The second-generation anticancer drug nedaplatin: A theoretical investigation on the hydrolysis mechanism

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 113, Issue 43, 2009, Pages 14473-14479

  Alberto, Marta E ^a,b   Lucas, Maria Fatima A ^a,b   Pavelka, Matěj ^a,b   Russo, Nino ^a,b  

^a UNIVERSITY OF CALABRIA   (Italy)

^b Centro d'Eccellenza MIUR   (Italy)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACIDS; CONTINUUM MECHANICS; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; HYDRATES; MOLECULES; NUCLEIC ACIDS; PLATINUM; POTENTIAL ENERGY; POTENTIAL ENERGY SURFACES; QUANTUM CHEMISTRY; STEELMAKING;

ACID CONDITIONS; ANTICANCER DRUG; DEGRADATION PROCESS; DIELECTRIC CONTINUUM MODEL; EXPLICIT WATER; HYDRATED COMPLEXES; HYDROLYSIS REACTION; MECHANISM OF ACTION; MEDICAL PROTOCOLS; NEUTRAL CONDITIONS; PLATINUM ANTICANCER DRUGS; PURINE BASIS; RATE-LIMITING STEPS; RING OPENING; THEORETICAL INVESTIGATIONS; WATER MOLECULE;

HYDROLYSIS;

EID: 70350378407     PISSN: 15206106     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp9056835     Document Type: Article

References (52)

