D-Luciferin, derivatives and analogues: Synthesis and in vitro/in vivo luciferase-catalyzed bioluminescent activity

Arkivoc

Volumn 2009, Issue 1, 2009, Pages 265-288

  Meroni, Giuseppe ^a   Rajabi, Mehdi ^a   Santaniello, Enzo ^a  

^a UNIVERSITY OF CHIETI   (Italy)

Author keywords

Bioluminescence; D luciferin; Luciferase; Optical imaging; Synthesis

Indexed keywords

EID: 70350093402     PISSN: 1551-7012     EISSN: 15517004     Source Type: Journal    
DOI: 10.3998/ark.5550190.0010.109     Document Type: Article

References (79)

1. White, E. H.; Rapaport, E.; Seliger, H. H.; Hopkins, T. A. Bioorg. Chem. 1971, 1, 92.
2. Viviani, V. R. Cell. Mol. Life. Sci. 2002, 59, 1833.
3. Seliger, H.H.; McElroy, W.D. Proc. Natl. Acad. Sci. USA. 1964, 52, 75.
4. Contag, C.H.; Bachmann, M.H. Annu. Rev. Biomed. Eng. 2002, 4, 235.
5. Lüker, G.D.; Lüker, K. E. J. Nucl. Med. 2008, 49, 1.
6. McElroy, W.D.; DeLuca, M.; Travis, J. Science 1967, 157, 150.
7. McCapra, F. Acc. Chem. Res. 1976, 9, 201.
8. Schuster, G.B. Acc. Chem. Res. 1979, 12, 366.
9. White, E. H.; McCapra, F.; Field, G. F.; McElroy, W. D. J. Am. Chem. Soc. 1961, 83, 2402.
10. White, E. H.; McCapra, F.; Field, G. F.; J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 337.
11. In reference 1, White et al have described in more details the preparation of D-luciferin (1) and related compounds.
12. Meroni, G.; Santaniello, E. unpublished results.
13. Seto, S.; Ogura, K.; Nishiyama, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1963, 36, 332.
14. Bowie, L. J. Method Enzymol. 1978, 57, 15.
15. Stuckwisch, G. C. J. Am. Chem. Soc. 1949, 71, 3417.
16. White, E. H.; Woelther, H.; Field, G. F.; McElroy, W. D. J. Org. Chem. 1965, 30, 2344.
17. Suzuki, N.; Nomoto, T., Kanamori, N.; Yoda, B.; Saeki, A. Biosci. Biotech. Biochem. 1993, 57, 1561.
18. Toya, Y.; Takagi, M.; Nakata, H.; Suzuki, N.; Isobe, M.; Goto, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1992, 65, 392.
19. Denburg, J. L.; Lee, R. T.; McElroy, W. D. Archiv. Biochem. Biophys. 1969, 134, 381.
20. White, E.H.; Rapaport, E.; Hopkins, T.A.; Seliger, H.H. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 2178.
21. Branchini, B.R.; Murtiashaw, M.H.; Magyar, R.A.; Portier, N.C.; Ruggiero, M.C.; Stroh, J.G. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2112.
22. White, E.H.; Wörther, H.; Seliger, H.H.; McElroy, W.D. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 2015.
23. Katz, L. J. Am. Chem. Soc. 1951, 73, 4007.
24. Moss, G.W.J.; Franks, N.P.; Lieb, W.R. Proc. Natl. Acad. Sci. USA. 1991, 88, 134.
25. Franks, N.P.; Jenkins, A.; Conti, E.; Lieb, R.; Brick, P. Biophys. J. 1998, 75, 2205.
26. Bakhtiarova, A.; Taslimi, P.; Elliman, S.J.; Kosinski, P.A.; Hubbard, B.; Kavana, M.; Kemp, D.M. Biochem. Biophys. Res. Commun. 2006, 351, 481.
