, 1-861.
100. Cioslowski, J.; Schimeczek, M.; Liu, G.; Stoyanov, V. J. Chem. Phys. 2000, 113, 9377-9389.
101. Kybett, B. D.; Carroll, S.; Natalis, P.; Bonnell, D. W.; Margrave, J. L.; Franklin, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 626-626
102. Korsunskii, B. L.; Pepekin, V. I.; Lebedev, Y. A.; Apin, A. Y. Bull. Acad. Sci. USSR, Div. Chem. Sci. 1967, 509-511.
103. Baghal-Vayjooee, M. H.; Collister, J. L.; Pritchard, H. O. Can. J. Chem. 1977, 55, 2634-2636.
104. Shaw, R.; Golden, D. M.; Benson, S. W. J. Phys. Chem. 1977, 81, 1716-1729.
105. Pau, C.-F.; Hehre, W. J. J. Phys. Chem. 1982, 86, 321-322.
106. An, X.-W.; Månsson, M. J. Chem. Thermodyn. 1983, 15, 287-293.
107. Kabo, G. Y.; Miroshnichenko, E. A.; Frenkel, M. L.; Kozyro, A. A.; Simirskii, V. V.; Krasulin, A. P.; Vorob'eva, V. P.; Lebedev, Y. A. Bull. Acad. Sci. USSR, Div. Chem. Sci. 1990, 39, 662-667.
108. Biehl, H.; Stuhl, F. J. Chem. Phys. 1994, 100, 141-145.
109. Anderson, W. R. Combust. Flame 1999, 117, 394-403.
110. Ramachandran, B.; Vegesna, N. S.; Peterson, K. A. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 7938-7944.
111. Verevkin, S. P.; Emel'yanenko, V. N. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 6575-6580.
112. Bashir-Hashemi, A.; Chickos, J. S.; Hanshaw, W.; Zhao, H.; Farivar, B. S.; Liebman, J. F. Thermochim. Acta 2004, 424, 91-97.
113. Acree, W. E., Jr.; Pilcher, G.; Ribeiro da Silva, M. D. M. C. J. Phys. Chem. Ref. Data 2005, 34, 553-572.
114. Gurvich, L. V.; Veyts, I. V.; Alcock, C. B. Thermodynamic properties of individual substances; Hemisphere Publishing Corp.: New York, 1989; Vol.1, part 2.
115. Chase, M, W., Jr.; Davies, C. A.; Downey, J. R., Jr.; Frurip, D. J.; McDonald, R. A.; Syverud, A. N J. Phys. Chem. Ref. Data 1985, 14S1, 1-1856.
116. da Silva, G.; Bozzelli, J. W.; Sebbar, N.; Bockhorn, H. ChemPhysChem 2006, 7, 1119-1126.
117. Wang, H.; Law, C. K. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 3400-3403.
118. Diky, V. V.; Frenkel, M.; Karpushenkava, L. S. Thermochim. Acta 2003, 408, 115-121.
119. Kirklin, D. R.; Churney, K. L.; Domalski, E. S. J. Chem, Thermodyn. 1989, 21, 1105-1113.
120. Roux, M. V.; Dávalos, J. Z.; Jiménez, P.; Notario, R.; Castaño, O.; Chickos, J. S.; Hanshaw, W.; Zhao, H.; Rath, N.; Liebman, J. F.; .Farivar, B. S.; Bashir-Hashemi, A. J. Org. Chem. 2005, 70, 5461-5470.
121. Asher, R. L.; Appelman, E. H.; Ruscic, B. J. Chem. Phys. 1996, 105, 9781-9795.
122. Suzuki, K.; Onishi, S.-i.; Koide, T.; Seki, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1956, 29, 127-131.
123. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Baboul, A. G.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; AlLaham, M, A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A.; Gaussian 98 (revision A.9); Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.