1. Rosenberg, B.; Camp, L.; Krigas, T. Nature 1965, 205, 698.
2. Rosenberg, B.; Camp, L.; Trosko, J.; Mansour, V. H. Nature 1969, 222, 385.
3. Jamieson, E. R.; Lippard, S. J. Chem. Rev. 1999, 99, 2467.
4. Sherman, S. E.; Lippard, S. J. Chem. Rev. 1987, 87, 1153.
5. Bokemeyer, C.; Berger, C.; Kynast, B.; Schmoll, H.-J.; Poliwoda, H. Eur. J. Cancer 1993, 29, S241.
6. Bokemeyer, C.; Frank, B.; Rhee, J.; Berger, C.; Schmoll, H.-J. Tumordiagn. u. Ther. 1993, 14, 232.
7. Cornelison, T. L.; Reed, E. Gynecol. Oncol. 1993, 50, 147.
8. (a) Reedijk, J. Proc. Natl. Acad. Sci. USA. 2003, 100, 3611.
9. (b) Wang, D.; Lippard, S. J. Nat. Rev. Drug Discovery 2005, 4, 307.
10. Lebwohl, D.; Canetta, R. Eur. J. Cancer 1998, 34, 1522.
11. Jakupec, M. A.; Galaski, M.; Keppler, B. K. Rev. Physiol. Biochem. Pharmacol. 2003, 146, 1.
12. Roberts, J. J.; Knox, R.; Friedlos, D.; Lydall, D. A.; Biochemical Mechanisms of Platinum Antitumour Drugs; Mcbrien, D. C. H., Slater, T. F., Eds; IRL: Oxford, U.K., 1986; p 29.
13. Pavelka, M.; Lucas, M. F.; Russo, N. Chem. - Eur. J. 2007, 13, 10108.
14. Reedijk, J. Pure Appl. Chem 1987, 59, 181.
15. Fuertes, M. A. A.; Pérez, J. M. Chem. Rev 2003, 103, 645.
16. Kidani, Y.; Noji, M.; Tashiro, T. Gann. 1980, 71, 637.
17. Brienza, S.; Bignound, J.; Itzhaki, M.; Krikorian, A. Eur. J. Cancer 1995, 31A, S194.
18. Dunn, T. A.; Schmoll, H. J.; Grunwald, V.; Bokemeyer, C.; Casper, J. Invest. New Drugs 1997, 15, 109.
19. Airoldi, M.; Cattel, L.; Passera, R.; Pedani, F.; Delprino, L.; Micari, C. Am. J. Clin. Oncol. 2006, 29, 490.
20. Ferrandina, G.; Ludovisi, M.; De Vincenzo, R.; Salutari, V.; Lorusso, D.; Colangelo, M.; Prantera, T.; Valerio, M. R.; Scambia, G. Ann. Oncol. 2007, 18, 1348.
21. Desai, S. P.; Ben-Josef, E.; Normolle, D. P.; Francis, I. R.; Greenson, J. K.; Simeone, D. M.; Chang, A. E.; Colletti, L. M.; Lawrence, T. S.; Zalupski, M. M. J. Clin. Oncol. 2007, 25, 4587.
22. Cunningham, D.; Starling, N.; Rao, S.; Iveson, T.; Nicolson, M.; Coxon, F.; Middleton, G.; Daniel, F.; Oates, J.; Norman, A. R. N. Engl. J Med. 2008, 358, 36.
23. Lucas, M. F.; Pavelka, M.; Alberto, M. E.; Russo, N. J. Phys. Chem. B 2009, 113, 831.
24. Schmidt, W.; Chaney, S. G. Cancer Res. 1993, 53, 799.
25. Adelsberger, H.; Quasthoff, S.; Grosskreutz, J.; Lepier, A.; Eckel, F.; Lersch, C. Eur. J. Pharmacol. 2000, 406, 25.
26. Benoit, E.; Brienza, S.; Dubois, J. M. Gen. Physiol. Biophys. 2006, 25, 263.
27. Ota, K. Gan to Kagaku Ryoho 1996, 23, 379.
28. Inuyama, Y.; Fukuda, S.; Satoh, N. Gan to Kagaku Ryoho 1997, 24, 1902.
29. Kameyama, Y.; Okazaki, N.; Nakagawa, M.; Koshida, H.; Nakamura, M.; Gemba, M. Toxicol. Lett. 1990, 52, 15.
30. Akaza, H.; Togashi, M.; Nishio, Y.; Miki, T.; Kotake, T.; Matumura, Y.; Yoshida, O.; Aso, Y. Cancer Chemother. Pharmacol. 1992, 31, 187.
31. Fukuda, M.; Shinkai, H.; Eguchi, K.; Sasaki, Y.; Tamura, T.; Ohe, Y.; Kojima, A.; Oshita, F.; Hara, K.; Saijo, N. Cancer Chemother. Pharmacol, 1990, 26, 393.
32. Chen, J.; Chen, L.; Liao, S.; Zheng, K.; Ji, L. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 7862.
33. Raber, J.; Zhu, C.; Eriksson, L. A. Mol. Phys. 2004, 102, 2537.
34. Zhang, Y.; Guo, Z.; You, X. Z. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9378.
35. Deubel, D. V. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1654.
36. Sarmah, P.; Deka, R. C. Int J. Quantum Chem. 2008, 108 1400.
37. Alberto, M. E.; Lucas, M. F.; Pavelka, M.; Russo, N. J. Phys. Chem. B 2008, 112, 10765.
38. Lau, J.K.-C.; Deubel, D. V. J. Chem. Theory Comput. 2006, 2, 103.
39. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision A.l; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 2003.
40. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
41. Lee, C. T.; Yang, W. T.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
42. Andrae, D.; Haussermann, U.; Dolg, M.; Stoll, H.; Preuss, H. Theor. Chim, Acta 1990, 77, 123.
43. Burda, J. V.; Zeizinger, M.; Sponer, J.; Leszczynski, J. J. Chem. Phys. 2000, 113, 2224.
44. (a) Klamt, A.; Schüürmann, G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1993, 799.
45. (b) Andzelm, J.; Kölmel, C.; Klamt, A. J. Chem. Phys. 1995, 103, 9312.
46. (c) Barone, V.; Cossi, M. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 1995.
47. (d) Cossi, M.; Rega, N.; Scalmani, G.; Barone, V. J. Comput. Chem. 2003, 24, 669.
48. Klamt, A.; Jonas, V.; Burger, T.; Lohrenz, J. C.W. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 5074.
49. (a) Jestin, J. L.; Chottard, J. C.; Frey, U.; Layrenczy, G.; Merbach, A. E. Inorg Chem. 1994, 33, 4277.
50. (b) Mikola, M.; Klika, K. D.; Hakala, A.; Arpalahti, J. Inorg. Chem. 1999, 38, 571.
51. Lamm, G.; Pack, G. R. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1990, 87, 9033.
52. Vinje, J.; Sletten, E.; Kozelka, J. Chem - Eur. J. 2005, 11, 3863.