27. Rocha, S.; Campbell, K. J.; Roche, K. C.; Perkins, N. D. BMC. Molecular Biology 2003, 4, 9.
28. Niwa, K.; Ohmiya, Y. Biochem. Biophys. Res. Commun. 2004, 323, 625.
29. Auld, D. S.; Southall, N. T.; Jadhav, A.; Johnson, R. L.; Diller, D. J.; Simeonov, A.; Austin, C. P.; Inglese, J. J. Med. Chem. 2008, 51, 2372 .
30. Bowie, L. J.; Horak, V.; De Luca, M. Biochemistry 1973, 12, 1845.
31. Branchini, B.R.; Murtiashaw, M.H.; Carmody, J.N.; Mygatt, E.E.; Southworth, T.L. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 3860.
32. Heacock, D.; Forsyth, C. J.; Shiba, K .; Musier-Forsyth, K. Bioorg. Chem. 1996, 24, 273.
33. Nakatsu, T.; Ichiyama, S.; Hiratake, J.; Saldanha, A.; Kobashi, N.; Sakata, K. Nature 2006, 440, 376.
34. Conti, E.; Franks, N.P.; Brick, P. Structure 1996, 4, 287.
35. Sandalova, T.P.; Ugarova, N.N. Biochemistry (Moscow) 1999, 64, 962.
36. Branchini, B.R.; Magyar, R.A.; Murtiashaw, M.H.; Anderson, S.M.; Zimmer, M. Biochemistry 1998, 37, 15311.
37. Morton, R.A.; Hopkins, T.A.; Seliger, H.H. Biochemistry 1969, 8, 1598.
38. Wood, K.V. Photochem. Photobiol. 1995, 62, 662.
39. Viviani, V.R.; Bechara, E.J.H. Photochem. Photobiol. 1995, 62, 490.
40. Seliger, H.H.; McElroy, W.D. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1964, 52, 75.
41. DeLuca, M. Biochemistry 1969, 8, 160.
42. White, E.H.; Branchini, B.R. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 1243.
43. McCapra, F.; Gilfoyle, D.J.; Young, D.W.; Church, N.J.; Spencer, P. Bioluminescence and chemiluminescence. Fundamentals and Applied Aspects. Campbell, A. K.; Kricka, L. J.; Stanley, P. E. Eds.; John Wiley & Sons: Chichester, 1994; pp. 387.
44. Ugarova, N.N.; Brovko, L.Y. Luminescence 2002, 17, 321.
45. Branchini, B.R.; Magyar, R.A.; Murtiashaw, M.H.; Portier, N.C. Biochemistry 2001, 40, 2410.
46. Branchini, B.R.; Southworth, T.L.; Murtiashaw, M.H.; Magyar, R.A.; Gonzalez, S.A.; Ruggiero, M.C. Biochemistry 2004, 43, 7255.
47. Branchini, B. R.; Hayward, M. M.; Bamford, S.; Brennan, P. M.; Lajiness, E. J. Photochem. Photobiol. 1989, 49, 5.
48. Gandelman, O.; Allue, I.; Bowers, K.; Cobbold, P. J. Biolumin. Chemilumin. 1994, 9, 363.
49. Gates, B. J.; DeLuca, M. Arch. Biochem. Biophys. 1975, 169, 616.
50. Fontes, R.; Dukhovich, A.; Sillero, A.; Sillero, M. A. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1997, 237, 445.
51. Paroo, Z.; Bollinger, R.A.; Braasch, D.A.; Richer, E.; Corey, D.R.; Antich, P.P.; Mason, R.P. Mol. Imaging 2004, 3, 117.
52. Sharpe, J.; Ahlgren, U.; Perry, P.; Hill, B.; Ross, A.; Hecksher-Sorensen, J.; Baldock, R.; Davidson, D. Science 2002, 296, 541.
53. Wu, J. C.; Sundaresan, G.; Iyer, M.; Gambhir, S. S. Mol. Ther. 2001, 4, 297.