124. Raghavachari, K.; Stefanov, B. B.; Curtiss, L. A. J. Chem. Phys. 1997, 106, 6764-6767.
125. Curtiss, L. A.; Raghavachari, K.; Redfern, P. C.; Stefanov, B. B. J. Chem. Phys. 1998, 108, 692-697.
126. Raghavachari. K.; Stefanov, B. B.; Curtiss. L. A. Mol. Phys. 1997, 91, 555-559.
127. Martin, J. M. L.; François, J.-.P.; Gijbels, R. J. Phys. Chem. 1994, 98, 11394-11400.
128. Dixon, D. A.; Feller, D. J. Phys. Chem. A 1998,102, 8209-8216.
129. Bauschlicher, C. W., Jr.; Ricca, A. Chem. Phys. Lett. 1999, 315, 449-453.
130. Bauschlicher, C. W., Jr.; Ricca, A. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 4581-4585.
131. Schuurman, M. S.; Muir, S. R.; Allen, W. D.; Schaefer, H. F., III. J. Chem. Phys. 2004, 120, 11586-11599.
132. Zyrianov, M.; Droz-Georget, T.; Sanov, A.; Reisler, H. J. Chem. Phys. 1996, 105, 8111-8116.
133. Paulett, G. S.; Ettinger, R. J. Chem. Phys. 1963, 39, 825-827.
134. Laufer, A. H.; Okabe, H. J. Phys. Chem. 1972, 76, 3504-3507.
135. Neugebauer, C. A.; Margrave, J. L. J. Phys. Chem. 1956, 60, 1318-1321.
136. Kolesov, V. P.; Martynov, A. M.; Shtekher, S. M.; Skuratov, S. M. Russ. J. Phys. Chem. 1962, 36, 1118-1120.
137. Moffat, J. B.; Knowles, A. J. J. Chem. Eng. Data 1969, 14, 215-217.
138. Herzberg, G. Electronic spectra and electronic structure of polyatomic molecules; Van Nostrand: New York, 1966.
139. von Wartenberg, H.; Schütza, H. Z. Phys. Chem., Abt. A 1933, 164, 386-388.
140. Knowlton, J. W.; Prosen, E. J. J. Res. Natl. Bur. Stand.(U.S.) 1951, 46, 489-495.
141. Brown, K. W.; Nibler, J. W.; Hedberg, K.; Hedberg, L. J. Phys. Chem. 1989, 93, 5679-5684.
142. Miller, F. A.; Hannan, R. B., Jr.; Cousins, L. R. J. Chem. Phys. 1955, 23, 2127-2129.
143. Armstrong, G. T.; Marantz, S. J. Phys. Chem. 1960, 64, 1776-1778.
144. Armstrong, G. T.; Marantz, S. J. Phys. Chem. 1963, 67, 2888-2888
145. Saggiomo, A. J. J. Org. Chem. 1957, 22, 1171-1175.
146. Bauder, A.; Günthard, H. H. Helv. Chim. Acta 1958, 41, 670-673.
147. Laufer, A. H.; Okabe, H. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 4137-4140.
148. Chen, S. S.; Rodgers, A. S.; Chao, J.; Wilhoit, R. C.; Zwolinski, B. J. J. Phys. Chem. Ref. Data 1975, 4, 441-456.
149. DeFrees, D. J.; Hehre, W. J. J. Phys. Chem. 1978, 82, 391-393.
150. Fattahi, A.; Lis, L.; Kass, S. R. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13065-13069.
151. Lee, T. J.; Martin, J. M. L.; Dateo, C. E.; Taylor, P. R. J. Phys. Chem. 1995, 99, 15858-15863.
152. Lee, T. J.; Rice, J. E.; Dateo, C. E. Mol. Phys. 1996, 89, 1359-1372.
153. Martin, J. M. L.; Taylor, P. R. Mol. Phys. 1999, 96, 681-692.
154. De Oliveira, G.; Martin, J. M. L.; Silwal, I. K. C.; Liebman, J. F. J. Comput. Chem. 2001, 22, 1297-1305.
155. Parthiban, S.; Martin, J. M. L.; Liebman, J. F. Mol. Phys. 2002, 100, 453-464.
156. Feller, D.; Peterson, K. A.; de Jong, W. A.; Dixon, D. A. J. Chem, Phys. 2003, 118, 3510-3522.
157. Feller, D.; Dixon, D. A.; Francisco, J. S. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 1604-1617.
158. Feller, D.; Dixon, D. A. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 10419-10427.
159. Dixon, D. A.; de Jong, W. A.; Peterson, K. A.; McMahon, T. B. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 4073-4080.
