Reactions of ionized methyl benzoate with methyl isocyanide in the gas phase: Nucleophilic aromatic substitutions vs hydrogen migrations

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 113, Issue 41, 2009, Pages 11075-11083

  Bouchoux, Guy ^a   Flammang, Robert ^b   De Winter, Julien ^b   Gerbaux, Pascal ^b  

^a LABORATOIRE HÉTÉROÉLÉMENTS ET COORDINATION   (France)

^b UNIVERSITY OF MONS   (Belgium)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BENZOATE MOIETY; ENERGY WELLS; GASPHASE; HYDROGEN MIGRATION; ISOCYANIDES; LATTER COMPLEXES; METHOXY GROUP; METHYL BENZOATE; MOLECULAR ORBITAL CALCULATIONS; MULTI-STEP; NUCLEOPHILIC AROMATIC SUBSTITUTION; STABLE SPECIES; TRANSITION STRUCTURES;

AROMATIC COMPOUNDS; AROMATIC HYDROCARBONS; CYANIDES; HYDROGEN; IONIZATION OF GASES; MOLECULAR ORBITALS;

DENSITY FUNCTIONAL THEORY;

EID: 70349976919     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp906942e     Document Type: Article

References (32)

1. Terrier, F. Chem. Rev. 1982, 82, 77.
2. Buncel, E.; Dust, J. M.; Terrier, F. Chem. Rev. 1995, 95, 2261.
3. Wheland, G. W. J. Am. Chem. Soc. 1942, 64, 900.
4. Chiavarino, B.; Crestoni, M. E.; Fornarini, S.; Lanucara, F.; Lemaire, J.; Maitre, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 1995.
5. Lorenz, U.; Solca, N.; Dopfer, O. Chem. Phys. Lett. 2005, 406, 321.
6. Hasegawa, H.; Mizuze, K.; Hachiya, M.; Matsuda, Y.; Mikami, N.; Fujii, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 6008.
7. Danikiewicz, W.; Bienkowski, T.; Kozlowska, D.; Zimnicka, M. J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2007, 18, 1351, and references cited therein.
8. Maeyama, T.; Mikami, N. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 7238.
9. Maeyama, T.; Mikami, N. J. Phys. Chem. 1990, 94, 6973.
10. Maeyama, T.; Mikami, N. J. Phys. Chem. 1991, 95, 7197.
11. Tachikawa, H. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 153.
12. Tholmann, D.; Grützmacher, H.-Fr. Chem. Phys. Lett. 1989, 163, 225.
13. Thölmann, D.; Grützmacher, H.-Fr. Org. Mass Spectrom. 1989, 24, 439.
14. Thölmann, D.; Grützmacher, H.-Fr. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 3281.
15. Flammang, R.; De Winter, J.; Gerbaux, P. Eur. J. Mass Spectrom. 2008, 14, 299.
16. Dechamps, N.; Flammang, R.; Boulvin, M.; Gerbaux, P. Eur. J. Mass Spectrom. 2007, 13, 385.
17. Dechamps, N.; Flammang, R.; Boulvin, M.; Lamote, L.; Gerbaux, P.; Nam, P. C.; Nguyen, M. T. Int. J. Mass Spectrom. 2006, 249/250, 484.
18. Dechamps, N.; Flammang, R.; Gerbaux, P.; Nam, P. C.; Nguyen, M. T. Int. J. Mass Spectrom. 2008, 270, 101.
19. Hunter, E. P.; Lias, S. G. Standard reference database no. 69. NIST Chemistry Webbook; National Institute of Standards and Technology: Gaithersburg, MD, 2005; http//webbook.nist.gov/chemistry/.
20. Dechamps, N.; Flammang, R.; Gerbaux, P.; Nam, P. C.; Nguyen, M. T. Int. J. Mass Spectrom. 2006, 249-250, 484.
21. Dechamps, N.; Flammang, R.; Gerbaux, P.; Nam, P. C.; Nguyen, M. T. J. Am. Chem. Soc. Mass Spectrom. 2006, 17, 807.
22. Huang, Y.; Peterman, S.; Tichy, S. E.; North, S. W.; Russell, D. H. J. Phys. Chem. A 2008. 112, 11590.
23. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A.; Vreven, T., Jr.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision B.04; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 2003.
24. Riley, K. E.; Op't Holt, B. T.; Merz, K. M., Jr. J. Chem. Theory Comput. 2007, 3, 407.
25. Sousa, S. F.; Fernandes, P. A.; Ramos, M. J. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 10439.
26. Tirado-Rives, J.; Jorgensen, W. L. J. Chem. Theory Comput. 2008, 4, 297.
27. Rao, L.; Ke, H.; Fu, G.; Xu, X.; Yan, Y. J. Chem. Theory Comput. 2009, 5, 86.
28. Henry, D.; Parkinson, C. J.; Mayer, P. M.; Radom, L. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 6750.
29. Henry, D.; Sullivan, M. B.; Radom, L. J. Chem. Phys. 2003, 118, 4849.
30. Menon, A. S.; Wood, G. P. F.; Moran, D. M.; Radom, L. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 13638.
31. Ruttink, P. J. A.; Burgers, P. C.; Fell, L. M.; Terlouw, J. K. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 1426.
32. Flammang, R.; Nguyen, M. T.; Gerbaux, P.; Bouchoux, G. Int. J. Mass Spectrom. 2000, 202, 8.