54. Branchini, B.R.; Magyar, R.A.; Murtiashaw, M.H.; Anderson, S.M.; Helgerson, L.C.; Zimmer, M. Biochemistry 1999, 38, 13223.
55. Branchini, B.R.; Southworth, T.L.; Murtiashaw, M, H.; Boije, H.; Fleet, S.E. Biochemistry 2003, 42, 10429.
56. Branchini, B.R.; Southworth, T.L.; Khattak, N.F.; Michelini, E.; Roda, A. Anal. Biochem. 2005, 345, 140.
57. Branchini, B.R.; Ablamsky, D.M.; Murtiashaw, M.H.; Uzasci, L.; Fraga, H.; Southworth, T.L. Anal. Biochem. 2007, 361, 253.
58. Nakatani, N.; Hasegawa, J. Y.; Nakatsuji, H. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 8756.
59. Plant, P. J.; White, E. H.; Mc Elroy, W. D. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1968, 31, 98.
60. Suzuki, N.; Sato, M.; Okado, K.; Goto, T. Tetrahedron 1972, 28, 4056.
61. Suzuki, N.; Goto, T. Tetrahedron 1972, 28, 4075.
62. Esteves da Silva, J. C. G.; Magalhaes, J. M. C. S.; Fontes, R. Tetrahedron Letters 2001, 42, 8173.
63. White, E. H.; Worther, Helmut. J. Org. Chem. 1966, 31, 1484.
64. France, C.; Blanchot, B.; Champiat, D.; Couble, P.; Declercq, G.; Millet, J. L. J. Clin. Chem. Clin. Biochem. 1990, 28, 471.
65. Branchini, B. R.; Hayward, M.M.; Bamford, S.; Brennan, P. M.; Lajiness, E. J. Photochem. Photobiol. 1989, 49, 689.
66. Branchini, B.R. Method Enzymol. 2000, 305, 188.
67. Shinde, R.; Perkins, J.; Contag, C.H. Biochemistry 2006, 45, 11103.
68. Monsees, T.; Miska, W.; Geiger, R. Anal. Biochem. 1994, 221, 329.
69. Monsees, T.; Miska, W.; Geiger, R. J. Biolumin. Chemilumin.. 1995, 10, 213.
70. Woodroofe, C. C.; Shultz, J. W.; Wood, M. G.; Osterman, J.; Cali, J. J.; Daily, W. J.; Meisenheimer, P. L.; Klaubert, D. H. Biochemistry 2008, 47, 10383.
71. Shah, K.; Tung, C.-H.; Breakefield, X. O.; Weissleder, R. Mol. Ther. 2005, 11, 926.
72. O'Brien, M. A.; Daily, W. J.; Hesselberth, P. E.; Moravec, R. A.; Scurria, M. A.; Klaubert, D. H.; Bulleit, R.F.; Wood, K. V. J. Biomol. Screen. 2005, 10, 137.
73. Rotonda, J., Nicholson, D. V.; Fazil, K. M.; Gallant, M.; Gareau, Y.; Labelle, M.; Peterson, E. P.; Rasper, D. M.; Ruel, R.; Vaillancourt, J. P.; Thornberry, N. A.; Becker, J. W. Nat. Struct. Biol. 1996, 3, 619.
74. Niles, A. L.; Moravec, R. A.; Hesselberth, P. E.; Scurria, M. A.; Daily, W. J.; Riss, T. L. Anal. Biochem. 2007, 366, 197.
75. Moravec, R. A.; O'Brien, M. A.; Daily, W. J.; Scurria, M. A.; Bernad, L.; Riss, T. L. Anal. Biochem. 2009, 387, 294.
76. Gross, S.; Abraham, U.; Prior, J. L.; Herzog, E. D.; Piwnica-Worms, D. Mol. Imaging 2007, 6, 121.
77. Chandran, S. S.; Williams, S. A.; Denmeade, S. R. Luminescence 2009, 24, 35.
78. Matsumura, Y.; Maeda, H. Cancer Res. 1986, 46, 6387.
79. Greenwald, R. B.; Choe, Y. H.; McGuire, J.; Conover, C. D. Adv. Drug Deliv. Rev. 2003, 55, 217.