160. Pinnavaia, N.; Bramley, M. J.; Su, M.-D.; Green, W. H.; Handy, N. C. Mol. Phys. 1993, 78, 319-343.
161. Koput, J.; Winnewisser, B. P.; Winnewisser, M, Chem. Phys. Lett. 1996, 255, 357-362.
162. Redfern, P. C.; Zapol, P.; Curtiss, L. A.; Raghavachari, K. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 5850-5854.
163. Pollack, L.; Windus, T. L.; de Jong, W. A.; Dixon, D. A. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 6934-6938.
164. Tasi, G.; Mizukami, F.; Pálinkõ, I.; Csontos, J.; Gyôrffy, W.; Nair, P.; Maeda, K.; Toba, M.; Niwa, S.-i.; Kiyozumi, Y.; Kiricsi, I. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 7698-7703.
165. Tasi, G.; Mizukami, F. J. Chem. Inf. Comput. Sci. 1998, 38, 632-638.
166. Murcko, M. A.; Castejon, H.; Wiberg, K. B. J. Phys. Chem. 1996, 100, 16162-16168.
167. Smith, G. D.; Jaffe, R. L. J. Phys. Chem. 1996, 100, 18718-18724.
168. Tasi, G.; Mizukami, F.; Csontos, J.; Gyôrffy, W.; Pálinkô, I. J. Math. Chem. 2000, 27, 191-199.
169. Perdew, J. P. Phys. Rev. B 1986, 33, 8822-8824.
170. Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098-3100.
171. Eichkorn, K.; Treutler, O.; Öhm, H.; Häser, M.; Ahlrichs, R. Chem. Phys. Lett. 1995, 240, 283-289.
172. Eichkorn, K.; Weigend. F.; Treutler, O.; Ahlrichs, R. Theor. Chem. Acc. 1997, 97, 119-124.
173. von Arnim, M.; Ahlrichs, R. J. Comput. Chem. 1998, 19, 1746-1757.
174. Schäfer, A.; Horn, H.; Ahlrichs, R. J. Chem. Phys. 1992, 97, 25712577.
175. Hirota, E. J. Mol. Spectrosc. 1979, 77, 213-221.
176. Gray, D. L.; Robiette. A. G. Mol, Phys. 1979, 37, 1901-1920.
177. Stanton, J. F. Mol. Phys. 1999, 97, 841-845.
178. Duncan, J. L.; McKean, D. C.; Bruce, A. J. J. Mol. Spectrosc. 1979, 74, 361-374.
179. Harmony, M. D. J. Chem. Phys. 1990, 93, 7522-7523.
180. Tam, H. S.; Choe, J.-I.; Harmony, M. D. J. Phys. Chem. 1991, 95, 9267-9272.
181. Roberto-Neto, O.; Chakravorty, S.; Machado, F. B. C. J. Mol. Struct.: THEOCHEM 2002, 586, 29-34.
182. Tasi, G.; Izsák, R.; Matisz, G.; Császár, A. G.; Kállay, M..; Ruscic, B.; Stanton, J. F. ChemPhysChem 2006, 7, 1664-1667.
183. Examples of molecules with charge-separated valence structures include nitro compounds (nitromethane, 2-nitrobutane, nitric acid, dinitrogen trioxide), methyl isocyanide, pyridine-JV-oxide, nitrous oxide, and ozone from Table 3, and isocyanogen. fluoride, formonitrile oxide, isofulminic acid, and diazomethane from Table 6. In all these cases, bond separation reactions involve cationic parent molecules.
184. Helgaker, T.; Gauss, J.; Jørgensen, P.; Olsen, J. J. Chem. Phys. 1997, 106, 6430-6440.
185. Bak, K. L.; Gauss, J.; Jørgensen, P.; Olsen, J.; Helgaker, T.; Stanton, J. F. J. Chem. Phys. 2001, 114, 6548-6556.
186. Riley, K. E.; Op't Holt, B. T.; Merz, K. M J. Chem. Theory Comput. 2007, 3, 407-433.
187. Goldstein, E.; Ma, B.; Lii, J.-H.; Allinger, N. L. J. Phys. Org. Chem. 1996, 9, 191-202.
188. The test set includes all neutral closed-shell molecules of the G3/ 99 set (ref 83) composed of hydrogen and at least three first-row atoms (C, N, O, F), except tetrafluoroethylene and carbonyl fluoride for which experimental numbers are suspect. See Table IV of ref 51.
189. Karton, A.; Gruzman, D.; Martin. J. M. L. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 8434-8447.